N-(4-p-tolylthiazol-2-yl)-4-chlorobutanamide | 79340-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4-p-tolylthiazol-2-yl)-4-chlorobutanamide
• 英文别名: 4-chloro-N-[4-(4-methylphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]butanamide
• CAS: 79340-15-1
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂OS
• mdl: MFCD03367414
• 分子量: 294.805
• InChiKey: JTKXWXJLAPSHSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-p-tolylthiazol-2-yl)-4-chlorobutanamide 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到1-(4-p-tolylthiazol-2-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑基吡咯烷酮和异吲哚二酮类作为抗惊厥剂的合成，生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  摘要合成了一系列新的1-（噻唑-2-基）吡咯烷-2-酮5a – m和2-（噻唑-2-基）异吲哚啉-1,3-二酮6a – n衍生物，并评估了其抗惊厥活性。该活动建立在三种癫痫发作模型中：PTZ，微毒素和MES。通过旋转脚踏试验选择出的化合物具有神经毒性。该系列中活性最高的化合物是1-（4-（萘-2-基）噻唑-2-基）吡咯烷酮-2-酮（5g），PTZ效应剂量（ED 50）值为18.4 mg / kg在小鼠中。中毒剂量（TD 50）为170.2 mg / kg，可提供保护指数（PI = TD 50 / ED 50）的9.2。还进行了计算研究，包括药代动力学特性预测和对接研究。在光谱数据和单晶X射线晶体学的基础上阐明了新合成化合物的结构分配。 图形概要合成了一系列新的基于噻唑的吡咯烷酮5a – m和异吲哚二酮6a – l，并作为抗惊厥药进行了测试。活性最高的化合物是1-（4-（萘-2-基）噻唑-2-基）吡咯烷酮-2-酮（5g），ED

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1371-3
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-甲基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(4-p-tolylthiazol-2-yl)-4-chlorobutanamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑基吡咯烷酮和异吲哚二酮类作为抗惊厥剂的合成，生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  摘要合成了一系列新的1-（噻唑-2-基）吡咯烷-2-酮5a – m和2-（噻唑-2-基）异吲哚啉-1,3-二酮6a – n衍生物，并评估了其抗惊厥活性。该活动建立在三种癫痫发作模型中：PTZ，微毒素和MES。通过旋转脚踏试验选择出的化合物具有神经毒性。该系列中活性最高的化合物是1-（4-（萘-2-基）噻唑-2-基）吡咯烷酮-2-酮（5g），PTZ效应剂量（ED 50）值为18.4 mg / kg在小鼠中。中毒剂量（TD 50）为170.2 mg / kg，可提供保护指数（PI = TD 50 / ED 50）的9.2。还进行了计算研究，包括药代动力学特性预测和对接研究。在光谱数据和单晶X射线晶体学的基础上阐明了新合成化合物的结构分配。 图形概要合成了一系列新的基于噻唑的吡咯烷酮5a – m和异吲哚二酮6a – l，并作为抗惊厥药进行了测试。活性最高的化合物是1-（4-（萘-2-基）噻唑-2-基）吡咯烷酮-2-酮（5g），ED

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1371-3

文献信息

• Agrawal; Agrawal; Saxena, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 8, p. 787 - 788
  作者：Agrawal、Agrawal、Saxena、et al.

  DOI：——

  日期：——
• AGRAWAL, R. K.;AGRAWAL, R. C.;SAXENA, V. K.;SINGH, A. R.;MEHRA, S. C., J. INDIAN CHEM. SOC., 1981, 58, N 8, 787-788
  作者：AGRAWAL, R. K.、AGRAWAL, R. C.、SAXENA, V. K.、SINGH, A. R.、MEHRA, S. C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking studies of thiazole-based pyrrolidinones and isoindolinediones as anticonvulsant agents
  作者：Hazem A. Ghabbour、Adnan A. Kadi、Kamal E. H. ElTahir、Rihab F. Angawi、Hussein I. El-Subbagh

  DOI：10.1007/s00044-015-1371-3

  日期：2015.8

  (PI = TD50/ED50) of 9.2. A computational study was also carried out, including prediction of pharmacokinetic properties and docking studies. The structural assignments of the newly synthesized compounds were elucidated on the basis of spectroscopic data and single-crystal X-ray crystallography. Graphical AbstractA series of new thiazole-based pyrrolidinones 5a–m and isoindolinediones 6a–l were synthesized

  摘要合成了一系列新的1-（噻唑-2-基）吡咯烷-2-酮5a – m和2-（噻唑-2-基）异吲哚啉-1,3-二酮6a – n衍生物，并评估了其抗惊厥活性。该活动建立在三种癫痫发作模型中：PTZ，微毒素和MES。通过旋转脚踏试验选择出的化合物具有神经毒性。该系列中活性最高的化合物是1-（4-（萘-2-基）噻唑-2-基）吡咯烷酮-2-酮（5g），PTZ效应剂量（ED 50）值为18.4 mg / kg在小鼠中。中毒剂量（TD 50）为170.2 mg / kg，可提供保护指数（PI = TD 50 / ED 50）的9.2。还进行了计算研究，包括药代动力学特性预测和对接研究。在光谱数据和单晶X射线晶体学的基础上阐明了新合成化合物的结构分配。 图形概要合成了一系列新的基于噻唑的吡咯烷酮5a – m和异吲哚二酮6a – l，并作为抗惊厥药进行了测试。活性最高的化合物是1-（4-（萘-2-基）噻唑-2-基）吡咯烷酮-2-酮（5g），ED