1-(carbomethoxy)-2-(2-cyclohexanoyl)pyrrolidine | 76470-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(carbomethoxy)-2-(2-cyclohexanoyl)pyrrolidine
• 英文别名: methyl 2-(2-oxocyclohexyl)-1-pyrrolidinecarboxylate；Methyl 2-(2-oxocyclohexyl)pyrrolidine-1-carboxylate；methyl 2-(2-oxocyclohexyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 76470-01-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: OBUKBQUTDNNKBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯烷甲基氨基甲酸酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(carbomethoxy)-2-(2-cyclohexanoyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. 46. A new carbon-carbon bond forming reaction at the .alpha.-position of amines utilizing anodic oxidation as a key step

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00395a029

文献信息

• Tandem Radical Decarboxylation−Oxidation of Amino Acids:  A Mild and Efficient Method for the Generation of <i>N</i>-Acyliminium Ions and Their Nucleophilic Trapping
  作者：Alicia Boto、Rosendo Hernández、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo000356t

  日期：2000.8.1

  derivatives have been prepared in order to test the scope and diastereoselectivity of this method. These substrates were treated with iodosylbenzene or (diacetoxyiodo)benzene (DIB) and iodine in order to generate the corresponding carboxyl radical, which evolves by loss of carbon dioxide to produce a carbon radical which in turn undergoes oxidation to an N-acyliminium ion. This postulated intermediate

  描述了一种由α-氨基酸合成2-取代的吡咯烷的简便方法。为了测试该方法的范围和非对映选择性，已经制备了许多环状和无环α-氨基酸衍生物。这些底物用碘基苯或（二乙酰氧基碘）苯（DIB）和碘进行处理，以生成相应的羧基，该羧基通过损失二氧化碳而生成，从而生成碳原子团，该碳原子团随后被氧化为N-酰亚胺离子。该假定的中间体可能被氧，氮和碳亲核试剂截留在分子间或分子内。就碳亲核试剂而言，伴随形成碳-碳键需要路易斯酸。获得了高收率和适度的非对映选择性。
• Direct Oxidative Carbon−Carbon Bond Formation Using the “Cation Pool” Method. 1. Generation of Iminium Cation Pools and Their Reaction with Carbon Nucleophiles
  作者：Jun-ichi Yoshida、Seiji Suga、Shinkiti Suzuki、Naoya Kinomura、Atsushi Yamamoto、Kazuyuki Fujiwara

  DOI：10.1021/ja9920112

  日期：1999.10.1

  method that involves the generation of a “cation pool” using low-temperature electrolysis, and then its reaction with nucleophiles under non-oxidative conditions. This one-pot method solves problems associated with conventional oxidative generation of cations and their in situ reaction with nucleophiles, and provides an efficient method for direct oxidative carbon−carbon bond formation. As an example

  我们开发了一种方法，该方法涉及使用低温电解产生“阳离子池”，然后在非氧化条件下与亲核试剂反应。这种一锅法解决了与阳离子的常规氧化生成及其与亲核试剂的原位反应相关的问题，并提供了一种直接氧化碳-碳键形成的有效方法。作为该方法的一个例子，研究了通过低温电解 (-72 °C) 从氨基甲酸酯生成阳离子池及其与碳亲核试剂如烯丙基硅烷、烯醇甲硅烷基醚和烯醇乙酸酯的反应，并在良好的收益。芳香族化合物和 1,3-二羰基化合物也可用作碳亲核试剂。
• Asymmetric Introduction of Nucleophiles to the 2-Position of Pyrrolidine Ring through N-Acylpyrrolidinium Ion
  作者：Yoshihiro Matsumura、Osamu Onomura、Takashi Ikeda

  DOI：10.3987/com-05-s(k)26

  日期：——
• Electroorganic chemistry. 46. A new carbon-carbon bond forming reaction at the .alpha.-position of amines utilizing anodic oxidation as a key step
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Kenji Tsubata

  DOI：10.1021/ja00395a029

  日期：1981.3