2-Bromo-N-(4-p-tolyl-thiazol-2-yl)-acetamide | 19749-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Bromo-N-(4-p-tolyl-thiazol-2-yl)-acetamide
• 英文别名: 2-bromo-N-[4-(4-methylphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
• CAS: 19749-89-4
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂OS
• 分子量: 311.202
• InChiKey: MMSSZUAUYUFJIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-N-(4-p-tolyl-thiazol-2-yl)-acetamide 、 6-fluoro-4-(piperazin-1-yl)quinolin-2(1H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到2-(4-(6-fluoro-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)piperazin-1-yl)-N-(4-(p-tolyl)thiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过 VEGFR-2-TK 抑制具有抗增殖活性的新型 4-(piperazin-1-yl)quinolin-2(1H)-one 含噻唑

  摘要：

  合成了一系列新的 2-(4-(2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)piperazin-1-yl) -N- (4-phenylthiazol-2-yl) 乙酰胺衍生物并评价其抗癌作用活动。所有目标化合物的抗癌活性均高于其 2-oxo-4-piperazinyl-1,2-dihydroquinolin-2(1 H )-one 前体。针对乳腺癌 T-47D 细胞系进行了目标化合物的多剂量测试。五种化合物显示出比星形孢菌素更高的细胞毒活性。二卤代衍生物显示出最佳的细胞毒活性，IC 50 为2.73 ± 0.16 µM。此外，还评估了所有合成化合物的 VEGFR-2 抑制活性。6-fluoro-4-(piperazin-1-yl)quinolin-2(1 H )的两种化合物)-ones 显示出与索拉非尼相当的抑制活性，IC 50 分别为46.83 ± 2.4、51.09 ±

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116168
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Bromo-N-(4-p-tolyl-thiazol-2-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过 VEGFR-2-TK 抑制具有抗增殖活性的新型 4-(piperazin-1-yl)quinolin-2(1H)-one 含噻唑

  摘要：

  合成了一系列新的 2-(4-(2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)piperazin-1-yl) -N- (4-phenylthiazol-2-yl) 乙酰胺衍生物并评价其抗癌作用活动。所有目标化合物的抗癌活性均高于其 2-oxo-4-piperazinyl-1,2-dihydroquinolin-2(1 H )-one 前体。针对乳腺癌 T-47D 细胞系进行了目标化合物的多剂量测试。五种化合物显示出比星形孢菌素更高的细胞毒活性。二卤代衍生物显示出最佳的细胞毒活性，IC 50 为2.73 ± 0.16 µM。此外，还评估了所有合成化合物的 VEGFR-2 抑制活性。6-fluoro-4-(piperazin-1-yl)quinolin-2(1 H )的两种化合物)-ones 显示出与索拉非尼相当的抑制活性，IC 50 分别为46.83 ± 2.4、51.09 ±

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116168

文献信息

• Novel 4-(piperazin-1-yl)quinolin-2(1H)-one bearing thiazoles with antiproliferative activity through VEGFR-2-TK inhibition
  作者：Abdelfattah Hassan、Mohamed Badr、Heba A. Hassan、Dalia Abdelhamid、Gamal El‐Din A. Abuo‐Rahma

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116168

  日期：2021.6

  ide derivatives were synthesized and evaluated for anticancer activity. All target compounds showed anticancer activity higher than that of their 2-oxo-4-piperazinyl-1,2-dihydroquinolin-2(1H)-one precursors. Multidose testing of target compounds was performed against breast cancer T-47D cell line. Five compounds showed higher cytotoxic activity than Staurosporine. The dihalogenated derivative showed

  合成了一系列新的 2-(4-(2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)piperazin-1-yl) -N- (4-phenylthiazol-2-yl) 乙酰胺衍生物并评价其抗癌作用活动。所有目标化合物的抗癌活性均高于其 2-oxo-4-piperazinyl-1,2-dihydroquinolin-2(1 H )-one 前体。针对乳腺癌 T-47D 细胞系进行了目标化合物的多剂量测试。五种化合物显示出比星形孢菌素更高的细胞毒活性。二卤代衍生物显示出最佳的细胞毒活性，IC 50 为2.73 ± 0.16 µM。此外，还评估了所有合成化合物的 VEGFR-2 抑制活性。6-fluoro-4-(piperazin-1-yl)quinolin-2(1 H )的两种化合物)-ones 显示出与索拉非尼相当的抑制活性，IC 50 分别为46.83 ± 2.4、51.09 ±