2-羟基-7-甲氧基-1-萘甲醛 | 75965-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-羟基-7-甲氧基-1-萘甲醛
• 中文别名: 2-羟基-7-甲氧基-1-萘醛
• 英文名称: 2-hydroxy-7-methoxy-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 7-methoxy-2-hydroxy-1-naphthaldehyde；2-hydroxy-7-methoxynaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 75965-66-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: WQGADZACBGKOHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-7-甲氧基-1-萘甲醛 在 甲酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-甲氧基萘-1-羧醛
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 7-METHOXY-NAPHTHALENE-1-CARBALDEHYDE AND APPLICATION IN THE SYNTHESIS OF AGOMELATINE

  摘要：

  化合物（I）的工业合成过程：

  公开号：

  US20160304429A1
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲氧基萘-1-甲醛 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78.3%的产率得到2-羟基-7-甲氧基-1-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  天然产物衍生的2-苯基-3,4-二氢-2 H-苯并[ f ]铬n-3-胺类似物作为新型有效的二肽基肽酶4（DPP-4）抑制剂的发现和合理设计2型糖尿病

  摘要：

  从通过靶标对接的方法发现的DPP-4天然产物抑制剂异佛定素开始，一系列新的2-苯基-3,4-二氢-2 H-苯并[ f ]铬-3-胺衍生物因为有效的DPP-4抑制剂是通过基于高效3D分子相似性的支架跳跃以及静电互补方法进行合理设计的。这些巧妙的药物设计策略为我们带来了大约7400倍的效能提升。化合物22A和24A是最有效的那些（IC 50 ≈2.0纳米）具有良好的药代动力学曲线。化合物22a表现出稳定的药理作用。3 mg / kg口服剂量可在24小时内抑制DPP-4活性> 80％，这与长效对照奥格列汀的表现相当。此外，22a在改善葡萄糖耐量方面的功效也与奥格列汀相当。在这项研究中，不仅确定了有前途的DPP-4抑制剂（长效抗糖尿病药，而且临床上需要），而且成功实现了目标鱼的对接和药物化学策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00505

文献信息

• 作为DPP-4抑制剂的苯并六元环衍生物及其 应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN105566276B

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明涉及作为DPP‑4抑制剂的苯并六元环衍生物及其应用。具体而言，本发明涉及式I所示化合物、含有式I化合物的药物组合物及所述化合物在制备治疗DPP‑4相关疾病或抑制DPP‑4的药物中的用途：
• Alcohol Participates in the Synthesis of Functionalized Coumarin-Fused Pyrazolo[3,4-b]Pyridine from a One-Pot Three-Component Reaction
  作者：Wei Lin、Cangwei Zhuang、Xiuxiu Hu、Juanjuan Zhang、Juxian Wang

  DOI：10.3390/molecules24152835

  日期：——

  A concise and efficient approach to synthesizing coumarin-fused pyrazolo[3,4-b]pyridine via silica sulfuric acid (SSA) catalyzed three-component domino reaction under microwave irradiation has been demonstrated. Participation of various alcohols in construction of coumarin derivatives has been described for the first time. Short reaction time, high yields, one-pot procedure, usage of eco-friendly catalyst

  已经证明了在微波辐射下通过二氧化硅硫酸（SSA）催化的三组分多米诺反应合成香豆素稠合的吡唑并[3,4-b]吡啶的简洁有效的方法。首次描述了各种醇类参与香豆素衍生物的构建。该方法的主要特点是反应时间短、收率高、一锅法、使用环保催化剂和溶剂。
• Ruthenium-Catalyzed Atropoenantioselective Synthesis of Axial Biaryls via Reductive Amination and Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Donghui Guo、Jianwei Zhang、Bei Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02785

  日期：2018.10.5

  via a cascade transfer hydrogenation and dynamic kinetic resolution strategy is described. This protocol features broad substrate scope and good functional group tolerance and allows the rapid assembly of axially chiral biaryls in good to high yields with high to excellent enantioselectivities. In addition, such structural motifs may have potential applications in enantioselective catalysis as chiral

  描述了通过级联转移氢化和动态动力学拆分策略，空前的钌催化的烷基胺对醛的对苯二酸选择性还原胺化反应。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并允许以高至高收率和高至优异的对映选择性快速组装轴向手性联芳基。另外，这样的结构基序可以作为手性配体或催化剂在对映选择性催化中具有潜在的应用。
• Atropoenantioselective Redox-Neutral Amination of Biaryl Compounds through Borrowing Hydrogen and Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Jianwei Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1002/anie.201711126

  日期：2018.1.8

  triggered by a cascade of borrowing hydrogen and dynamic kinetic resolution under the cooperative catalysis of a chiral iridium complex and an achiral Brønsted acid. This protocol features broad substrate scope and good functional‐group tolerance, and allows the rapid assembly of axially chiral biaryl compounds in good to high yields and with high to excellent enantioselectivity.

  我们在此报告了一种新颖的对芳基化合物的新型对苯二酚选择性氧化还原中性胺化反应，该反应是由手性铱配合物和非手性布朗斯台德酸的协同催化下的借入氢和动态动力学拆分级联触发的。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并允许以高至高收率和高至优异的对映选择性快速组装轴向手性联芳基化合物。
• Synthesis biological screening and molecular docking studies of some tin (IV) Schiff base adducts
  作者：Wajid Rehman、Rehana Yasmeen、Fazal Rahim、Muhammad Waseem、Cun-Yue Guo、Zonera Hassan、Umer Rashid、Khurshid Ayub

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2016.09.018

  日期：2016.11

  motivation for continuing investigations concerning the antitumor properties of other transition metal-based compounds. Keeping this in view, synthesis, antitumor and antimicrobial activity of diorganotin (IV) complexes was studied. A novel series of diorganotin (IV) complexes of the Schiff base ligand derived from 7-methoxy-2-hydroxy-1-naphthaldehyde, 1,2-phenylenediamine, Salicylaldehyde were synthesized

  寻求替代铂类抗癌药的主要动机是继续研究其他过渡金属基化合物的抗肿瘤特性。鉴于此，研究了二有机锡（IV）复合物的合成，抗肿瘤和抗菌活性。合成了由7-甲氧基-2-羟基-1-萘醛，1,2-苯二胺，水杨醛衍生的席夫碱配体的新型二有机锡（IV）配合物。使用元素分析，IR，1 H，13 C，119 Sn NMR和119m通过各种技术完成了物理和光谱检查SnMössbauer技术。获得的结果与席夫碱的化学计量比为1：1：1和配合物的化学计量比为2：1高度吻合。在锡周围六（6）配位数内，将八面体几何分配给所有合成的配合物。筛选了针对人口腔表皮样癌（KB）细胞系的抗肿瘤活性。二乙基锡（IV）复合物2对细胞系显示出最有希望的细胞毒性结果（IC 50  = 0.35μM），与顺铂（IC 50  = 0.37μM）相当。对接研究表明，这些复合物可以在顺铂结合位点和复合物2的结合能中良好地结合比顺铂更多。此外，这些