2-carboxamido-4H-pyrimido<2,1-b>benzothiazol-4-one | 84712-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-carboxamido-4H-pyrimido<2,1-b>benzothiazol-4-one
• 英文别名: 4-Oxopyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-2-carboxamide
• CAS: 84712-20-9
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₂S
• 分子量: 245.261
• InChiKey: PAVMNWRSLURAFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxamido-4H-pyrimido<2,1-b>benzothiazol-4-one 在 sodium azide 、 五氯化磷 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(1H-Tetrazol-5-yl)-9-thia-1,4a-diaza-fluoren-4-one
  参考文献：
  名称：

  4H-嘧啶并[2,1-b]苯并恶唑-4-酮的一些酸性衍生物的合成及抗过敏活性。

  摘要：

  2-氨基苯并噻唑，2-氨基苯并恶唑和2-氨基-1-甲基苯并咪唑与富马酸二甲酯（DMAF）或乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（DEEM）的反应导致生成2-或3-羧基-4H-嘧啶[2,1-b]-分别为苯并四唑。随后将这些羧酸衍生化，得到相应的四唑基羧酰胺和四唑。这些酸性化合物已在大鼠被动性皮肤过敏反应（PCA）分析中作为潜在的抗过敏剂进行了测试。当通过腹膜内途径测试时，许多化合物显示出的活性与色甘酸二钠（DSCG）相当，并且与DSCG不同，有些化合物在口服测试时也显示出活性。

  DOI：

  10.1021/jm00358a031
• 作为产物：
  描述：

  4-Oxopyrimido-<2,1-b>benzothiazol-2-carbonsaeuremethylester 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到2-carboxamido-4H-pyrimido<2,1-b>benzothiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  4H-嘧啶并[2,1-b]苯并恶唑-4-酮的一些酸性衍生物的合成及抗过敏活性。

  摘要：

  2-氨基苯并噻唑，2-氨基苯并恶唑和2-氨基-1-甲基苯并咪唑与富马酸二甲酯（DMAF）或乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（DEEM）的反应导致生成2-或3-羧基-4H-嘧啶[2,1-b]-分别为苯并四唑。随后将这些羧酸衍生化，得到相应的四唑基羧酰胺和四唑。这些酸性化合物已在大鼠被动性皮肤过敏反应（PCA）分析中作为潜在的抗过敏剂进行了测试。当通过腹膜内途径测试时，许多化合物显示出的活性与色甘酸二钠（DSCG）相当，并且与DSCG不同，有些化合物在口服测试时也显示出活性。

  DOI：

  10.1021/jm00358a031

文献信息

• Structure-affinity relationships of some alkoxycarbonyl-2H-or-4H-pyrimido [2,1-b]benzothiazol-2- or 4-one benzodiazepine receptor ligands
  作者：G Trapani、A Carotti、M Franco、A Latrofa、G Genchi、G Liso

  DOI：10.1016/0223-5234(93)90074-o

  日期：1993.1

  Synthesis and ability to displace [H-3]-diazepam binding from rat brain membranes of the 2-alkoxycarbonyl-4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazol-4-ones 2a-h and 4-alkoxycarbonyl-2H-pyrimido[2,1-b]benzothiazol-2-ones 3a-n are described. It has been found that, among the prepared compounds, compound 2a is the most active. Structure-affinity relationships for compounds 2, 3 and the previously reported [16] 3-alkoxycarbonyl-4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazol-4-ones 1 are discussed. Moreover, theoretical molecular descriptors have been derived for such benzodiazepine receptor (BZR) ligands both from quantum chemical calculations (AM1) and modeling of their molecular structures. An attempt to interpret the obtained results with reference to some BZR pharmacophore models is also reported.
• WADE, J. J.;TOSO, C. B.;MATSON, C. J.;STELZER, V. L., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 4, 608-611
  作者：WADE, J. J.、TOSO, C. B.、MATSON, C. J.、STELZER, V. L.

  DOI：——

  日期：——