2-羟基-4-叔丁基苯基硼酸 | 1068155-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-4-叔丁基苯基硼酸
• 英文名称: 4-tert-butyl-2-hydroxy phenylboronic acid
• 英文别名: (4-(Tert-butyl)-2-hydroxyphenyl)boronic acid；(4-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)boronic acid
• CAS: 1068155-22-5
• 化学式: C₁₀H₁₅BO₃
• 分子量: 194.038
• InChiKey: PCSZIFIYIVLLTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-叔丁基苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 [2-(4′-Bu^t-C₆H₃-2′-O)-6-{CMe₂N(2″,6″-i-Pr₂C₆H₃)}C₅H₃N]AlMe(acetonitrile)
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸酯取代基对带有2-（苯基-2-油酸酯）-6-（1-酰胺基烷基）吡啶钳的铝配合物对ε-己内酯开环聚合的影响

  摘要：

  2-（苯基-2-醇）-6-酮亚氨基吡啶2-（4'-R 1 -C 6 H 3 -2'-OH）-6- {CMe═N（2″，6″ -i）的相互作用-Pr 2 C 6 H 3）} C 5 H 3 N（R 1 = H（L1 a -H），Bu t（L1 b -H），Cl（L1 c -H），F（L1 d -H） ），然后在高温下用AlMe 3结晶，然后从乙腈中结晶，得到五配位的2-（苯基-2-油酸酯）-6-（2-酰胺基丙-2-基）吡啶铝-甲基络合物[2-（4'- [R 1C 6 H 3 -2′-O）-6- {CMe 2 N（2″，6″ -i -Pr 2 C 6 H 3）} C 5 H 3 N] AlMe（NCMe）（R 1 = H（图1A），卜吨（1B），CL（1C），F（1D）），因为它们的乙腈的加合物，以良好的收率。在每种情况下，络合都会通过甲基从铝迁移到L1- H中相应的亚氨基单元而导致伴随的C-

  DOI：

  10.1021/om301057d
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三异丙酯 、 2-溴-4-叔丁基苯酚 、 水 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-羟基-4-叔丁基苯基硼酸
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸酯取代基对带有2-（苯基-2-油酸酯）-6-（1-酰胺基烷基）吡啶钳的铝配合物对ε-己内酯开环聚合的影响

  摘要：

  2-（苯基-2-醇）-6-酮亚氨基吡啶2-（4'-R 1 -C 6 H 3 -2'-OH）-6- {CMe═N（2″，6″ -i）的相互作用-Pr 2 C 6 H 3）} C 5 H 3 N（R 1 = H（L1 a -H），Bu t（L1 b -H），Cl（L1 c -H），F（L1 d -H） ），然后在高温下用AlMe 3结晶，然后从乙腈中结晶，得到五配位的2-（苯基-2-油酸酯）-6-（2-酰胺基丙-2-基）吡啶铝-甲基络合物[2-（4'- [R 1C 6 H 3 -2′-O）-6- {CMe 2 N（2″，6″ -i -Pr 2 C 6 H 3）} C 5 H 3 N] AlMe（NCMe）（R 1 = H（图1A），卜吨（1B），CL（1C），F（1D）），因为它们的乙腈的加合物，以良好的收率。在每种情况下，络合都会通过甲基从铝迁移到L1- H中相应的亚氨基单元而导致伴随的C-

  DOI：

  10.1021/om301057d

文献信息

• One-pot synthesis and property study on thieno[3,2-<i>b</i>]furan compounds
  作者：Weimin Ma、Jiawei Huang、Chao Li、Yueren Jiang、Baolin Li、Ting Qi、Xiaozhang Zhu

  DOI：10.1039/c9ra00796b

  日期：——

  Based on the regioselective intermolecular Suzuki coupling and subsequent intramolecular Ullmann C–O coupling reactions, one-pot synthesis of benzo[4,5]thieno[3,2-b]benzofurans (BTBFs) was developed after optimization of the reaction conditions including catalysts, solvents, bases, ligands and reaction times. The one-pot reaction, with only 2 mol% Pd(PPh3)4 and 2 mol% copper(I) thiophene-2-carboxylate

  基于区域选择性分子间 Suzuki 偶联和随后的分子内 Ullmann C-O 偶联反应，在优化包括催化剂在内的反应条件后，开发了一锅法合成苯并[4,5]噻吩并[3,2- b ]苯并呋喃（BTBFs） 、溶剂、碱、配体和反应时间。一锅法反应，仅用 2 mol% Pd(PPh 3 ) 4和 2 mol% 铜( I ) 噻吩-2-羧酸盐 (CuTc) 作为催化剂，K 3 PO 4 ·3H 2 O 作为碱和叔-丁醇作为溶剂，为各种底物提供中等至良好的产率（高达 70%）。
• 一种基于稠环呋喃的小分子材料制备方法及其应用
  申请人：中国科学院大学

  公开号：CN106883248A

  公开（公告）日：2017-06-23

  本发明属于分子材料技术领域，公开了一种基于稠环呋喃的小分子材料制备方法及其应用，包括：以2,3‑二溴呋喃、2,3‑二溴噻吩、2,3‑二溴硒吩、2,3‑二溴‑吲哚衍生物和2‑羟基苯硼酸衍生物为原料，经过铃木反应得到关键中间体；以亚铜或铜化合物为催化剂，1,10‑菲啰啉或联吡啶化合物为配体，发生分子内乌尔曼C‑O偶联反应，合成了一系列稠环呋喃类小分子材料。本发明底物的合成相对简单，产率高；呋喃成环反应时间大大缩短；亚铜化合物和联吡啶化合物为催化体系比较便宜；反应条件更温和；底物适用范围广；反应产率高，最高可达97%。因此该方法适合于工业化生产。
• Ullmann-Type Intramolecular C–O Reaction Toward Thieno[3,2-<i>b</i>]furan Derivatives with up to Six Fused Rings
  作者：Daoliang Chen、Dafei Yuan、Cheng Zhang、Hao Wu、Jianyun Zhang、Baolin Li、Xiaozhang Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01745

  日期：2017.10.20

  A new strategy for the efficient synthesis of thieno[3,2-b]benzofuran derivatives (15 examples) was achieved on the basis of successive regioselective intermolecular Suzuki and newly developed intramolecular Ullmann C–O reactions in up to a 70% overall yield. The fast intramolecular C–O reaction can be realized by an efficient catalytic combination of CuI/1,10-phenanthroline in up to a 97% yield. This

  在连续的区域选择性分子间铃木和新开发的分子内Ullmann C–O反应的基础上，实现了高效率合成噻吩并[3,2- b ]苯并呋喃衍生物的新策略（15个实例），总收率高达70％。快速的分子内C-O反应可以通过CuI / 1,10-菲咯啉的有效催化组合实现，产率高达97％。该方法适用于构建高度稠合的含噻吩并[3,2 - b ]呋喃的杂环，包括DTBDF和TTDBF。C 8 -DTBDF单晶的π-π和氢键相互作用表明其在不久的将来应用OFET的巨大潜力。
• B−N/B−O Contained Heterocycles as Fusion Locker in Multi‐Resonance Frameworks towards Highly‐efficient and Stable Ultra‐Narrowband Emission
  作者：Guoyun Meng、Jianping Zhou、Tianyu Huang、Hengyi Dai、Xiao Li、Xiaoqin Jia、Lu Wang、Dongdong Zhang、Lian Duan

  DOI：10.1002/anie.202309923

  日期：2023.11.6

  Fusing condensed aromatics into multi‐resonance (MR) frameworks has been an exquisite strategy to modulate the optoelectronic properties, which, however, always sacrifices the small full width at half maxima (FWHM). Herein, we strategically embed B−N/B−O contained heterocycles as fusion locker into classical MR prototypes, which could enlarge the π‐extension and alleviate the steric repulsion for an enhanced planar skeleton to suppress the high‐frequency stretching/ scissoring vibrations for ultra‐narrowband emissions. Sky‐blue emitters with extremely small FWHMs of 17–18 nm are thereafter obtained for the targeted emitters, decreased by (1.4–1.9)‐fold compared with the prototypes. Benefiting from their high photoluminescence quantum yields of >90 % and fast radiative decay rates of >10⁸ s⁻¹, one of those emitters shows a high maximum external quantum efficiency of 31.9 % in sensitized devices, which remains 25.8 % at a practical luminance of 1,000 cd m⁻² with a small FWHM of merely 19 nm. Notably a long operation half‐lifetime of 1,278 h is also recorded for the same device, representing one of the longest lifetimes among sky‐blue devices based on MR emitters.

  摘要在多共振（MR）框架中融合缩合芳香族化合物一直是调节光电特性的精妙策略，然而，这种策略总是会牺牲较小的半最大全宽（FWHM）。在这里，我们将含有 B-N/B-O 的杂环作为融合锁定器战略性地嵌入到经典的 MR 原型中，从而扩大了 π 延伸，减轻了立体排斥，增强了平面骨架，抑制了高频拉伸/剪切振动，实现了超窄带发射。此后，目标发射器获得了极小 FWHM 值（17-18 nm）的天蓝色发射器，与原型相比，其 FWHM 值降低了（1.4-1.9）倍。得益于其 90% 的高光量子产率和 108 s-1 的快速辐射衰减率，其中一种发射器在敏化设备中显示出 31.9% 的高最大外部量子效率，在实际亮度为 1,000 cd m-2 时保持在 25.8% 的水平，而其 FWHM 仅为 19 nm。值得注意的是，同一装置的半衰期也长达 1278 h，是基于 MR 发射器的天蓝色装置中半衰期最长的装置之一。
• CN116854639
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——