1-(benzo[b]thiophen-3-yl)-3,3,3-trifluoropropan-1-one | 1152829-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-(benzo[b]thiophen-3-yl)-3,3,3-trifluoropropan-1-one
• 英文别名: 1-(1-Benzothiophen-3-yl)-3,3,3-trifluoropropan-1-one
• CAS: 1152829-30-5
• 化学式: C₁₁H₇F₃OS
• 分子量: 244.237
• InChiKey: ZIFNZAAOWDJVGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲醛苯并噻吩 在 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium tert-butylate 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(benzo[b]thiophen-3-yl)-3,3,3-trifluoropropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的氧化三氟甲基化：α-三氟甲基取代酮的高效实用合成

  摘要：

  一种经济的方法，以α-CF 3 -取代的酮，这是在合成和药物化学的重要中间体，采用烯烃和容易得到的试剂朗格卢瓦（CF 3 SO 2 Na）的。该反应操作简单，在室温下进行，并且对多种官能团表现出优异的耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201303576

文献信息

• PhI(OAc)₂-Mediated Radical Trifluoromethylation of Vinyl Azides with Me₃SiCF₃
  作者：Yi-Feng Wang、Geoffroy Hervé Lonca、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201307846

  日期：2014.1.20

  and functional materials, owing to its unique properties such as electron‐withdrawing character, metabolic stability, and lipophilicity. Described herein is the PhI(OAc)2‐mediated radical trifluoromethylation of vinyl azides with Me3SiCF3 to efficiently generate α‐trifluoromethyl azines. The resulting α‐trifluoromethyl azines were successfully transformed to valuable fluorine‐containing molecules such

  含氟有机基序由于其独特的特性，例如吸电子特性，代谢稳定性和亲脂性，在制药，农用化学品和功能材料中正变得尤为重要。本文描述的是用Me 3 SiCF 3进行的叠氮化物的PhI（OAc）2介导的自由基三氟甲基化反应，可有效地生成α-三氟甲基嗪。所得的α-三氟甲基嗪已成功转化为有价值的含氟分子，例如α-三氟甲基酮，β-三氟甲基胺，5-氟吡唑和三氟乙基异喹啉。
• Oxidative Trifluoromethylation of Unactivated Olefins: An Efficient and Practical Synthesis of α-Trifluoromethyl-Substituted Ketones
  作者：Arghya Deb、Srimanta Manna、Atanu Modak、Tuhin Patra、Soham Maity、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201303576

  日期：2013.9.9

  An economical approach to α‐CF3‐substituted ketones, which are important intermediates in synthetic and medicinal chemistry, employs olefins and the readily available Langlois reagent (CF3SO2Na). The reaction is operationally simple, proceeds at room temperature, and exhibits an excellent tolerance toward a wide variety of functional groups.

  一种经济的方法，以α-CF 3 -取代的酮，这是在合成和药物化学的重要中间体，采用烯烃和容易得到的试剂朗格卢瓦（CF 3 SO 2 Na）的。该反应操作简单，在室温下进行，并且对多种官能团表现出优异的耐受性。