3,3-bis(phenylthio)pent-1-ene | 144345-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,3-bis(phenylthio)pent-1-ene
• 英文别名: 3-Phenylsulfanylpent-1-en-3-ylsulfanylbenzene
• CAS: 144345-05-1
• 化学式: C₁₇H₁₈S₂
• 分子量: 286.462
• InChiKey: WODFHSHWZRKARR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 、 3,3-bis(phenylthio)pent-1-ene 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到(E)-2-(3-phenylthiopent-2-enyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  烯醇甲硅烷基醚与由1,1-和1,3-双（苯硫基）丙烯生成的乙烯基硫鎓离子进行烷基化。

  摘要：

  由1，1-和1，3-双（苯硫基）丙烯烷基化烯醇甲硅烷基醚在温和的反应条件下与四氯化锡反应生成的乙烯基硫鎓离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79108-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 2,2-bis(phenylthio)butanal 在 正丁基锂 作用下， 生成 3,3-bis(phenylthio)pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  SnCl 4与1,3-和3,3-双（烷基/苯硫基）丙烯电离的取代乙烯基硫鎓离子进行烯丙基化

  摘要：

  SnCl 4中的α和γ取代的乙烯基硫鎓离子一系列取代的1，3-和3，3-双（烷基/苯硫基）丙烯进行电离，可以高收率烯丙基烯醇烯丙基醚。区域选择性的水平是空间依赖性的，并且在甲基作为γ-取代基的情况下，可以通过硫取代基的空间体积来控制。与Pummerer方法一样，γ加成通常会生成（E）-乙烯基硫化物，专门暗示“游离”乙烯基硫鎓离子的中间体。在适当的情况下，可以将烯丙基化产物水解并环化为罗宾逊环化产物，脱硫为烯烃或消除为二烯。烯丙基三甲基硅烷和吲哚也以高收率被烯丙基化。具有γ-苯硫基或甲氧基的乙烯基硫鎓离子也经历反应。4。提出了机械原理。该研究以五次硝化序列结束，该序列涉及分子内捕获由该方法产生的乙烯基硫鎓离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85514-9

文献信息

• Allylation with substituted vinylthionium ions from SnCl4 ionisation of 1,3- and 3,3-bis(alkyl/phenylthio) propenes
  作者：Roger Hunter、Joseph P. Michael、Daryl S. Walter

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85514-9

  日期：——

  α- and γ-substituted vinylthionium ions from SnCl4 ionisation of a range of substituted 1,3- and 3,3-bis (alkyl/phenylthio) propenes allylate enol allyl ethers in good yield. Levels of regioselectivity are sterically dependent and in the case of methyl as γ-substituent may be controlled by the steric bulk of the sulfur substituent. As with the Pummerer methodology, γ-addition generally gave (E)-vinyl

  SnCl 4中的α和γ取代的乙烯基硫鎓离子一系列取代的1，3-和3，3-双（烷基/苯硫基）丙烯进行电离，可以高收率烯丙基烯醇烯丙基醚。区域选择性的水平是空间依赖性的，并且在甲基作为γ-取代基的情况下，可以通过硫取代基的空间体积来控制。与Pummerer方法一样，γ加成通常会生成（E）-乙烯基硫化物，专门暗示“游离”乙烯基硫鎓离子的中间体。在适当的情况下，可以将烯丙基化产物水解并环化为罗宾逊环化产物，脱硫为烯烃或消除为二烯。烯丙基三甲基硅烷和吲哚也以高收率被烯丙基化。具有γ-苯硫基或甲氧基的乙烯基硫鎓离子也经历反应。4。提出了机械原理。该研究以五次硝化序列结束，该序列涉及分子内捕获由该方法产生的乙烯基硫鎓离子。
• Alkylation of enol silyl ethers with vinylthionium ions generated from 1,1- and 1,3-bis(phenylthio)propenes.
  作者：Roger Hunter、Joseph P. Michael、Daryl S. Walter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79108-8

  日期：1992.9

  Vinylthionium ions generated from 1,1- and 1,3-bis-(phenylthio) propenes alkylate enol silyl ethers regioselectively under mild reaction conditions with tin tetrachloride.

  由1，1-和1，3-双（苯硫基）丙烯烷基化烯醇甲硅烷基醚在温和的反应条件下与四氯化锡反应生成的乙烯基硫鎓离子。