diethyl 4-heptyl-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate | 854389-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-heptyl-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2,6-dimethyl-4-heptylpyridine-3,5-dicarboxylate；Diethyl 4-heptyl-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 854389-43-8
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₄
• 分子量: 349.47
• InChiKey: WIQCDBWKCTYJRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 10% Pd on charcoal 、 K-10 montmorillonite 、 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.83h， 以90%的产率得到diethyl 4-heptyl-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent Domino Cyclization-Oxidative Aromatization on a Bifunctional Pd/C/K-10 Catalyst: An Environmentally Benign Approach toward the Synthesis of Pyridines

  摘要：

  描述了一种通过多步环化-氧化芳构化（脱氢）方法合成取代吡啶的一锅法。该过程基于一种新型双功能贵金属-固体酸催化剂Pd/C/K-10蒙脱石和微波辐射的使用。环化反应在强固体酸上顺利进行，而钯则将二氢吡啶中间体脱氢转化为所需产物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083177

文献信息

• Facile Aromatisation of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines by Autoxidation in the Presence of <i>P</i>-toluenesulfonic Acid in Acetic Acid
  作者：Ding Zhang、Min Sha

  DOI：10.3184/174751918x15208600846791

  日期：2018.3

  A simple protocol to achieve the aromatisation of Hantzsch dihydropyridines in high yield was established using p-toluenesulfonic acid in acetic acid and yields of 90% were obtained at room temperature. With regards to the Hantzsch 1,4-dihydropyridines derived from alkyl aldehydes bearing one or more á-hydrogens, dealkylation products were obtained through a proposed autoxidation mechanism.

  使用乙酸中的对甲苯磺酸建立了以高产率实现 Hantzsch 二氢吡啶芳构化的简单方案，并且在室温下获得了 90% 的产率。对于衍生自带有一个或多个 α-氢的烷基醛的 Hantzsch 1,4-二氢吡啶，通过提出的自氧化机制获得了脱烷基产物。
• Multicomponent Domino Cyclization-Oxidative Aromatization on a Bifunctional Pd/C/K-10 Catalyst: An Environmentally Benign Approach toward the Synthesis of Pyridines
  作者：Béla Török、Omar De Paolis、Jonathan Baffoe、Shainaz Landge

  DOI：10.1055/s-0028-1083177

  日期：——

  A one-pot synthesis of substituted pyridines via a domino cyclization-oxidative aromatization (dehydrogenation) approach is described. The process is based on the use of a new bifunctional noble metal-solid acid catalyst, Pd/C/K-10 montmorillonite and microwave irradiation. The cyclization readily takes place on the strong solid acid while palladium dehydrogenates the dihydropyridine intermediates to the desired products.

  描述了一种通过多步环化-氧化芳构化（脱氢）方法合成取代吡啶的一锅法。该过程基于一种新型双功能贵金属-固体酸催化剂Pd/C/K-10蒙脱石和微波辐射的使用。环化反应在强固体酸上顺利进行，而钯则将二氢吡啶中间体脱氢转化为所需产物。