3-methoxy-15β-methyl-estra-1,3,5(10)-trien-17-one | 70878-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-15β-methyl-estra-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: 3-Methoxy-15β-methylestra-1,3,5(10)-trien-17-one；3-methoxy-15β-methyl-estra-1,3,5(10)-triene-17-one；3-methoxy-15β-methyl-estra-1,3,5(10)-trien-17one；3-Methoxy-15β-methyl-1,3,5(10)-estratrien-17-on；(8R,9S,13S,14S,15R)-3-methoxy-13,15-dimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 70878-28-3
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: HYEWOCXEYGELEE-ZDHFLTGISA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C
• 沸点：
  433.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-15β-methyl-estra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-methoxy-15-methyl-estra-1,3,5(10),15-tetraen-17-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 15,15-dialkylestradiols

  摘要：

  3-methoxyestra-1,3,5(10),15-tetraen-17-one 1 的共轭烷基化生成 15β-烷基 17-酮 2（Me、Et 或 Pri），并通过乙酸钯介导进行转化将其衍生的甲硅烷基烯醇醚脱氢硅烷化成相应的15-烷基Δ15-17-酮5。这些中间体的共轭烷基化导致形成15,15-二烷基17-酮10，其与氢化铝锂进行立体选择性还原，并且C-3脱保护得到雌二醇的15，15-二烷基类似物12。光谱数据证明底物 1 和 5 发生排他性 15β-烷基化。

  DOI：

  10.1039/p19960001269
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基雌酮 生成 3-methoxy-15β-methyl-estra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  类固醇的仿生全合成IV。15α-甲基-19-降糖甾体的立体选择性合成†

  摘要：

  的2- [6-（阳离子环化米- （甲氧基苯基）Ë -3,5-二甲基-2-环戊烯醇（）-3-己烯基〕3）进行了研究。观察到1-和3-甲氧基-15α，17-二甲基-1,3,5（10），13（17）-邻苯二甲酸二烯（4和5）的排他性形成，表明在环化过程中完全立体选择性。将化合物4转化为dl-15α-甲基雌酮甲基醚（7），因此转化为dl-15α-甲基雌二醇3-甲基醚（8）。这些迄今未知的化合物的结构通过独立的合成证明。

  DOI：

  10.1002/recl.19790980418

文献信息

• New substituted 19-nor-pregnane derivatives
  申请人：LABORATOIRE THERAMEX

  公开号：EP0785211A1

  公开（公告）日：1997-07-23

  The invention relates to compounds of the formula : wherein : each of R1 and R2 is hydrogen or a (C1-C6)alkyl, R1 and R2 being not simultaneously hydrogen ; R3 is hydrogen, a (C1-C6)alkyl or a (C1-C6)alkoxy ; R4 is hydrogen, a (C1-C6)alkyl or a group -COR6 where R6 is a (C1-C6)alkyl ; R5 is hydrogen or a (C1-C6)alkyl ; n is zero or one ; X is oxygen or an hydroxyimino group ; and the dotted line may represent a double bond ; provided that when n = 0, R3 is hydrogen only if both R1 and R2 are a (C1-C6)alkyl, and to pharmaceutical compositions containing them. These compounds are potent progestogens which are devoid of residual androgenic activity.

  本发明涉及以下式的化合物：其中：R1和R2中的每一个为氢或（C1-C6）烷基，R1和R2不同时为氢；R3为氢、（C1-C6）烷基或（C1-C6）烷氧基；R4为氢、（C1-C6）烷基或基团-COR6，其中R6为（C1-C6）烷基；R5为氢或（C1-C6）烷基；n为零或一；X为氧或羟亚胺基；虚线可以表示双键；只有当n = 0时，当R1和R2都为（C1-C6）烷基时，R3才为氢。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物。这些化合物是强效孕激素，不具有残留的雄激素活性。
• Stereoselective synthesis of some methyl-substituted steroid hormones and their in vitro cytotoxic activity against human gastric cancer cell line MGC-803
  作者：Chun Li、Wenwei Qiu、Zhengfeng Yang、Jian Luo、Fan Yang、Mingyao Liu、Juan Xie、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.steroids.2010.05.008

  日期：2010.12

  A series of 3-, 7-, 15-, and 16-methyl-substituted steroid analogs were synthesized via a highly stereoselective 1,6-conjugate addition. Under the catalysis of CuBr, AlMe(3) reacted with four steroid dienone precursors to afford either the corresponding et-epimer of C-3 and C-7 methyl-substituted steroids as the major products, and the ratio of 43 was up to alpha/beta. No beta-epimer has been detected for methyl addition at C-16. However, under the same reaction conditions, enantioselective methyl addition at C-15 afforded the 15 beta-epimer as the major product. The preliminary SAR analysis showed that the methyl substituents at C-7 alpha and C-15 beta positions lead to a dramatical increase in potency against human gastric cancer cell line MGC-803. (C) 2010 Elsevier Inc. All rights reserved.
• 15,15-DIALKYL-SUBSTITUTED DERIVATIVES OF ESTRADIOL
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0712412A1

  公开（公告）日：1996-05-22
• US5587496A
  申请人：——

  公开号：US5587496A

  公开（公告）日：1996-12-24
• US5656622A
  申请人：——

  公开号：US5656622A

  公开（公告）日：1997-08-12