((Z)-2,4-Diiodo-but-1-enyl)-benzene | 643028-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((Z)-2,4-Diiodo-but-1-enyl)-benzene
• 英文别名: [(Z)-2,4-diiodobut-1-enyl]benzene
• CAS: 643028-07-3
• 化学式: C₁₀H₁₀I₂
• 分子量: 383.998
• InChiKey: PGRNMVDGFFNNAH-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((Z)-2,4-Diiodo-but-1-enyl)-benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Benzenesulfinic acid 5-phenyl-3-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-pent-4-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  CuX₂-Mediated Halogenation of Alkylidenecyclopropanes: A Highly Efficient and Stereoselective Method for the Preparation ofZ-2, 4-Dihalobutenes

  摘要：

  据报道，通过亚烷基环丙烷与 CuX2（或 CuI/I2）的反应，一种方便有效的方法可以合成 (Z)-2,4-二卤丁烯，它是有机合成中一种有用的构建基块，而且收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41480
• 作为产物：
  描述：

  环亚丙基甲基苯 在 copper(l) iodide 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到((Z)-2,4-Diiodo-but-1-enyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  CuX₂-Mediated Halogenation of Alkylidenecyclopropanes: A Highly Efficient and Stereoselective Method for the Preparation ofZ-2, 4-Dihalobutenes

  摘要：

  据报道，通过亚烷基环丙烷与 CuX2（或 CuI/I2）的反应，一种方便有效的方法可以合成 (Z)-2,4-二卤丁烯，它是有机合成中一种有用的构建基块，而且收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41480

文献信息

• Facile synthesis of multisubstituted buta-1,3-dienes via Suzuki–Miyaura and Kumada cross-coupling strategy of 2,4-diiodo-buta-1-enes with arylboronic acids and Grignard reagents
  作者：Li-Xiong Shao、Min Shi

  DOI：10.1039/b504071j

  日期：——

  One-pot Suzuki–Miyaura-type and Kumada-type cross-coupling reactions of 2,4-diiodo-buta-1-enes with arylboronic acids and alkyl/aryl magnesium bromides were carried out in the presence of accessibly simple catalysts under mild conditions. As a result, some 1,1,2-trisubstituted buta-1,3-dienes were obtained including the Tamoxifen-type, which have potential adjuvant therapy in women who have suffered from breast cancer and cyclooxygenase-2-type (COX-2-type) inhibitors, some of which have been proved to elicit efficient anti-inflammatory analgesic activities and less adverse gastrointestinal side effects and to be very useful in the prophylactic treatment of a wide variety of cancers and neurodegenerative disorders.

  在温和条件下，使用易得的简单催化剂，进行了2,4-二碘丁-1-烯与芳基硼酸和烷基/芳基溴化镁的单锅铃木-宫浦反应和熊田反应。因此，获得了一些1,1,2-三取代的丁-1,3-二烯，包括他莫昔芬类物质，这些物质在经历过乳腺癌的女性中具有潜在的辅助治疗效果，以及环氧酶-2类（COX-2类）抑制剂，其中一些已被证明具有有效的抗炎镇痛活性，并且不良的胃肠道副作用较少，且在多种癌症和神经退行性疾病的预防性治疗中非常有用。
• Novel Tunable CuX₂-Mediated Cyclization Reaction of Cyclopropylideneacetic Acids and Esters for the Facile Synthesis of 4-Halomethyl-2(5<i>H</i>)-furanones and 4-Halo-5,6-dihydro-2<i>H</i>-pyran-2-ones
  作者：Xian Huang、Hongwei Zhou

  DOI：10.1021/ol026911q

  日期：2002.12.1

  [GRAPHICS]A mixture of cyclopropylideneacetic acids (or esters) and CuBr2 (or Cul/l(2)) in aqueous acetonitrile afforded 4-substituted 2(5H)-furanones or 3,4-substituted 5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones in moderate to good yields. The selectivity of the reaction greatly depended on the reaction temperature.
• CuX₂-Mediated Halogenation of Alkylidenecyclopropanes: A Highly Efficient and Stereoselective Method for the Preparation of<i>Z</i>-2, 4-Dihalobutenes
  作者：Xian Huang、Hongwei Zhou、Wanli Chen

  DOI：10.1055/s-2003-41480

  日期：——

  A convenient and efficient method for the synthesis of (Z)-2,4-dihalobutenes, a useful building block in organic synthesis, was reported in good yield by the reaction of alkylidenecyclopropane­s and CuX2 (or CuI/I2).

  据报道，通过亚烷基环丙烷与 CuX2（或 CuI/I2）的反应，一种方便有效的方法可以合成 (Z)-2,4-二卤丁烯，它是有机合成中一种有用的构建基块，而且收率很高。