2-羟基-5-(4-甲基苯基)苯甲醛 | 893737-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-5-(4-甲基苯基)苯甲醛
• 英文名称: 2-hydroxy-5-(4-methylphenyl)-benzaldehyde
• 英文别名: 2-Formyl-4-(4-methylphenyl)phenol；2-hydroxy-5-(4-methylphenyl)benzaldehyde
• CAS: 893737-98-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• mdl: MFCD06802128
• 分子量: 212.248
• InChiKey: NIUKPAZTVBWHAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-(4-甲基苯基)苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到3-acetyl-6-(4-methylphenyl)-2H-chromenone
  参考文献：
  名称：

  取代的色酮衍生物的α-葡萄糖苷酶抑制降血糖活性

  摘要：

  采用各种合成策略（包括Pechmann缩合，Knoevenagel缩合，Reimer-Tiemann反应和Suzuki偶联）以很高的收率合成了包括新的chromenone衍生物在内的3,4-和3,6-二取代的chromenones系列。筛选了合成的化合物（4a – z）的体外α-葡萄糖苷酶抑制作用和1,1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除活性。大多数化合物表现出不同程度的α-葡萄糖苷酶抑制和DPPH清除活性。复合4倍由于在色酮上存在3-乙酰基-6-（6-甲氧基-3-吡啶基）基团，在本系列化合物中成为最有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂。然而，它不能表现出DPPH清除活性，并且被发现是大鼠肠内α-葡萄糖苷酶的非竞争性混合型抑制剂。当在体内测试淀粉负载的Wistar大鼠的降血糖活性时，它显示出显着的降血糖特性。这是首次将大鼠肠道α-葡萄糖苷酶抑制特性归为此类新的色农酮，并提出了具有α-葡萄

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.047
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 、 5-溴水杨醛 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.3h， 以65%的产率得到2-羟基-5-(4-甲基苯基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  取代的色酮衍生物的α-葡萄糖苷酶抑制降血糖活性

  摘要：

  采用各种合成策略（包括Pechmann缩合，Knoevenagel缩合，Reimer-Tiemann反应和Suzuki偶联）以很高的收率合成了包括新的chromenone衍生物在内的3,4-和3,6-二取代的chromenones系列。筛选了合成的化合物（4a – z）的体外α-葡萄糖苷酶抑制作用和1,1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除活性。大多数化合物表现出不同程度的α-葡萄糖苷酶抑制和DPPH清除活性。复合4倍由于在色酮上存在3-乙酰基-6-（6-甲氧基-3-吡啶基）基团，在本系列化合物中成为最有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂。然而，它不能表现出DPPH清除活性，并且被发现是大鼠肠内α-葡萄糖苷酶的非竞争性混合型抑制剂。当在体内测试淀粉负载的Wistar大鼠的降血糖活性时，它显示出显着的降血糖特性。这是首次将大鼠肠道α-葡萄糖苷酶抑制特性归为此类新的色农酮，并提出了具有α-葡萄

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.047

文献信息

• Non-metallocene compounds, method for the production thereof and use of the same for the polymerisation of olefins
  申请人：——

  公开号：US20040023940A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The invention relates to a method for producing special transition metal compounds, to novel transition metal compounds and to the use of the same for the polymerisation of olefins.

  这项发明涉及一种生产特殊过渡金属化合物的方法，新型过渡金属化合物以及将其用于烯烃聚合的用途。
• Palladium‐Catalyzed Cascade to Benzoxepins by Using Vinyl‐Substituted Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Matteo Faltracco、Koen N. A. Vrande、Martijn Dijkstra、Jordy M. Saya、Trevor A. Hamlin、Eelco Ruijter

  DOI：10.1002/anie.202102862

  日期：2021.6.21

  A palladium-catalyzed intermolecular cascade (4+3) cyclocondensation of salicylaldehydes and vinylcyclopropanes is reported. A key feature of the reaction is the use of a phosphonate group as an acceptor moiety on the cyclopropane, exploiting its propensity to undergo olefination with aldehydes. Subsequent O-allylation enabled the formation of a range of substituted benzoxepinsWith a novel chiral ligand

  报道了水杨醛和乙烯基环丙烷的钯催化分子间级联 (4+3) 环缩合反应。该反应的一个关键特征是使用膦酸酯基团作为环丙烷上的受体部分，利用其与醛进行烯化的倾向。随后的 O-烯丙基化能够形成一系列具有新型手性配体的取代苯并氧杂环己烷，产物通常具有良好的产率和合理的对映选择性。
• BF₃·OEt₂-catalyzed synthesis of 2,2′-spirobi-2<i>H</i>-1-benzopyrans from 2<i>H</i>-chromenes
  作者：Sairam Mudulkar、Sai Teja Kolla、Balasubramanian Sridhar、China Raju Bhimapaka

  DOI：10.1039/d2ob01286c

  日期：——

  A new BF3·OEt2-catalyzed approach was developed for the construction of 2,2′-spirobi-2H-1-benzopyrancarboxylates by reacting ethyl 2-(chloromethyl)-2-hydroxy-2H-chromene-3-carboxylates with salicylaldehydes. The reactions proceeded through the formation of C–C and C–O bonds in one pot. Structure assignment of compound 3c was confirmed by single crystal X-ray analysis.

  2-(氯甲基)-2-羟基-2 H-色烯-3-羧酸乙酯反应开发了一种新的BF 3 ·OEt 2催化方法用于构建2,2'-螺双-2 H -1-苯并吡喃羧酸盐与水杨醛。反应通过在一锅中形成C-C和C-O键进行。通过单晶 X 射线分析证实了化合物3c的结构分配。
• Ru(II)-Catalyzed Deformylative C–C Activation and Carbene Insertion: Empowering Diversity-Oriented Synthesis of Unsymmetrical Biaryldiols and Heterobiaryl Amino Alcohols
  作者：Chandan Kumar Giri、Tejender Singh、Sudeshna Mondal、Soumya Ghosh、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acscatal.4c02889

  日期：2024.8.2

  While 1,1′-biaryl diols and amino alcohols are privileged scaffolds, their streamlined catalytic synthesis with unsymmetrical substitution patterns remains a daunting challenge. Herein, we describe a ruthenium(II)-catalyzed synthesis of unsymmetrical 1,1′-biaryl-2,2′-diols via deformylative coupling of ortho-hydroxy aromatic aldehydes with diverse cyclic diazo compounds. The protocol is operationally

  虽然 1,1'-联芳基二醇和氨基醇是特殊的支架，但它们具有不对称取代模式的简化催化合成仍然是一项艰巨的挑战。在此，我们描述了通过邻羟基芳香醛与多种环状重氮化合物的去酰基偶联，钌(II)催化合成不对称1,1'-联芳基-2,2'-二醇。该方案操作简单且可扩展，涉及有趣的 C-C 键激活和卡宾插入级联，以非常高的产率和区域选择性生产一系列多种功能化的联芳二醇。该方法还适用于获取带有吲哚基序的杂联芳基氨基醇，适用于具有挑战性的2倍C-C活化，从而产生有价值的四羟基双联芳基，并保留了药剂的位点选择性修饰的功效。还进行了 DFT 研究来说明这种催化循环的复杂性。
• Covalently fixed nonmetallocenes, process for preparing them and their use for the polymerization of olefins
  申请人：Schottek Jorg

  公开号：US20050148461A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The invention relates to a method for producing special transition metal compounds, to novel transition metal compounds and to the use thereof for polymerizing olefins.