2-羟基-N-[(1R,6S)-1-(羟基甲基)-2,5-二氧代-7-氧杂双环[4.1.0]庚-3-烯-4-基]苯甲酰胺 | 175448-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-N-[(1R,6S)-1-(羟基甲基)-2,5-二氧代-7-氧杂双环[4.1.0]庚-3-烯-4-基]苯甲酰胺
• 中文别名: 戊酸,3-氨基-3,4,4-三甲基-；环氧醌霉素 B
• 英文名称: 2-Hydroxy-N-((1S,6R)-6-hydroxymethyl-2,5-dioxo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl)-benzamide
• 英文别名: Epoxyquinomicin B；2-hydroxy-N-[(1S,6R)-6-(hydroxymethyl)-2,5-dioxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl]benzamide
• CAS: 175448-32-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₆
• 分子量: 289.244
• InChiKey: VIGCRVLJRHAWJR-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-hydroxybenzoylamino)-3-hydroxybenzylalcohol 在 potassium nitrososulfonate 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-羟基-N-[(1R,6S)-1-(羟基甲基)-2,5-二氧代-7-氧杂双环[4.1.0]庚-3-烯-4-基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of anti-rheumatic agent epoxyquinomicin B

  摘要：

  Anti-rheumatic agent (+/-)-epoxyquinomicin B was synthesized for a 22% overall yield in eight steps from commercially available 3-hydroxy-4-nitrobenzaldehyde via the intermediate quinone 6 prepared by selective phenol oxidation of 5 by use of Fremy's salt as the key step. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00529-0

文献信息

• Synthesis of anti-rheumatic agent epoxyquinomicin B
  作者：Naoki Matsumoto、Hironobu Iinuma、Tsutomu Sawa、Tomio Takeuchi

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00529-0

  日期：1998.11

  Anti-rheumatic agent (+/-)-epoxyquinomicin B was synthesized for a 22% overall yield in eight steps from commercially available 3-hydroxy-4-nitrobenzaldehyde via the intermediate quinone 6 prepared by selective phenol oxidation of 5 by use of Fremy's salt as the key step. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.