2-oxocyclohexyl 4-nitrobenzoate | 66049-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxocyclohexyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: (2-Oxocyclohexyl) 4-nitrobenzoate
• CAS: 66049-47-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: BONNSVDETVFMTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  441.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 在 碘 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-oxocyclohexyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of enol silyl ethers with silver carboxylate-iodine. Synthesis of .alpha.-acyloxy carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00326a023

文献信息

• Microwave-Enhanced Coupling of Carboxylic Acids with Liquid Ketones and Cyclic Ethers Using Tetrabutylammonium Iodide/<i>t</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Pablo Macías-Benítez、F. Javier Moreno-Dorado、Francisco M. Guerra

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00519

  日期：2020.5.1

  The oxidative coupling of carboxylic acids with liquid ketones and cyclic ethers has been accomplished in minutes using t-butyl hydroperoxide in the presence of tetrabutylammonium iodide under microwave irradiation in the absence of a solvent. In addition to drastically shortening the reaction times, the use of microwaves resulted, in general, in yields equal to or higher than those obtained by conventional

  在叔丁基碘化铵存在下，在无溶剂的情况下，在微波辐射下，使用叔丁基氢过氧化物在几分钟之内完成了羧酸与液态酮和环醚的氧化偶联。除了大大缩短反应时间之外，使用微波通常还产生等于或高于通过常规加热获得的产率。
• Visible light-assisted organocatalytic α-acyloxylation of ketones using carboxylic acids and <i>N</i>-halosuccinimides
  作者：Nagaraju Sakkani、Dhiraj K. Jha、Emily Whatley、John C.-G. Zhao

  DOI：10.1039/d2cc04016f

  日期：——

  many important pharmaceuticals and biologically active natural products and their derivatives. In this manuscript, the direct synthesis of α-acyloxylketones from ketones and readily available carboxylic acids was realized using a photo-assisted halogen bond-mediated organocatalytic α-acyloxylation reaction. The desired α-acyloxylation products were obtained in good to high yields.

  α-酰氧基羰基基序可以在许多重要的药物和具有生物活性的天然产物及其衍生物中找到。在这份手稿中，使用光辅助卤素键介导的有机催化 α-酰氧基化反应实现了从酮和容易获得的羧酸直接合成 α-酰氧基酮。以良好至高产率获得所需的 α-酰氧基化产物。
• α-Acyloxylation of Ketones/Cyclic Ethers Mediated by Hypervalent Iodine(III) Reagents as Oxidants and Nucleophilic Sources
  作者：Hao Jia、Nan Li、Chunmei Tang、Wenjing Ni、Xinru Zhao、Jing Sun、Fufang Wu、Xiaobao Shen、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02526

  日期：2024.2.2

  This study describes a catalyst-free α-acyloxylation of ketones and a KBr-mediated α-acyloxylation of cyclic ethers. These conversions are effectively mediated by hypervalent iodine(III) reagents serving dual roles as the oxidant and nucleophilic source. Consequently, esters are produced directly in moderate to excellent yields. The proposed method features good functional group compatibility, a broad

  本研究描述了酮的无催化剂 α-酰氧基化和 KBr 介导的环醚 α-酰氧基化。这些转化由具有氧化剂和亲核源双重作用的高价碘 (III) 试剂有效介导。因此，可以直接以中等至优异的产率生产酯。该方法具有官能团兼容性好、底物范围广、合成效率高、环境友好等特点。
• US6384265B1
  申请人：——

  公开号：US6384265B1

  公开（公告）日：2002-05-07
• Reaction of enol silyl ethers with silver carboxylate-iodine. Synthesis of .alpha.-acyloxy carbonyl compounds
  作者：George M. Rubottom、Robert C. Mott、Henrik D. Juve

  DOI：10.1021/jo00326a023

  日期：1981.6