ethyl 1-(2-oxocyclohexyl)-1,2-dihydro-2-isoquinolinecarboxylate | 205523-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: ethyl 1-(2-oxocyclohexyl)-1,2-dihydro-2-isoquinolinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(2-oxocyclohexyl)-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 205523-73-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: YDSDSEXKEFPTGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 以 乙醚 为溶剂， 生成 ethyl 1-(2-oxocyclohexyl)-1,2-dihydro-2-isoquinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯醇硼盐加到异喹啉鎓盐中：1-β-酮取代的2-乙氧基羰基-1,2-二氢异喹啉的简便合成及其环化

  摘要：

  描述了一种利用烯醇硼和异喹啉鎓盐合成1-β-酮取代的2-乙氧基羰基（或2-乙酰基）-1,2-二氢异喹啉（3）的有效方法。用乙醇钠处理产物，得到相应的环状化合物（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92392-5

文献信息

• REACTION OF TRIMETHYLSILYL ENOL ETHERS WITH ISOQUINOLINIUM SALTS. A FACILE SYNTHESIS OF ETHYL 1-(2-OXOALKYL)-1,2-DIHYDROISOQUINOLINE-2-CARBOXYLATES AND THEIR CYCLIZATION
  作者：Makoto Wada、Masayuki Nakatani、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1246/cl.1983.39

  日期：1983.1.5

  An efficient method is described for the synthesis of ethyl 1-(2-oxoalkyl)-1,2-dihydroisoquinoline-2-carboxylates by C–C bond formation between 2-ethoxycarbonylisoquinolinium chloride and trimethylsilyl enol ethers. The products were treated with a few bases to afford the corresponding pyrido [2,1-a] isoquinoline derivatives.

  描述了一种通过 2-乙氧基羰基异喹啉氯化物和三甲基甲硅烷基烯醇醚之间形成 C-C 键来合成 1-(2-氧代烷基)-1,2-二氢异喹啉-2-羧酸乙酯的有效方法。产物用几种碱处理，得到相应的吡啶并[2,1-a]异喹啉衍生物。
• Facile Addition of Ketones to Activated Isoquinolines Using <i>N</i>-Methyl-2-pyrrolidinone
  作者：J. Yadav、B. Reddy、Manoj Gupta、I. Prathap、Uttam Dash

  DOI：10.1055/s-2007-965961

  日期：2007.4

  Ketones undergo a smooth addition to N-acylisoquinolinium ions in N-methyl-2-pyrrolidinone, under mild conditions, to produce 1-alkylated isoquinoline derivatives in excellent yields with high regioselectivity. The use of commercially available N-methyl-2-pyrrolidinone makes this process quite simple, more convenient and practical.

  在温和的条件下，酮与 N-甲基-2-吡咯烷酮中的 N-酰基异喹啉离子顺利发生加成反应，生成 1-烷基异喹啉衍生物，产量极佳，且具有很高的区域选择性。使用市场上可买到的 N-甲基-2-吡咯烷酮使这一过程变得相当简单、方便和实用。
• Addition of trimethylsilyl enol ethers to isoquinolinium salts: a facile synthesis of 1-(2-oxoalkyl)-2-(ethoxycarbonyl)(or acetyl)-1,2-dihydroisoquinolines and their cyclization for the synthesis of isoquinoline alkaloid skeleton
  作者：Kinya Akiba、Masayuki Nakatani、Makoto Wada、Yohsuke Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00201a013

  日期：1985.1
• Itoh, Takashi; Miyazaki, Michiko; Nagata, Kazuhiro, Heterocycles, 1998, vol. 47, # 1, p. 125 - 128
  作者：Itoh, Takashi、Miyazaki, Michiko、Nagata, Kazuhiro、Hasegawa, Hiroshi、Ohsawa, Akio、Nakamura, Kazuo T.

  DOI：——

  日期：——
• AKIBA, KIN-YA;ARAKI, KEI-ICHI;NAKATANI, MASAYUKI;WADA, MAKOTO, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 49, 4961-4964
  作者：AKIBA, KIN-YA、ARAKI, KEI-ICHI、NAKATANI, MASAYUKI、WADA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——