4-(2-chlorophenyl)-5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol | 117080-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-chlorophenyl)-5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-(2-chlorophenyl)-3-pyridin-4-yl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 117080-34-9
• 化学式: C₁₃H₉ClN₄S
• mdl: MFCD03665960
• 分子量: 288.76
• InChiKey: CHCYNQFNYGXOSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  262-263 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  414.9±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-chlorophenyl)-5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 、 2-(chloromethyl)-5-(3,5-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到4-(5-((5-(3,5-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)methylthio)-4-(2-chlorophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZOLE DERIVATIVES AS WTN PATHWAY INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'AZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA VOIE WNT

  摘要：

  本发明涉及公式I的新化合物，涉及其制备过程，含有这种化合物的药物配方以及它们在治疗中的应用。这些化合物在治疗和/或预防受到Wnt信号通路过度激活影响的疾病或病症中发挥特定作用。例如，它们可用于预防和/或延缓肿瘤细胞的增殖，例如结肠癌等癌症。

  公开号：

  WO2010139966A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-chlorophenyl)-1-(pyridin-4-yl)carbonylthiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-(2-chlorophenyl)-5-(pyridin-4-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  5-(4-吡啶基)-4-芳基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇新S-核苷的合成及分子结构

  摘要：

  描述了 5-(4-pyridyl)-4-aryl-4H-1,2,4-triazole-3-thiols (4a-n) 的一些新的 S-核苷的合成。在氢氧化钾存在下，用四-O-乙酰基-aD-吡喃葡萄糖基溴将(4a-n)直接糖基化，然后用甲醇中的无水氨脱乙酰基，得到相应的3-S-(β-D-吡喃葡萄糖基)-5- (4-吡啶基)-4-芳基-4H-1,2,4-三唑(6a-n)，收率良好。通过 1 H NMR、 13 C NMR 光谱和元素分析对所有化合物进行了充分表征。为了帮助解释光谱数据，3-S-(2',3',4',6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-(4-吡啶基)的晶体结构)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(5a)通过X射线衍射测定。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800124

文献信息

• TARGETING NAD BIOSYNTHESIS IN BACTERIAL PATHOGENS
  申请人：Mackerell, JR. Alexander

  公开号：US20120190708A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The emergence of multidrug-resistant pathogens necessitates the search for new antibiotics acting on previously unexplored targets. Nicotinate mononucleotide adenylyltransferase of the NadD family, an essential enzyme of NAD biosynthesis in most bacteria, was selected as a target for structure-based inhibitor development. To this end, the inventors have identified small molecule compounds that inhibit bacterial target enzymes by interacting with a novel inhibitory binding site on the enzyme while having no effect on functionally equivalent human enzymes.

  多重耐药病原体的出现需要寻找作用于先前未被开发的靶标的新抗生素。Nicotinate单核苷酸腺苷转移酶（NadD家族），是大多数细菌NAD生物合成的必需酶，被选为基于结构的抑制剂开发的目标。为此，发明人已经鉴定出小分子化合物，通过与酶上的新型抑制性结合位点相互作用来抑制细菌靶标酶，而对功能相当的人类酶没有影响。
• Azole Derivatives as WTN Pathway Inhibitors
  申请人：Holsworth Daniel

  公开号：US20120208828A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present invention relates to new compounds of formula I, to processes for their preparation, to pharmaceutical formulations containing such compounds and to their use in therapy. Such compounds find particular use in the treatment and/or prevention of conditions or diseases which are affected by over-activation of signaling in the Wnt pathway. For example, these may be used in preventing and/or retarding proliferation of tumor cells, for example carcinomas such as colon carcinomas.

  本发明涉及公式I的新化合物，其制备过程，含有这些化合物的制药配方以及它们在治疗中的应用。这些化合物在防治或治疗Wnt通路信号过度激活引起的疾病或症状方面具有特殊用途。例如，它们可以用于预防和/或延缓肿瘤细胞的增殖，例如结肠癌等癌症的治疗。
• Azole derivatives as WTN pathway inhibitors
  申请人：Holsworth Daniel

  公开号：US08883827B2

  公开（公告）日：2014-11-11

  The present invention relates to new compounds of formula I, to processes for their preparation, to pharmaceutical formulations containing such compounds and to their use in therapy. Such compounds find particular use in the treatment and/or prevention of conditions or diseases which are affected by over-activation of signaling in the Wnt pathway. For example, these may be used in preventing and/or retarding proliferation of tumor cells, for example carcinomas such as colon carcinomas.

  本发明涉及公式I的新化合物，以及制备这些化合物的方法，含有这些化合物的药物制剂以及它们在治疗中的用途。这些化合物特别适用于治疗和/或预防受Wnt途径信号过度激活影响的疾病或病症。例如，这些化合物可用于预防和/或延缓肿瘤细胞增殖，例如结肠癌等癌症。
• ZHANG, ZI-YI;YANG, KE-XIN, CHIN. J. ORG. CHEM., 8,(1988) N 2, 131-133
  作者：ZHANG, ZI-YI、YANG, KE-XIN

  DOI：——

  日期：——
• ZHANG, ZIYI;YANG, KEXIN;ZENG, FULI, CHEM. J. CHIN. UNIV., 9,(1988) N 3, 239-245
  作者：ZHANG, ZIYI、YANG, KEXIN、ZENG, FULI

  DOI：——

  日期：——