<2R,4R,5R,2(1S)>-4-methyl-3-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-(2-oxocyclohexyl)-5-phenyl-1,3-oxazolidine | 144016-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <2R,4R,5R,2(1S)>-4-methyl-3-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-(2-oxocyclohexyl)-5-phenyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: Uslbtkzluvwgog-zznfjvajsa-；(2S)-2-[(2R,4R,5R)-4-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-yl]cyclohexan-1-one
• CAS: 144016-26-2
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄S
• 分子量: 413.538
• InChiKey: USLBTKZLUVWGOG-ZZNFJVAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 、 (2S,4R,5R)-2-methoxy-4-methyl-3-(4-methylbenzenesulfonyl)-5-phenyl-1,3-oxazolidine 在 zinc chloride diethyl ether 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到<2R,4R,5R,2(1R)>-4-methyl-3-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-(2-oxocyclohexyl)-5-phenyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Norpseudoephedrine-derived 2-methoxy-3-sulfonyl-1,3-oxazolidines: Chiral, highly diastereoselective formyl cation equivalents

  摘要：

  (2S,4R,5R)-2-甲氧基-4-甲基-3-(4-甲基苯磺酰基)-5-苯基-1,3-噁唑烷(2c)在路易斯酸催化的条件下，与三甲基硅基-1-环烯基醚发生[3+2]环加成反应，具有完全的诱导性和高水平的简单非对映选择性，生成单一手性的噁唑烷保护的2-甲酰基烷酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89849-5

文献信息

• Norpseudoephedrine-derived 2-methoxy-3-sulfonyl-1,3-oxazolidines: Chiral, highly diastereoselective formyl cation equivalents
  作者：Kilian Conde-Frieboes、Dieter Hoppe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89849-5

  日期：1992.1

  (2S,4R 5R)-2-Methoxy-4-methyl-3-(4-methylbenzenesulfonyl)-5-phenyl-1,3-oxazolidine (2c) adds trimethylsilyl 1-cycloalkenyl ethers under Lewis acid catalysis with complete induced and high simple diastereoselectivity to yield homochiral oxazolidine-masked 2-formylalkanones.

  (2S,4R,5R)-2-甲氧基-4-甲基-3-(4-甲基苯磺酰基)-5-苯基-1,3-噁唑烷(2c)在路易斯酸催化的条件下，与三甲基硅基-1-环烯基醚发生[3+2]环加成反应，具有完全的诱导性和高水平的简单非对映选择性，生成单一手性的噁唑烷保护的2-甲酰基烷酮。