(3-chlorophenyl)(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methanone | 332939-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3-chlorophenyl)(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methanone
• 英文别名: (3-chlorophenyl)-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)methanone
• CAS: 332939-23-8
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₃
• 分子量: 331.799
• InChiKey: JSRWVWIOYOVPTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-chlorophenyl)(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methanone 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到2,3-dichloro-5,6-dicyano-4-hydroxyphenyl 3-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  吡喹酮中间体合成衍生的N-酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉的机械活化开环反应

  摘要：

  在吡喹酮的合成过程中，N-氯乙酰基-四氢异喹啉在球磨条件下发生了意想不到的DDQ促进的开环反应。然后测试了各种N-酰基-四氢异喹啉以进一步研究该反应，并提出了合理的反应机理。球磨被证明是一种有效的工具，可以促进这种氧化性开环反应，从而在较短的反应时间内以令人满意的产率提供具有良好选择性的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.105
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐 、 3-氯苯甲酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3-chlorophenyl)(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  含有N-甲基-d-天冬氨酸受体的GluN2C和GluN2D的四氢异喹啉基增效剂的合成及构效关系

  摘要：

  我们在这里描述了一系列四氢异喹啉的合成和评估，这些四氢异喹啉显示含有 GluN2C 或 GluN2D 亚基的 NMDA 受体的亚基选择性增强。Bischler-Napieralski 条件用于将无环酰胺转化为相应的含四氢异喹啉类似物的关键步骤。使用来自非洲爪蟾卵母细胞的双电极电压钳记录和加载有 Ca 2+敏感染料的哺乳动物 BHK 细胞的成像来评估化合物。最有效的类似物具有 EC 50300 nM 的值并显示对最大有效浓度的谷氨酸和甘氨酸的反应增强 2 倍以上，但对含有 GluN2A 或 GluN2B 亚基 AMPA、红藻氨酸和 GABA 或甘氨酸受体或各种不同类型的 NMDA 受体的反应没有影响其他潜在目标。这些化合物代表一类有效的 NMDA 受体小分子亚基选择性增效剂。

  DOI：

  10.1021/jm400177t

文献信息

• SUBSTITUTED PROPIOLIC ACID AMIDES AND THEIR USE FOR PRODUCING DRUGS
  申请人：HAURAND Michael

  公开号：US20090075978A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to substituted propiolic acid amides, to methods for the production thereof, to medicaments containing these compounds and to the use thereof for producing medicaments.

  本发明涉及取代丙炔酸酰胺，以及其生产方法、含有这些化合物的药物和用于生产药物的用途。
• Subunit selective NMDA receptor potentiators for the treatment of neurological conditions
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：US10273214B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  Provided are compounds, pharmaceutical compositions and methods of treating or preventing disorders associated with NMDA receptor activity, including schizophrenia, Parkinson's disease, cognitive disorders, depression, neuropathic pain, stroke, traumatic brain injury, epilepsy, and related neurologic events or neurodegeneration. Compounds of the general Formulas A-J, and pharmaceutically acceptable salts, esters, prodrugs or derivatives thereof are disclosed.

  本发明提供了治疗或预防与 NMDA 受体活性相关的疾病的化合物、药物组合物和方法，这些疾病包括精神分裂症、帕金森病、认知障碍、抑郁症、神经性疼痛、中风、脑外伤、癫痫以及相关的神经系统事件或神经变性。本文公开了通式 A-J 的化合物及其药学上可接受的盐、酯、原药或衍生物。
• Subunit Selective NMDA Receptor Potentiators For The Treatment Of Neurological Conditions
  申请人：Traynelis Stephen F.

  公开号：US20120028977A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Provided are compounds, pharmaceutical compositions and methods of treating or preventing disorders associated with NMDA receptor activity, including schizophrenia, Parkinson's disease, cognitive disorders, depression, neuropathic pain, stroke, traumatic brain injury, epilepsy, and related neurologic events or neurodegeneration. Compounds of the general Formulas A-J, and pharmaceutically acceptable salts, esters, prodrugs or derivatives thereof are disclosed.
• US20140275529A1
  申请人：——

  公开号：US20140275529A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US8822462B2
  申请人：——

  公开号：US8822462B2

  公开（公告）日：2014-09-02