3-[bis(methylsulfanyl)methylene]-1-isopentyl-2,4(1H,3H)-pyridinedione | 691361-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-[bis(methylsulfanyl)methylene]-1-isopentyl-2,4(1H,3H)-pyridinedione
• 英文别名: 3-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-1-(3-methylbutyl)pyridine-2,4-dione
• CAS: 691361-75-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S₂
• 分子量: 285.431
• InChiKey: KHWCLMYAYZYZTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[bis(methylsulfanyl)methylene]-1-isopentyl-2,4(1H,3H)-pyridinedione 、 (4-amino-3-sulfamoyl-phenyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-(7-amino-1,1-dioxido-4H-1,2,4-benzothiadiazin-3-yl)-4-hydroxy-1-isopentyl-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  Anti-infective agents

  摘要：

  本发明提供了一种具有式（I）的HCV聚合酶抑制化合物和包含所述化合物治疗有效量的组合物。本发明还提供了一种抑制丙型肝炎病毒（HCV）聚合酶的方法，一种抑制HCV病毒复制的方法以及一种治疗或预防HCV感染的方法。还提供了制备所述化合物的过程以及用于所述过程的合成中间体。

  公开号：

  US07902203B2
• 作为产物：
  描述：

  、 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[bis(methylsulfanyl)methylene]-1-isopentyl-2,4(1H,3H)-pyridinedione
  参考文献：
  名称：

  Des-A-ring benzothiadiazines: Inhibitors of HCV genotype 1 NS5B RNA-dependent RNA polymerase

  摘要：

  In our program to discover non-nucleoside, small molecule inhibitors of genotype 1 HCV polymerase, we investigated a series of promising analogs based on a benzothiadiazine screening hit that contains an ABCD ring system. After demonstrating that a methylsulfonylamino D-ring substituent increased the enzyme potency into the low nanomolar range, we explored a minimum core required for activity by truncating to a three-ring system. Described herein are the syntheses and structure-activity relationship of a set of inhibitors lacking the A-ring of an ABCD ring system. We observed that small aromatic rings and alkenyl groups appended to the 5-position of the B-ring were optimal, resulting in inhibitors with low nanomolar potencies. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.02.064

文献信息

• [EN] ALPHA-KETOHETEROCYCLES AND METHODS OF MAKING AND USING<br/>[FR] ALPHA-CÉTOHÉTÉROCYCLES ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：BOGER DALE L

  公开号：WO2012106569A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  Compounds are disclosed that are effective in inhibition of fatty acid amide hydrolase, an enzyme responsible for catabolism of endogenous cannabinoids such as anandamide. The compounds are useful as analgesic compounds and as sleep-inducing compounds, that can be orally administered, and that can have a relatively long duration of effect. Methods of preparation of the compounds are also provided. The compounds are conformationally constrained analogs of heterocyclylketones such as oxazolylketones.

  抑制脂肪酸酰胺水解酶的有效化合物已被披露，该酶负责代谢内源大麻素如阿南胺。这些化合物可用作镇痛化合物和诱导睡眠的化合物，可经口服给药，并具有相对较长的作用持续时间。还提供了这些化合物的制备方法。这些化合物是杂环酮的构象约束类似物，如噁唑基酮。
• ANTI-INFECTIVE AGENTS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1560827B1

  公开（公告）日：2010-12-29
• SAFE CHEMICAL UNCOUPLERS FOR THE TREATMENT OF OBESITY
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1575575A2

  公开（公告）日：2005-09-21
• ALPHA-KETOHETEROCYCLES AND METHODS OF MAKING AND USING
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP2670245A1

  公开（公告）日：2013-12-11
• 抗感染薬
  申请人：アボット・ラボラトリーズ

  公开号：JP4738172B2

  公开（公告）日：2006-03-16