2-benzylhex-5-ynoic acid | 103437-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-benzylhex-5-ynoic acid
• CAS: 103437-50-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: JVSSLZCXFDALCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylhex-5-ynoic acid 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基氢氧化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到3-benzyl-6(E)-(iodomethylene)tetrahydro-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Ynenol lactones: synthesis and investigation of reactions relevant to their inactivation of serine proteases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00278a038
• 作为产物：
  描述：

  6-三甲基硅烷基-己-5-炔-1-醇 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-benzylhex-5-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ynenol lactones: synthesis and investigation of reactions relevant to their inactivation of serine proteases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00278a038

文献信息

• A Au(I)-Catalyzed <i>N</i>-Acyl Iminium Ion Cyclization Cascade
  作者：Ting Yang、Leonie Campbell、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ja074550+

  日期：2007.10.1

  reported. The gold catalyst initially primes the alkynoic acid, via cyclization to an enol lactone, to react with a primary amine tethered to an electron rich heteroaromatic system. Then, via postulated Lewis acid assisted acidity, the Au(I) catalyst activates the amido ketone intermediate to undergo an N-acyl iminium ion cyclization. The reaction sequence is simple to perform, efficient, and broad in

  报道了从炔酸和伯胺到多环杂环产物的一锅 Au(I) 催化反应级联反应。金催化剂首先引发炔酸，通过环化生成烯醇内酯，与连接到富电子杂芳族系统的伯胺反应。然后，通过假定的路易斯酸辅助酸度，Au(I) 催化剂激活酰氨基酮中间体以进行 N-酰基亚胺离子环化。该反应序列操作简单、效率高，并且适用于各种复杂的杂环产物。
• US4602006A
  申请人：——

  公开号：US4602006A

  公开（公告）日：1986-07-22
• Ynenol lactones: synthesis and investigation of reactions relevant to their inactivation of serine proteases
  作者：Robin W. Spencer、Tim Fat. Tam、Everton. Thomas、Valerie J. Robinson、Allen. Krantz

  DOI：10.1021/ja00278a038

  日期：1986.9