N-(4-bromophenyl)-3-oxopentanamide | 143658-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-3-oxopentanamide
• CAS: 143658-04-2
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂
• 分子量: 270.126
• InChiKey: CNZPIDKUDYFQDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  424.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-3-oxopentanamide 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以57%的产率得到6-bromo-4-ethylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  关于6-溴-4-甲基喹啉-2（1H）-one的克诺尔合成

  摘要：

  在我们关于传染病的工作过程中，我们被引导准备了6-溴-2-氯-4-甲基喹啉作为起始原料。由于文献中出人意料的报道很少，因此对该化合物的两个合成步骤进行了研究。该合成涉及β-酮酸酯和4-溴苯胺之间的缩合，以及将所得的苯胺环化成6-溴喹啉-2（1 H）-一，也称为克诺尔反应。该¹第一步的1 H NMR监测使我们能够优化导致苯胺的条件，而不会出现替代的巴豆酸酯。为了说明我们的发现的范围，制备了一些具有电子吸引基团的额外的酸酐。对它们环化的研究表明，这第二步支配着一些意想不到的空间效应。除了纠正该化学中的一些说法外，该研究还导致了三步制备6-溴-2-氯-4-甲基喹啉的步骤，而4-溴苯胺的总收率为48％。 酰化-环化-杂环-喹啉-碳正离子化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258440
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 、 丙酰乙酸乙酯 以 乙腈 为溶剂， 160.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 0.5h， 以38%的产率得到N-(4-bromophenyl)-3-oxopentanamide
  参考文献：
  名称：

  关于6-溴-4-甲基喹啉-2（1H）-one的克诺尔合成

  摘要：

  在我们关于传染病的工作过程中，我们被引导准备了6-溴-2-氯-4-甲基喹啉作为起始原料。由于文献中出人意料的报道很少，因此对该化合物的两个合成步骤进行了研究。该合成涉及β-酮酸酯和4-溴苯胺之间的缩合，以及将所得的苯胺环化成6-溴喹啉-2（1 H）-一，也称为克诺尔反应。该¹第一步的1 H NMR监测使我们能够优化导致苯胺的条件，而不会出现替代的巴豆酸酯。为了说明我们的发现的范围，制备了一些具有电子吸引基团的额外的酸酐。对它们环化的研究表明，这第二步支配着一些意想不到的空间效应。除了纠正该化学中的一些说法外，该研究还导致了三步制备6-溴-2-氯-4-甲基喹啉的步骤，而4-溴苯胺的总收率为48％。 酰化-环化-杂环-喹啉-碳正离子化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258440

文献信息

• On the Knorr Synthesis of 6-Bromo-4-methylquinolin-2(1H)-one
  作者：Yves Janin、Nicolas Wlodarczyk、Catherine Simenel、Muriel Delepierre、Jean-Christophe Barale

  DOI：10.1055/s-0030-1258440

  日期：2011.3

  6-bromo-2-chloro-4-methylquinoline as a starting material. Since surprisingly little has been reported in the literature, the two synthetic steps to this compound were investigated. The synthesis involves a condensation between β-keto esters and 4-bromoaniline and the cyclization of the resulting anilides into 6-bromoquinolin-2(1H)-one, otherwise known as the Knorr reaction. The ¹H NMR monitoring of the first

  在我们关于传染病的工作过程中，我们被引导准备了6-溴-2-氯-4-甲基喹啉作为起始原料。由于文献中出人意料的报道很少，因此对该化合物的两个合成步骤进行了研究。该合成涉及β-酮酸酯和4-溴苯胺之间的缩合，以及将所得的苯胺环化成6-溴喹啉-2（1 H）-一，也称为克诺尔反应。该¹第一步的1 H NMR监测使我们能够优化导致苯胺的条件，而不会出现替代的巴豆酸酯。为了说明我们的发现的范围，制备了一些具有电子吸引基团的额外的酸酐。对它们环化的研究表明，这第二步支配着一些意想不到的空间效应。除了纠正该化学中的一些说法外，该研究还导致了三步制备6-溴-2-氯-4-甲基喹啉的步骤，而4-溴苯胺的总收率为48％。 酰化-环化-杂环-喹啉-碳正离子化