2-[2-(5-Ethyl-2-methoxy-6-methyl-pyridin-3-yl)-ethyl]-7-methyl-benzooxazole | 1027550-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-[2-(5-Ethyl-2-methoxy-6-methyl-pyridin-3-yl)-ethyl]-7-methyl-benzooxazole
• 英文别名: 2-[2-(5-Ethyl-2-methoxy-6-methylpyridin-3-yl)ethyl]-7-methyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 1027550-51-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: SCHSHTHKKMEPBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(5-Ethyl-2-methoxy-6-methyl-pyridin-3-yl)-ethyl]-7-methyl-benzooxazole 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 0.25h， 生成 5-Ethyl-6-methyl-3-[2-(7-methyl-benzooxazol-2-yl)-ethyl]-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成和评估2-吡啶酮衍生物作为HIV-1特异性逆转录酶抑制剂。4. 3- [2-（苯并恶唑-2-基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-one及其类似物。

  摘要：

  基于初步开发的3-[（（邻苯二甲酰亚胺基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一]（3）铅，开发了一系列新的有效的特定2-吡啶酮逆转录酶（RT）抑制剂，一种非核苷衍生物，在细胞培养中对HIV-1株IIIB表现出弱的抗病毒活性。一种化合物3-[（苯并恶唑-2-基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一（9，L-696,229），是RT酶的高度选择性拮抗剂（IC50 （= 23 nM）且在MT4人T淋巴细胞培养物中（CIC95 = 50-100 nM）将HIV-1 IIIB感染的传播抑制> 95％（CIC95 = 50-100 nM），作为抗病毒药物进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00060a002
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-5-ethyl-6-methylnicotinaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 2-[2-(5-Ethyl-2-methoxy-6-methyl-pyridin-3-yl)-ethyl]-7-methyl-benzooxazole
  参考文献：
  名称：

  合成和评估2-吡啶酮衍生物作为HIV-1特异性逆转录酶抑制剂。4. 3- [2-（苯并恶唑-2-基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-one及其类似物。

  摘要：

  基于初步开发的3-[（（邻苯二甲酰亚胺基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一]（3）铅，开发了一系列新的有效的特定2-吡啶酮逆转录酶（RT）抑制剂，一种非核苷衍生物，在细胞培养中对HIV-1株IIIB表现出弱的抗病毒活性。一种化合物3-[（苯并恶唑-2-基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一（9，L-696,229），是RT酶的高度选择性拮抗剂（IC50 （= 23 nM）且在MT4人T淋巴细胞培养物中（CIC95 = 50-100 nM）将HIV-1 IIIB感染的传播抑制> 95％（CIC95 = 50-100 nM），作为抗病毒药物进行临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00060a002

文献信息

• Synthesis and evaluation of 2-pyridinone derivatives as HIV-1-specific reverse transcriptase inhibitors. 4. 3-[2-(Benzoxazol-2-yl)ethyl]-5-ethyl-6-methylpyridin-2(1H)-one and analogs
  作者：Jacob M. Hoffman、Anthony M. Smith、Clarence S. Rooney、Thorsten E. Fisher、John S. Wai、Craig M. Thomas、Dona L. Bamberger、James L. Barnes、Theresa M. Williams

  DOI：10.1021/jm00060a002

  日期：1993.4

  A new series of potent specific 2-pyridinone reverse transcriptase (RT) inhibitors was developed based on the preliminary development lead 3-[(phthalmido)ethyl]-5-ethyl-6-methylpyridin-2(1H)-one (3), a non-nucleoside derivative which exhibited weak antiviral activity in cell culture against HIV-1 strain IIIB. One compound, 3-[(benzoxazol-2-yl)ethyl]-5-ethyl-6-methylpyridin-2(1H)-one (9,L-696,229),

  基于初步开发的3-[（（邻苯二甲酰亚胺基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一]（3）铅，开发了一系列新的有效的特定2-吡啶酮逆转录酶（RT）抑制剂，一种非核苷衍生物，在细胞培养中对HIV-1株IIIB表现出弱的抗病毒活性。一种化合物3-[（苯并恶唑-2-基）乙基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一（9，L-696,229），是RT酶的高度选择性拮抗剂（IC50 （= 23 nM）且在MT4人T淋巴细胞培养物中（CIC95 = 50-100 nM）将HIV-1 IIIB感染的传播抑制> 95％（CIC95 = 50-100 nM），作为抗病毒药物进行临床评估。