17β-isoxazol-5-yl-androst-5-en-3β-ol | 10163-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-isoxazol-5-yl-androst-5-en-3β-ol
• 英文别名: (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-(1,2-oxazol-5-yl)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 10163-84-5
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₂
• 分子量: 341.494
• InChiKey: RBGXPUBOKUORNP-SPHVDITISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  20-ethoxy-3β-hydroxy-21,24-dinor-chola-5,20(22)-dien-23-al 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 17β-isoxazol-5-yl-androst-5-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Nambara,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 1658 - 1662

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 17-Imidazolyl, Pyrazolyl, and Isoxazolyl Androstene Derivatives. Novel Steroidal Inhibitors of Human Cytochrome C_l7,20-Lyase (P450_17α)
  作者：Yang-zhi Ling、Ji-song Li、Yang Liu、Katsuya Kato、Gregory T. Klus、Angela Brodie

  DOI：10.1021/jm970337k

  日期：1997.9.1

  report the synthesis and activity of novel 17-imidazolyl, pyrazolyl, and isoxazolyl androstene derivatives as potential agents for the treatment of prostatic cancer. A number of 17-(4'-Imidazolyl) derivatives were prepared by condensing the corresponding 17-ketol acetate side chain with aldehyde and ammonium hydroxide. The 17 beta-(4'imidazolyl) derivatives (2a, 2e, 4a, 4c) were found to be potent inhibitors

  我们最近描述了许多P450（17 alpha）抑制剂，P450（17 alpha）是雄激素生物合成的关键酶。在这里，我们报告新型17-咪唑基，吡唑基和异恶唑基雄烯酮衍生物的合成和活性，作为治疗前列腺癌的潜在药物。通过将相应的17-酮醇乙酸酯侧链与醛和氢氧化铵缩合来制备许多17-（4'-咪唑基）衍生物。发现17种β-（4'咪唑基）衍生物（2a，2e，4a，4c）是人睾丸P450（17α）的有效抑制剂，其活性比酮康唑更大。咪唑环和类固醇D环之间的并置似乎对提供抑制特性很重要，具有17个β-（2'-咪唑基）环（9a，10）或20个β-（2'-咪唑基）环的化合物（12），是弱抑制剂，而不是17β-（4'-咪唑基）环（2a，4a）。在17-（4'-咪唑基）衍生物中，引入17α-羟基（4b）和16α，17α-环氧基（2d）降低了效价（2a-> 2d; lC50 66-> 430 nM; 4a-> 4b;