3-(tert-butyl)benzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one | 41225-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 英文名称: 3-(tert-butyl)benzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-Tert-butyl-1,2,3-benzotriazin-4-one；3-tert-butyl-1,2,3-benzotriazin-4-one
• CAS: 41225-80-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: LWKMHIYCVVYITJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基苯酰胺 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 一氧化二氮 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3-(tert-butyl)benzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺和磺酰胺与一氧化二氮的氧化还原环化反应，可直接合成杂环。

  摘要：

  本文中，我们报告了酰胺和磺酰胺与一氧化二氮（N2O）的氧化还原环化反应，用于杂环的直接合成。各种酰胺和磺酰胺可以通过BuLi处理进行定向原位金属化（DoM），并且锂中间体可以被N2O气体捕获以实现氧化还原环化。N 2 O用作N原子供体，以介导锂物质的分子内偶联，与游离的外部氧化剂形成杂环。该协议提供了杂环的直接合成，具有易于获得的起始原料，简单的操作和广泛的底物范围的特​​征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00397

文献信息

• MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：RANBAXY LABORATORIES LIMITED

  公开号：US20140148459A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  This invention also relates to pharmacological compositions containing the compounds of the present invention, and methods of treating asthma, rheumatoid arthritis, COPD, rhinitis, osteoarthritis, psoriatic arthritis, psoriasis, pulmonary fibrosis, pulmonary inflammation, acute respiratory distress syndrome, periodontitis, multiple sclerosis, gingivitis, gingivitis, atherosclerosis, dry eye, neointimal proliferation, which leads to restenosis and ischemic heart failure, stroke, renal diseases, tumor metastasis, and pounds.

  这项发明还涉及含有本发明化合物的药物组合物，以及治疗哮喘、类风湿关节炎、慢性阻塞性肺病、鼻炎、骨关节炎、银屑病性关节炎、牛皮癣、肺纤维化、肺部炎症、急性呼吸窘迫综合征、牙周炎、多发性硬化症、牙龈炎、牙龈炎、动脉粥样硬化、干眼症、新生内膜增生导致再狭窄和缺血性心力衰竭、中风、肾脏疾病、肿瘤转移和磅的方法。
• Towards a Sequential One-Pot Preparation of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i> )-ones Employing a Key Cp*Co(III)-catalyzed C−H Amidation Step
  作者：Paula G. Chirila、Lauren Skibinski、Keith Miller、Alex Hamilton、Christopher J. Whiteoak

  DOI：10.1002/adsc.201800133

  日期：2018.6.15

  initial C−H amidation step, leading to the overall development of a facile one‐pot procedure for the preparation of a range of substituted 1,2,3‐benzotriazin‐4(3H)‐one derivatives, requiring only 5 hours of reaction time, which is also applicable on a gram scale. In addition, the key Cp*Co(III)‐catalyzed C−H amidation step has been studied by DFT calculations in order to fully elucidate the mechanism.

  1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-一衍生物因其潜在用途而被公认为是农药和药物，因此从易于获得的试剂开始的新制备方法将是一个诱人的主张。各种不同取代的苯甲酰胺很容易获得，它们为直接的CH功能化方案的应用提供了出色的底物支架。在这种情况下，我们在此报告了使用Cp * Co（III）催化剂酰胺化这些苯甲酰胺，使用1,4,2-二恶唑-5-酮作为酰胺化剂。该可分离的中间体2-乙酰氨基苯甲酰胺的产品可随后转化成所需的1,2,3-苯并三嗪-4（3 H ^）通过使用-酮衍生物叔亚硝酸丁酯在温和的条件下。发现可以使用从初始CH酰胺化步骤获得的粗制反应混合物进行第二步，从而全面开发了一种简便的单锅法，用于制备一系列取代的1,2， 3-苯并三嗪-4（3 H）-一衍生物，仅需5个小时的反应时间，也适用于克级。此外，通过DFT计算研究了关键的Cp * Co（III）催化的CH酰胺化步骤，以充分阐明其机理。
• Potassium Iodide/ <i>tert</i> ‐Butyl Hydroperoxide‐Mediated Oxidative Annulation for the Selective Synthesis of <i>N</i> ‐Substituted 1,2,3‐Benzotriazine‐4(3 <i>H</i> )‐ones Using Nitromethane as the Nitrogen Synthon
  作者：Yizhe Yan、Bin Niu、Kun Xu、Jianhua Yu、Huanhuan Zhi、Yanqi Liu

  DOI：10.1002/adsc.201500619

  日期：2016.1.21

  A novel and efficient oxidative annulation of 2‐aminobenzamides with nitromethane has been developed for the chemoselective synthesis of N‐substituted 1,2,3‐benzotriazine‐4(3H)‐ones in moderate to excellent yields under transition metal‐free conditions. Two NN bonds were constructed in one pot via CN cleavage of nitromethane, which was selectively employed as the nitrogen synthon. The preliminary

  已开发出一种新颖的高效的2-氨基苯甲酰胺与硝基甲烷的氧化环化反应，可在无过渡金属的条件下以中等至极好的收率化学合成N取代的1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-酮。两个N  N键被以一锅煮的构造经由Ç  Ñ裂解硝基甲烷，将其选择性地用作氮合成子。初步的机理研究表明，该方案是在原位生成的次碘催化下进行的。
• CARBOLINE CARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Liu Chunjian

  公开号：US20130096118A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Compounds having formula (I), and enantiomers, and diastereomers, stereoisomers, pharmaceutically-acceptable salts thereof, formula (I) are useful as kinase modulators, including Btk modulation.

  具有公式（I）的化合物，其对映异构体，顺反异构体，立体异构体，以及其药学上可接受的盐，公式（I）对于激酶调节剂非常有用，包括Btk调节。
• Redox Cyclization of Amides and Sulfonamides with Nitrous Oxide for Direct Synthesis of Heterocycles
  作者：Zhencheng Lai、Chaorong Wang、Jiaming Li、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00397

  日期：2020.3.6

  Herein we report a redox cyclization of amides and sulfonamides with nitrous oxide (N2O) for the direct synthesis of heterocycles. Various amides and sulfonamides could undergo directed ortho metalation (DoM) by treatment with BuLi, and the lithium intermediate could be trapped by N2O gas to achieve redox cyclization. N2O serves as a N-atom donor to mediate the intramolecular coupling of lithium species

  本文中，我们报告了酰胺和磺酰胺与一氧化二氮（N2O）的氧化还原环化反应，用于杂环的直接合成。各种酰胺和磺酰胺可以通过BuLi处理进行定向原位金属化（DoM），并且锂中间体可以被N2O气体捕获以实现氧化还原环化。N 2 O用作N原子供体，以介导锂物质的分子内偶联，与游离的外部氧化剂形成杂环。该协议提供了杂环的直接合成，具有易于获得的起始原料，简单的操作和广泛的底物范围的特​​征。