(1R,2S,3R,10R,13S)-3,10-diphenyl-21-oxahexacyclo[11.6.1.13,10.02,11.04,9.014,19]henicosa-4,6,8,11,14,16,18-heptaene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1R,2S,3R,10R,13S)-3,10-diphenyl-21-oxahexacyclo[11.6.1.13,10.02,11.04,9.014,19]henicosa-4,6,8,11,14,16,18-heptaene
• 化学式: C₃₂H₂₄O
• 分子量: 424.542
• InChiKey: VSSHRXSCLIKZPX-RTDQGMDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高度紧张的双环炔烃的生成和捕获：三环[6.3.1.0（2,7）] dodeca-2,4,6-trien-9-yne。

  摘要：

  10-溴三环[6.3.1.0（2,7）] dodeca-2,4,6,9-四烯（8）的高温溴化作用主要导致形成两个异构的三溴化物（16和17），它们用DBU脱氢溴化得到相应的9,10-二溴三环[6.3.1.0（2,7）] dodeca-2,4,6,9-四烯（14）。在-78℃下用叔丁基锂在THF中处理14，得到应变的双环炔烃（10），其被1，3-二苯基异苯并呋喃捕获，得到两个异构的环加合物12a和12b。发现加合物12a和12b在色谱上容易重新排列为异构体酮19a和19b。用叔丁醇钾处理后，加合物12a和12b进行碱催化的双键异构化，得到四种产物20-23。此外，

  DOI：

  10.1021/jo0017537

文献信息

• Is the intermediate in the reaction of 3-bromo-6,7-benzobicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene with potassium tert-butoxide an allene or an alkyne?
  作者：Yavuz Taskesenligil、Ram P. Kashyap、William H. Watson、Metin Balci

  DOI：10.1021/jo00063a058

  日期：1993.5
• Bicyclic allenes : Generation and trapping of 6,7-benzobicyclo [3.2.1] octa-2,3-diene
  作者：Metin Balci、Mansur Harmandar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99849-6

  日期：1984.1
• Generation and Trapping of a Highly Strained Bicyclic Alkyne:  Tricyclo[6.3.1.0^2,7]dodeca-2,4,6-trien-9-yne
  作者：Ferhan Tümer、Yavuz Taskesenligil、Metin Balci

  DOI：10.1021/jo0017537

  日期：2001.6.1

  the corresponding 9,10-dibromotricyclo [6.3.1.0(2,7)] dodeca-2,4,6,9-tetraene (14). Treatment of 14 with tert-butyllithium in THF at -78 degrees C produces the strained bicyclic alkyne (10) which is trapped by 1,3-diphenylisobenzofuran to give two isomeric cycloadducts 12a and 12b. The adducts 12a and 12b were found to readily rearrange to the isomeric ketones 19a and 19b upon chromatography. Upon treatment

  10-溴三环[6.3.1.0（2,7）] dodeca-2,4,6,9-四烯（8）的高温溴化作用主要导致形成两个异构的三溴化物（16和17），它们用DBU脱氢溴化得到相应的9,10-二溴三环[6.3.1.0（2,7）] dodeca-2,4,6,9-四烯（14）。在-78℃下用叔丁基锂在THF中处理14，得到应变的双环炔烃（10），其被1，3-二苯基异苯并呋喃捕获，得到两个异构的环加合物12a和12b。发现加合物12a和12b在色谱上容易重新排列为异构体酮19a和19b。用叔丁醇钾处理后，加合物12a和12b进行碱催化的双键异构化，得到四种产物20-23。此外，