4-[bis(5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]phenol | 1025820-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-[bis(5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]phenol
• CAS: 1025820-54-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: MHAZGCDMWOJKPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[bis(5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]phenol 在 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-((5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)(5-methyl-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Functionalized BODIPY with various sensory units – a versatile colorimetric and luminescent probe for pH and ions

  摘要：

  一系列含有离子和pH传感单元的BODIPY（4,4-二氟-4-硼拉-3a,4a-二氮杂-s-indacene）衍生物已被成功设计和合成。其中一种化合物通过 X 射线晶体学进行了结构表征。由于 ICT 吸收带的存在，其中一种化合物被发现在不同的有机溶剂中表现出明显的溶剂化变色行为。它们在各种溶剂中的发射能量表现出对 Lippert 溶剂参数的线性依赖性。使用紫外-可见光谱和发射光谱研究了配合物与不同金属离子（碱金属、碱土金属和过渡金属离子）的阳离子结合特性。在乙腈中，发现具有一个氮杂冠部分的化合物与金属离子（Li+、Na+、Mg2+、Ba2+、Zn2+、Cd2+）发生 1-:-1 络合，而另一种具有两个氮杂冠部分的化合物则形成 1- :â2 与 Zn2+ 和 Mg2+ 阳离子的配合物。它们的稳定常数已通过紫外可见分光光度法和发射分光光度法测定。通过将三芳基硼烷部分引入 BODIPY 骨架的内消旋位置和 2-位，观察到氟离子响应时不同的电子吸收光谱变化以及发射减弱。 5（用氮杂冠和三芳基硼烷部分功能化）的双位结合研究表明，在 Mg2+ 和 F 存在下发射增强。这些发现表明这些 BODIPY 衍生物能够用作 pH、阳离子和 F 的多功能比色和发光探针。

  DOI：

  10.1039/c2dt30446e
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡咯 、 对羟基苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[bis(5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Functionalized BODIPY with various sensory units – a versatile colorimetric and luminescent probe for pH and ions

  摘要：

  一系列含有离子和pH传感单元的BODIPY（4,4-二氟-4-硼拉-3a,4a-二氮杂-s-indacene）衍生物已被成功设计和合成。其中一种化合物通过 X 射线晶体学进行了结构表征。由于 ICT 吸收带的存在，其中一种化合物被发现在不同的有机溶剂中表现出明显的溶剂化变色行为。它们在各种溶剂中的发射能量表现出对 Lippert 溶剂参数的线性依赖性。使用紫外-可见光谱和发射光谱研究了配合物与不同金属离子（碱金属、碱土金属和过渡金属离子）的阳离子结合特性。在乙腈中，发现具有一个氮杂冠部分的化合物与金属离子（Li+、Na+、Mg2+、Ba2+、Zn2+、Cd2+）发生 1-:-1 络合，而另一种具有两个氮杂冠部分的化合物则形成 1- :â2 与 Zn2+ 和 Mg2+ 阳离子的配合物。它们的稳定常数已通过紫外可见分光光度法和发射分光光度法测定。通过将三芳基硼烷部分引入 BODIPY 骨架的内消旋位置和 2-位，观察到氟离子响应时不同的电子吸收光谱变化以及发射减弱。 5（用氮杂冠和三芳基硼烷部分功能化）的双位结合研究表明，在 Mg2+ 和 F 存在下发射增强。这些发现表明这些 BODIPY 衍生物能够用作 pH、阳离子和 F 的多功能比色和发光探针。

  DOI：

  10.1039/c2dt30446e

文献信息

• Functionalized BODIPY with various sensory units – a versatile colorimetric and luminescent probe for pH and ions
  作者：Zhendong Yin、Anthony Yiu-Yan Tam、Keith Man-Chung Wong、Chi-Hang Tao、Bao Li、Chun-Ting Poon、Lixin Wu、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1039/c2dt30446e

  日期：——

  A series of BODIPY (4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene) derivatives containing ion- and pH-sensory units have been successfully designed and synthesized. One of the compounds was structurally characterized by X-ray crystallography. Owing to the presence of an ICT absorption band, one of the compounds was found to show pronounced solvatochromic behavior in different organic solvents. Their emission energies in various solvents show a linear dependence on the Lippert solvent parameter. The cation-binding properties of the complexes with different metal ions (alkali metal, alkaline earth metal and transition metal ions) have been studied using UV-vis and emission spectroscopies. A 1 : 1 complexation to metal ions (Li+, Na+, Mg2+, Ba2+, Zn2+, Cd2+) was found for the compound with one azacrown moiety in acetonitrile while another one with two azacrown moieties was shown to form 1 : 2 complexes with Zn2+ and Mg2+ cations. Their stability constants have been determined by both UV-vis and emission spectrophotometric methods. By introducing triarylborane moieties into the meso position and the 2-position of the BODIPY skeleton, different electronic absorption spectral changes together with an emission diminution were observed in response to fluoride ions. Ditopic binding study of 5, which was functionalized with both azacrown and triarylborane moieties, showed emission enhancement in the presence of Mg2+ and F−. These findings suggest that these BODIPY derivatives are capable of serving as versatile colorimetric and luminescence probes for pH, cations and F−.

  一系列含有离子和pH传感单元的BODIPY（4,4-二氟-4-硼拉-3a,4a-二氮杂-s-indacene）衍生物已被成功设计和合成。其中一种化合物通过 X 射线晶体学进行了结构表征。由于 ICT 吸收带的存在，其中一种化合物被发现在不同的有机溶剂中表现出明显的溶剂化变色行为。它们在各种溶剂中的发射能量表现出对 Lippert 溶剂参数的线性依赖性。使用紫外-可见光谱和发射光谱研究了配合物与不同金属离子（碱金属、碱土金属和过渡金属离子）的阳离子结合特性。在乙腈中，发现具有一个氮杂冠部分的化合物与金属离子（Li+、Na+、Mg2+、Ba2+、Zn2+、Cd2+）发生 1-:-1 络合，而另一种具有两个氮杂冠部分的化合物则形成 1- :â2 与 Zn2+ 和 Mg2+ 阳离子的配合物。它们的稳定常数已通过紫外可见分光光度法和发射分光光度法测定。通过将三芳基硼烷部分引入 BODIPY 骨架的内消旋位置和 2-位，观察到氟离子响应时不同的电子吸收光谱变化以及发射减弱。 5（用氮杂冠和三芳基硼烷部分功能化）的双位结合研究表明，在 Mg2+ 和 F 存在下发射增强。这些发现表明这些 BODIPY 衍生物能够用作 pH、阳离子和 F 的多功能比色和发光探针。