2-羟基-4-甲基苯甲醛肟 | 84159-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-羟基-4-甲基苯甲醛肟
• 英文名称: 2-hydroxy-4-methylbenzaldehyde oxime
• 英文别名: 6-[(Hydroxyamino)methylidene]-3-methylcyclohexa-2,4-dien-1-one；2-(hydroxyiminomethyl)-5-methylphenol
• CAS: 84159-60-4
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: CZPVNHFNUGIMFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基苯甲醛肟 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl 4-((2-cyano-5-methylphenoxy)methyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种哌啶衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种哌啶衍生物4‑((2‑(氨基甲基)‑5‑甲基苯氧基)甲基)哌啶‑1‑甲酸叔丁酯的制备方法，以2‑羟基‑4‑甲基苯甲醛为起始原料，经过肟化、消除、醚化、催化加氢反应得到目标产物，该化合物是重要的医药中间体。

  公开号：

  CN108117510A
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基苯甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-羟基-4-甲基苯甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  在钯纳米粒子存在下合成芳基肟的催化区域选择性程序

  摘要：

  摘要 使用盐酸羟胺和氢氧化铝负载的钯（Pd / AlO（OH） 纳米颗粒从芳基醛衍生物合成芳基肟。通过在极性溶剂混合物中区域选择性合成肟衍生物揭示了该过程导致高室温下的产量。

  DOI：

  10.1080/24701556.2021.2025098

文献信息

• Synthesis and SAR Study of Simple Aryl Oximes and Nitrofuranyl Derivatives with Potent Activity Against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Cristiane França da Costa、Marcus Vinicius Nora de Souza、Maria Cristina da Silva Lourenço、Elaine Soares Coimbra、Guilherme da Silva Lourenço Carvalho、James Wardell、Stephane Lima Calixto、Juliana da Trindade Granato

  DOI：10.2174/1570180816666181227115738

  日期：2019.12.31

  Background: Oximes and nitrofuranyl derivatives are particularly important compounds in medicinal chemistry. Thus, many researchers have been reported to possess antibacterial, antiparasitic, insecticidal and fungicidal activities. Methods: In this work, we report the synthesis and the biological activity against Mycobacterium tuberculosis H37RV of a series of fifty aryl oximes, ArCH=N-OH, I, and eight

  背景：肟和硝基呋喃基衍生物是药物化学中特别重要的化合物。因此，据报道，许多研究人员具有抗菌、抗寄生虫、杀虫和杀真菌活性。方法：在这项工作中，我们报告了一系列五十种芳基肟 ArCH=N-OH, I 和八种硝基呋喃基化合物 2-硝基呋喃基-X, II 的合成和抗结核分枝杆菌 H37RV 的生物活性。结果：在肟中，I：Ar = 2-OH-4-OH，42 和 I：Ar = 5-硝基呋喃基，46，分别在 3.74 和 32.0 µM 处具有最佳活性。还有，46，硝基呋喃化合物，II；X = MeO，55 和 II：X = NHCH2Ph，58，（分别为 14.6 和 12.6 µM），表现出优异的生物活性并且无细胞毒性。结论：化合物55显示出9.85的选择性指数。使用化合物 55 进行了进一步的抗菌测试，该化合物对粪肠球菌、肺炎克雷伯菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌、鼠伤寒沙门氏菌和福氏志贺氏菌无活
• Novel reactions of carbon suboxide. Part 8. Kinetic study of the reaction with substituted 2-hydroxybenzaldehyde oximes
  作者：Leonardo Bonsignore、Giuseppe Loy、Mario Secci、Salvatore Cabiddu、Gioanna Gelli

  DOI：10.1039/p29880001247

  日期：——

  The kinetics of the reaction of carbon suboxide with aryl-substituted 2-hydroxybenzaldehyde oximes to give coumarin derivatives have been studies. A Hammett plot gave a ρ value of ca.–1.5, indicating that the reaction was promoted by electron-releasing groups para to the oxime function. Increasing the dielectric constant of the solvent raises the reaction rate; we have therefore proposed the formation

  已经研究了氧化碳与芳基取代的2-羟基苯甲醛肟产生香豆素衍生物的反应动力学。哈米特（Hammett）图给出的ρ值为ca。-1.5，表明反应通过电子释放基团促进了对位到肟功能。增加溶剂的介电常数可提高反应速率；因此，我们提出了在过氧化碳快速攻击酚羟基之后形成离子中间体的方法。
• An efficient synthesis of oxazolines <i>via</i> a cascade reaction between azaoxyallyl cations and 1,2-benzisoxazoles
  作者：Li Sun、Yi Liu、Yankai Wang、Yuanyuan Li、Zhiwen Liu、Tao Lu、Wenhai Li

  DOI：10.1039/c9ob01366k

  日期：——

  A formal [3 + 2] cycloaddition reaction between the C and O terminals of azaoxyallyl cations formed in situ and 1,2-benzisoxazoles has been realized. This one-pot cycloaddition method provided an effective and practical pathway to synthesize oxazoline in good yields under mild conditions. The title products exhibited unique fluorescence properties.

  已经实现了在原位形成的氮杂烯丙基阳离子的C和O末端与1,2-苯并恶唑之间的正式[3 + 2]环加成反应。这种一锅法环加成法为在温和条件下以高收率合成恶唑啉提供了有效而实用的途径。标题产物表现出独特的荧光性质。
• [3 + 2]-Cycloaddition of Azaoxyallyl Cations with 1,2-Benzisoxazoles: A Rapid Entry to Oxazolines
  作者：Juan Feng、Ming Zhao、Xuanzi Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01166

  日期：2019.8.2

  novel and efficient [3 + 2] cycloaddition reaction of azaoxyallyl cations and 1,2-benzisoxazoles to give oxazoline derivatives has been developed. The transformation provides a rapid entry to functionalized oxazoline scaffolds under mild and transition-metal-free conditions, which will greatly expand the reaction types of heterocycle chemistry and pave the way for syntheses of bioactive compounds.

  已开发出新颖且有效的氮杂烯丙基阳离子与1,2-苯并恶唑的[3 + 2]环加成反应以生成恶唑啉衍生物。该转化可在温和且无过渡金属的条件下快速进入功能化的恶唑啉骨架，这将大大扩展杂环化学的反应类型，并为生物活性化合物的合成铺平道路。
• The local and natural sources in synthetic methods: the practical synthesis of aryl oximes from aryl aldehydes under catalyst-free conditions in mineral water
  作者：H GOKSU、E ORHAN

  DOI：10.1007/s12039-021-01926-1

  日期：2021.9

  The synthesis of oximes from aryl aldehydes was prepared using hydroxylamine hydrochloride. The obtained oxime compounds were synthesized at maximum efficiency in mineral water at room temperature. The developed method is economical, practical and environmentally friendly. All of the aldehydes were converted the oxime a method using local sources and useful for industrial applications is introduced

  使用盐酸羟胺制备由芳基醛合成肟。获得的肟化合物在室温下在矿泉水中以最大效率合成。所开发的方法经济、实用、环保。文献中介绍了使用本地来源将所有醛转化为肟的方法，可用于工业应用。 图形摘要 在这项研究中，有机化学的重要反应之一加成消除反应是利用当地资源进行的。通过该反应，在无催化剂条件下，在矿泉水中由芳基醛得到芳基肟。