2-Carbethoxy-1-methylpyrazolo<1,5-c>quinazolin-5(6H)-one | 69003-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-Carbethoxy-1-methylpyrazolo<1,5-c>quinazolin-5(6H)-one
• 英文别名: 1-methylpyrazolo[1,5-c]quinazoline-5(6H)-one-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-methyl-5-oxo-6H-pyrazolo[1,5-c]quinazoline-2-carboxylate
• CAS: 69003-08-3
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃
• 分子量: 271.276
• InChiKey: JEXGMDXRMHOSEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Carbethoxy-1-methylpyrazolo<1,5-c>quinazolin-5(6H)-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到1-Methyl-5-oxo-5,6-dihydro-pyrazolo[1,5-c]quinazoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-取代的吡唑并[1,5-c]喹唑啉类作为新型Gly / NMDA受体拮抗剂：合成，生物学评估和分子模型研究。

  摘要：

  一组新的5,6-二氢-吡唑并[1,5-c]喹唑啉-2-羧酸酯（2-18），在位置-上带有不同的取代基（COOEt，Cl，Br，CH（3）和COOH）为了研究在该特定位置上的各个基团对Gly / NMDA受体亲和力和/或选择性的影响，合成了图1的化合物。评价所有本文报道的化合物在Gly / NMDA，AMPA和KA受体上的结合。还测试了一些选定的化合物在AMPA和NMDA受体离子通道上的功能拮抗活性。在这项研究中获得的结果表明，吡唑并[1,5-c]喹唑啉-2-羧酸酯核上的C-1亲脂取代基使选择性向Gly / NMDA受体转移，而C-1阴离子羧酸酯残基能够以增加对该受体亚型的亲和力。特别是，在位置1处带有氯原子的2-羧酸15和16不仅有效（分别为K（i）= 0.18和0.16μM），而且相对于AMPA选择性具有很高的Gly / NMDA选择性（选择性比> 500） ）。此外，在吡唑并喹唑啉系列

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.07.010
• 作为产物：
  描述：

  3-diazo-indolin-2-one 、 3-(甲基氨基)巴豆酸乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 以16%的产率得到4-carboethoxy-1,5-dimethyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 3-diazo-1,3-dihydro-2H-indol-2-one derivatives with enaminones. A novel synthesis of 1,2,3-triazoles

  摘要：

  A new and efficient method of 1,2,3-triazole synthesis is described in which these heterocyclics are formed through a novel nitrogen transfer from diazocarbonyl compounds to enaminones. Thus, the reaction of 3-diazo-1,3-dihydro-2H-indol-2-one derivatives 1 (X = NR3) and 3-diazobenzo[b]-thiophen-2(3H)-one 5 (X = S) with enaminones 2 and 7 leads to the formation of mainly 1,2,3-triazoles 4 and pyrazoloquinazolinones 3. Both the phenyl substituents (Y and Z in 1) and the nature of the X group affects the reaction rate and product distribution. Rate increases with an increase in the electron-withdrawing ability of the substituents Y and Z. The dinitro derivative 1g is shown to be the most efficient in promoting 1,2,3-triazole 4 formation while pyrazoloquinazolinones 3 are often competitively formed when other derivatives of 1 are employed.

  DOI：

  10.1021/jo00077a030

文献信息

• Method for making pyrazolo[1,5-c]quinazoline derivatives and related
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04179561A1

  公开（公告）日：1979-12-18

  Compounds are provided having the structure ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 may be the same or different and R.sup.1 is hydrogen, alkyl of 1-3 carbons, phenyl optionally substituted by R.sup.4 or ##STR2## R.sup.2 is ##STR3## hydrogen, lower alkyl or phenyl optionally substituted by R.sup.4 with the proviso that at least one of R.sup.1 and R.sup.2 is ##STR4## R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, benzyl or phenyl optionally substituted by R.sup.4 ; and R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different and represent hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, alkanoyloxy, benzyloxy, benzyloxy having a single mono-lower alkoxy substituent, hydroxy, halogen (Cl, Br and F), nitro, and trifluoromethyl; R.sup.6 is hydrogen, lower alkyl, alkanoyl, aroyl, aralkanoyl, aralkyl or phenyl; and R.sup.7, R.sup.8, m and n are as defined hereinafter.

  提供具有以下结构的化合物##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2可以相同也可以不同，R.sup.1是氢，1-3个碳的烷基，苯基可选地被R.sup.4或##STR2##取代，R.sup.2是##STR3##氢，较低的烷基或苯基，可选地由R.sup.4取代，但至少有一个R.sup.1和R.sup.2是##STR4## R.sup.3是氢，较低的烷基，苄基或苯基，可选地由R.sup.4取代; R.sup.4和R.sup.5相同或不同，表示氢，较低的烷基，较低的烷氧基，烷酰氧基，苄氧基，带有单个单烷氧基取代物的苄氧基，羟基，卤素（Cl，Br和F），硝基和三氟甲基; R.sup.6是氢，较低的烷基，烷酰基，芳香酰基，芳基烷酰基，芳基烷基或苯基; R.sup.7，R.sup.8，m和n的定义如下。
• Pyrazolo [1,5-C]quinazoline derivatives and related compounds
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04076818A1

  公开（公告）日：1978-02-28

  Compounds are provided having the structure ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 may be the same or different and R.sup.1 is hydrogen, alkyl of 1-3 carbons, phenyl optionally substituted by R.sup.4 or ##STR2## hydrogen, lower alkyl or phenyl optionally substituted by R.sup.4 with the proviso that at least one of R.sup.1 and R.sup.2 is ##STR3## R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, benzyl or phenyl optionally substituted by R.sup.4 ; and R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different and represent hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, alkanoyloxy, benzyloxy, hydroxy, halogen (Cl, Br and F), nitro, and trifluoromethyl; R.sup.6 is hydrogen, lower alkyl, alkanoyl, aroyl, aralkanoyl, aralkyl or phenyl; and R.sup.7, R.sup.8, m and n are as defined hereinafter. These compounds are useful as anti-allergics.

  提供具有结构式##STR1##的化合物，其中R.sup.1和R.sup.2可以相同或不同，而R.sup.1是氢，1-3碳的烷基，苯基，可选地由R.sup.4或##STR2##取代，氢，较低的烷基或苯基，可选地由R.sup.4取代，但至少其中之一是##STR3##，R.sup.3是氢，较低的烷基，苄基或苯基，可选地由R.sup.4取代; R.sup.4和R.sup.5相同或不同，代表氢，较低的烷基，较低的烷氧基，烷酰氧基，苄氧基，羟基，卤素（Cl，Br和F），硝基和三氟甲基; R.sup.6是氢，较低的烷基，烷酰基，芳酰基，芳基烷酰基，芳基烷基或苯基; R.sup.7，R.sup.8，m和n的定义如下。这些化合物可用作抗过敏剂。
• Pyrazolo(1,5-c)quinazoline derivatives and related compounds
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04112096A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  Compounds are provided having the structure ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 may be the same or different and R.sup.1 is hydrogen, alkyl of 1-3 carbons, phenyl optionally substituted by R.sup.4 or ##STR2## R.sup.2 is ##STR3## hydrogen, lower alkyl or phenyl optionally substituted by R.sup.4 with the proviso that at lest one of R.sup.1 and R.sup.2 is ##STR4## R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, benzyl or phenyl optionally substituted by R.sup.4 ; and R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different and represent hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, alkanoyloxy, benzyloxy, hydroxy, halogen (C1, Br and F), nitro, and trifluoromethyl; R.sup.6 is hydrogen, lower alkyl, alkanoyl, aroyl, aralkanoyl, aralkyl or phenyl; and R.sup.7, R.sup.8, m and n are as defined hereinafter. These compounds are useful as anti-allergics.

  提供具有结构式##STR1##的化合物，其中R.sup.1和R.sup.2可以相同或不同，R.sup.1为氢，1-3个碳的烷基，苯基，可选择由R.sup.4或##STR2##取代；R.sup.2为##STR3##的氢，较低的烷基或苯基，可选择由R.sup.4取代，但至少其中之一为##STR4##；R.sup.3为氢，较低的烷基，苄基或苯基，可选择由R.sup.4取代；R.sup.4和R.sup.5相同或不同，表示氢，较低的烷基，较低的烷氧基，烷酰氧基，苄氧基，羟基，卤素（C1，Br和F），硝基和三氟甲基；R.sup.6为氢，较低的烷基，烷酰基，芳酰基，芳基烷酰基，芳基烷基或苯基；R.sup.7，R.sup.8，m和n如下定义。这些化合物可用作抗过敏药物。
• US4076818A
  申请人：——

  公开号：US4076818A

  公开（公告）日：1978-02-28
• US4112096A
  申请人：——

  公开号：US4112096A

  公开（公告）日：1978-09-05