(3,4-dimethoxyphenyl)(7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-4-yl)methanol | 1160309-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3,4-dimethoxyphenyl)(7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-4-yl)methanol
• 英文别名: (3,4-Dimethoxyphenyl)-(7-methoxy-2,2-dimethylchromen-4-yl)methanol
• CAS: 1160309-65-8
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: PIXMYGITDDAHDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,4-dimethoxyphenyl)(7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-4-yl)methanol 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(+/-)-3,8,9-trimethoxy-6,6-dimethyl-6,6a-dihydroindeno[1,2-c]chromene
  参考文献：
  名称：

  Application of Nazarov type electrocyclization to access [6,5,6] and [6,5,5] core embedded new polycycles: an easy entry to tetrahydrofluorene scaffolds related to Taiwaniaquinoids and C-nor-D homosteroids

  摘要：

  在相对温和和催化的纳扎罗夫型电环化条件下，已经实现了一种简单、高效且简洁的方法，用于合成嵌入新多环的四氢氟烯[6,5,6]ABC三环核心，使用2 mol% Sc(OTf)3在无水DCM（氯仿）中于室温反应，获得了高产率。通过合成嵌入稀有异三环[6,5,5]ABC骨架的多样化多环，展示了该反应的普遍性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00892c
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃-4-酮 在 正丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3,4-dimethoxyphenyl)(7-methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Application of Nazarov type electrocyclization to access [6,5,6] and [6,5,5] core embedded new polycycles: an easy entry to tetrahydrofluorene scaffolds related to Taiwaniaquinoids and C-nor-D homosteroids

  摘要：

  在相对温和和催化的纳扎罗夫型电环化条件下，已经实现了一种简单、高效且简洁的方法，用于合成嵌入新多环的四氢氟烯[6,5,6]ABC三环核心，使用2 mol% Sc(OTf)3在无水DCM（氯仿）中于室温反应，获得了高产率。通过合成嵌入稀有异三环[6,5,5]ABC骨架的多样化多环，展示了该反应的普遍性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00892c

文献信息

• Application of Nazarov cyclization to access [6-5-6] and [6-5-5]tricyclic core embedded new heterocycles: an easy entry to structures related to Taiwaniaquinoids
  作者：Ritesh Singh、Maloy Kumar Parai、Gautam Panda

  DOI：10.1039/b901632e

  日期：——

  A concise and general route to synthesize a new class of [6-5-6] tricyclic core embedded polyheterocycles has been accomplished using diastereoselective Nazarov cyclization with an overall yield of 35–40%. Versatility of this synthetic route has also been demonstrated by accessing a variety of [6-5-5] tricyclic core incorporated polycycles. It was observed that the efficiency of cyclization depends

  使用非对映选择性纳扎罗夫环化法合成了一种新型的[6-5-6]三环核嵌入多杂环化合物的简洁而通用的方法，其总收率为35-40％。通过使用各种[6-5-5]三环掺入核心的多环化合物也证明了这种合成途径的多功能性。观察到环化效率取决于极化对反应体系的影响。在筛选用于环化的各种路易斯酸和布朗斯台德酸中，三氟甲磺酸 被发现是最有效的催化剂。
• Application of Nazarov type electrocyclization to access [6,5,6] and [6,5,5] core embedded new polycycles: an easy entry to tetrahydrofluorene scaffolds related to Taiwaniaquinoids and C-nor-D homosteroids
  作者：Ritesh Singh、Gautam Panda

  DOI：10.1039/c0ob00892c

  日期：——

  An easy, efficient and concise approach to tetrahydrofluorene [6,5,6]ABC tricyclic core embedded new polycycles has been achieved under relatively mild and catalytic Nazarov type electrocyclization conditions, using 2 mol% of Sc(OTf)3 in anhydrous DCM (dichloromethane) at room temperature, with high yields. The generality of the reaction has been illustrated by synthesizing diverse polycycles embedded with rare heterotricyclic [6,5,5]ABC skeletons.

  在相对温和和催化的纳扎罗夫型电环化条件下，已经实现了一种简单、高效且简洁的方法，用于合成嵌入新多环的四氢氟烯[6,5,6]ABC三环核心，使用2 mol% Sc(OTf)3在无水DCM（氯仿）中于室温反应，获得了高产率。通过合成嵌入稀有异三环[6,5,5]ABC骨架的多样化多环，展示了该反应的普遍性。