4-(bromomethyl)-5-ethyl-2H-1,3-dioxol-2-one | 188525-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(bromomethyl)-5-ethyl-2H-1,3-dioxol-2-one
• 英文别名: 4-(Bromomethyl)-5-ethyl-1,3-dioxol-2-one
• CAS: 188525-90-8
• 化学式: C₆H₇BrO₃
• 分子量: 207.024
• InChiKey: OZWUTRQQZUFTGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.612±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-4-(3-苯氧基苯基)-1-膦酰基丁烷-1-磺酸 、 4-(bromomethyl)-5-ethyl-2H-1,3-dioxol-2-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-1-[Bis-(5-ethyl-2-oxo-[1,3]dioxol-4-ylmethoxy)-phosphoryl]-4-(3-phenoxy-phenyl)-butane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of dioxolenone prodrug moieties

  摘要：

  A general method for the synthesis of dioxolenone prodrug moieties from appropriately substituted beta-ketoesters is described. This novel and versatile sequence allows for the synthesis of alkyl- or aryl-substituted dioxolenone alcohols 8 or bromides 9. Coupling of the bromides 9 to prepare bis-dioxolenone phosphonate prodrug esters is also presented. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02386-3
• 作为产物：
  描述：

  丙酰乙酸乙酯 在 dirhodium tetraacetate 、 palladium hydroxide - carbon 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酰叠氮 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 4-(bromomethyl)-5-ethyl-2H-1,3-dioxol-2-one
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of dioxolenone prodrug moieties

  摘要：

  A general method for the synthesis of dioxolenone prodrug moieties from appropriately substituted beta-ketoesters is described. This novel and versatile sequence allows for the synthesis of alkyl- or aryl-substituted dioxolenone alcohols 8 or bromides 9. Coupling of the bromides 9 to prepare bis-dioxolenone phosphonate prodrug esters is also presented. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02386-3

文献信息

• PENEM PRODRUG
  申请人：Brighty Katherine Elizabeth

  公开号：US20080125408A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  The invention relates to prodrugs of sulopenem of formula (I): wherein R 1 is —(C 2 -C 8 )alkyl, or a solvate or hydrate thereof. The invention also relates to the preparation, formulation, and use of the prodrugs of sulopenem to treat a disorder such as an infection in a patient in need thereof.

  该发明涉及式(I)的舒洛佩内酯前药，其中R1为—(C2-C8)烷基，或其溶剂合物或水合物。该发明还涉及制备、配方和使用舒洛佩内酯前药来治疗患有感染等疾病的患者。
• WO2020163642A5
  申请人：——

  公开号：WO2020163642A5

  公开（公告）日：2023-02-09
• GLYCYRRHETINIC ACID DERIVATIVES FOR USE IN TREATING HYPERKALEMIA
  申请人：Ardelyx, Inc.

  公开号：EP3921327A1

  公开（公告）日：2021-12-15
• US4782050A
  申请人：——

  公开号：US4782050A

  公开（公告）日：1988-11-01
• [EN] PENEM PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE SULOPÉNÈME
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2008059367A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  [EN] The invention relates to prodrugs of sulopenem of formula (I): wherein R¹ is -(C₂-C₈)alkyl, or a solvate or hydrate thereof. The invention also relates to the preparation, formulation, and use of the prodrugs of sulopenem to treat a disorder such as an infection in a patient in need thereof.
  [FR] L'invention porte sur des promédicaments de sulopénème de la formule (I) : dans laquelle R1 est alkyle en (C₂-C₈), ou un solvate ou un hydrate de celui-ci. L'invention porte également sur la préparation, la formulation et l'utilisation des promédicaments de sulopénème pour traiter un trouble tel qu'une infection chez un patient qui a besoin d'un traitement.