2,6-dimethyl-4-propyl-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester | 70298-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-propyl-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: 2,6-dimethyl-4-propylpyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester；diethyl 2,6-dimethyl-4-n-propylpyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 2,6-dimethyl-4-propylpyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 4-propyl-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate；2,6-Dimethyl-4-propyl-pyridin-3,5-dicarbonsaeure-diaethylester；4-Propyl-2,6-dimethyl-3,5-bis-ethoxycarbonyl-pyridin；3,5-Pyridinedicarboxylic acid, 2,6-dimethyl-4-propyl-, diethyl ester
• CAS: 70298-14-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: ZRYFDBNDGXKORS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-丙基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙基酯 在 cetyltrimethylammonium peroxodisulphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到2,6-dimethyl-4-propyl-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch 1,4-二氢吡啶使用十六烷基三甲基过氧二硫酸铵快速氧化芳构化为吡啶：相转移氧化剂

  摘要：

  提出了一种使用过二硫酸钾作为氧化剂的新方法，并将其应用于相转移氧化剂十六烷基三甲基过二硫酸铵对 1, 4-二氢吡啶的氧化芳构化。我们展示了在相转移催化剂存在下如何提高过二硫酸钾的反应性。在 4-n-烷基/n-烯基的情况下没有获得脱烷基化。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.8.2299

文献信息

• Cobalt and Manganese Salts of p -Aminobenzoic Acid Supported on Silica Gel: A Versatile Catalyst for Oxidation by Molecular Oxygen
  作者：Mohammed M. Hashemi、Yusef Ahmadibeni

  DOI：10.1007/s00706-002-0534-3

  日期：2003.2.1

   A 1:1 molar ratio of the cobalt and manganese salts of p -amino benzoic acid supported on silica gel is an effective catalyst for the oxidation of various organic compounds in reasonable yields using molecular oxygen. The catalyst can be reused several times.

  负载在硅胶上 的 对 氨基苯甲酸钴盐和锰盐的摩尔比为1：1，是 使用分子氧以合理的收率氧化各种有机化合物的有效催化剂。催化剂可以重复使用几次。
• A new oxidation system for the oxidation of Hantzsch-1,4-dihydropyridines and polyhydroquinoline derivatives under mild conditions
  作者：Cui-Bing Bai、Nai-Xing Wang、Yan-Jing Wang、Xing-Wang Lan、Yalan Xing、Jia-Long Wen

  DOI：10.1039/c5ra20977c

  日期：——

  An oxidation system to synthesize pyridine derivatives has been developed by oxidation of 1,4-dihydropyridines and polyhydroquinoline derivatives in good yields.

  已开发出一种氧化系统，通过氧化1,4-二氢吡啶和多羟基喹啉衍生物，可以高产率合成吡啶衍生物。
• A biomass-derived N-doped porous carbon catalyst for the aerobic dehydrogenation of nitrogen heterocycles
  作者：Jing-Jiang Liu、Fu-Hu Guo、Fu-Jun Cui、Ji-Hua Zhu、Xiao-Yu Liu、Arif Ullah、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1039/d1nj05411b

  日期：——

  superior catalytic performance in the aerobic dehydrogenation of various heterocyclic nitrogen compounds (49 examples, up to 96% yield), similar to that of C3N4 and GO. Characterization by TEM, BET and XPS accompanied by the EPR analysis revealed that the enhanced catalytic properties of NC came from its high activation ability for both O2 and heterocyclic nitrogen, attributed to the porous structure and

  N 掺杂的多孔碳 (NC) 是由甘蔗渣合成的，甘蔗渣是一种可持续且广泛使用的生物质废物。优选的 NC 样品具有发达的多孔结构、类似石墨烯的表面形态和不同的 N 种类。更重要的是，多相碳催化剂在各种杂环氮化合物的有氧脱氢反应中表现出优异的催化性能（49个例子，产率高达96%），类似于C 3 N 4和GO。TEM、BET 和 XPS 表征以及 EPR 分析表明，NC 的增强催化性能来自其对 O 2和杂环氮的高活化能力，分别归因于多孔结构和吡啶 N (N-6) 物种.
• A simple, efficient, one-pot three-component domino synthesis of Hantzsch pyridines under solvent-free condition
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Bahador Karami、Masoume Behzadi

  DOI：10.1002/jhet.175

  日期：2009.9

  In this article, efficient and simple preparation of Hantzsch pyridine derivatives by reaction of various aldehydes and β-dicarbonyls in the presence of ammonium chlorate under solvent-free condition at 80°C is reported. The advantages of this system are the one-step procedure, high yields of the products, and the ability to carry out large-scale reactions. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  在本文中，通过在乙腈存在下各种醛与β-二羰基的反应，可以有效而简单地制备Hantzsch吡啶衍生物 据报道在80°C无溶剂条件下的氯酸铵。该系统的优势在于一步法，高收率的产品以及进行大规模反应的能力。J.杂环化​​学，（2009）。
• One-Pot Synthesis and Aromatization of 1,4-Dihydropyridines in Refluxing Water
  作者：Guan-Wu Wang、Jing-Jing Xia

  DOI：10.1055/s-2005-870022

  日期：——

  A series of 1,4-dihydropyridines were synthesized in an environmentally benign method, by reacting aldehydes with acetoacetate esters or acetylacetone and ammonium acetate in refluxing water. The thus formed 1,4-dihydropyridines was subsequently oxidized in one-pot to the corresponding pyridine derivatives by either ferric chloride or potassium permanganate.

  采用环境友好的方法合成了一系列1,4-二氢吡啶化合物，通过在水回流条件下使醛与乙酰乙酸酯或乙酰丙酮和乙酸铵反应制得。随后，这些形成的1,4-二氢吡啶在同一釜中通过三氯化铁或高锰酸钾氧化，转化为相应的吡啶衍生物。