Δ⁵-Pregnen-3,11,20-trion | 94962-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Δ⁵-Pregnen-3,11,20-trion
• 英文别名: (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,4,7,8,9,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,11-dione
• CAS: 94962-76-2
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: YNIHBKSVEOAHJB-DADBAOPHSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C
• 沸点：
  480.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 Δ⁵-Pregnen-3,11,20-trion 在 乙酸酐 作用下， 生成 11,20-dioxo-pregna-3,5-dien-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  11-氧化胆固醇及其衍生物的合成

  摘要：

  伍德沃德（格利雅）胆甾烷醇的合成一直延伸胆固醇的制备和通过采用相关Δstenols 5 -3β醇前体，掩蔽由环氧化格利雅产品的5,6-双键，消除在羟基C-20通过烯烃，并再生Δ 5 -Sβ醇系统。该方法首次用于制备11-酮胆固醇，并由此制备11-羟基胆固醇，11-酮和11β-羟基胆固醇烯酮和一些相关化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80108-x
• 作为产物：
  描述：

  3β,11α-dihydroxy-5-pregnen-20-one 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Δ⁵-Pregnen-3,11,20-trion
  参考文献：
  名称：

  Mikrobielle hydroxylierung von 3α, 6α-dihydroxy-5β-pregnan-20-on mit calonectria decora in 11α-stellung

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99261-0

文献信息

• US5175154A
  申请人：——

  公开号：US5175154A

  公开（公告）日：1992-12-29
• Mikrobielle hydroxylierung von 3α, 6α-dihydroxy-5β-pregnan-20-on mit calonectria decora in 11α-stellung
  作者：A. Schubert、K. Heller、R. Siebert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99261-0

  日期：1962.1
• Synthesis of the 11-oxygenated cholesterols and derivatives
  作者：J.J. Schneider

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80108-x

  日期：1972.1

  The Woodward (Grignard) synthesis of cholestanol has been extended to the preparation of cholesterol and related stenols by employing a Δ5-3β-ol precursor, masking the 5,6-double bond of the Grignard product by epoxidation, eliminating the hydroxyl group at C-20 via the olefin, and regenerating the Δ5-Sβ-ol system. This method has been used to prepare 11-ketocholesterol for the first time and, from

  伍德沃德（格利雅）胆甾烷醇的合成一直延伸胆固醇的制备和通过采用相关Δstenols 5 -3β醇前体，掩蔽由环氧化格利雅产品的5,6-双键，消除在羟基C-20通过烯烃，并再生Δ 5 -Sβ醇系统。该方法首次用于制备11-酮胆固醇，并由此制备11-羟基胆固醇，11-酮和11β-羟基胆固醇烯酮和一些相关化合物。