2-bromo-1,1,3,3-tetramethylisoindoline | 221368-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1,1,3,3-tetramethylisoindoline
• 英文别名: 2-Bromo-1,1,3,3-tetramethylisoindole
• CAS: 221368-73-6
• 化学式: C₁₂H₁₆BrN
• 分子量: 254.17
• InChiKey: LGHVYLSRTKTTLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,1,3,3-tetramethylisoindoline 在 sodium tungstate 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以0.61 g的产率得到1,1,3,3-四甲基异吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  硝基与4-戊烯基和环丙基烯酮的反应：通往5-己烯基和环丙基甲基的新途径。

  摘要：

  4-戊烯基酮4a和9以及环丙基烯酮3a，13、14（RCH = C = O）是通过光化学Wolff重排生成的，并且在室温下在烃类溶剂中被IR观察为相对长寿的物种。这些烯酮与硝基氧基四甲基哌啶基氧基（TEMPO，TO *）和四甲基异吲哚啉-2-氧基（TMIO，IO *）的反应形成羧基取代的5-己烯基和环丙基甲基，它们被第二个硝基氧基所俘获或进行重排通过诱捕。4a与TEMPO的反应速率常数与n-BuCH = C = O（1b）相似，而3a的反应速率高4.3倍，表明初始自由基的环丙基稳定性。

  DOI：

  10.1021/jo0102922
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲基异吲哚啉 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到2-bromo-1,1,3,3-tetramethylisoindoline
  参考文献：
  名称：

  Micallef, Aaron S.; Bott, Raymond C.; Bottle, Steven E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1999, # 1, p. 65 - 72

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROFLUORESCENT NITROXIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE NITROXYDE PROFLUORESCENT
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2007124543A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  [EN] A polymeric system which includes a polymeric material and a pro-fluorescent nitroxide compound or a fluorescent spin adduct thereof, the compound having at least one 5 to 10 membered heterocyclic ring comprising a nitroxide moiety or a fluorescent spin adduct thereof and an aryl or heteroaryl group fused therewith, wherein the compound includes at least one fluorophore; with the proviso that when the heterocyclic ring has 5 carbon atoms, the aryl group cannot be an unsubstituted phenanthrene.
  [FR] Un système polymérique comprenant un matériau polymérique et un composé de nitroxyde pro-fluorescent ou un de ses produits d'addition de spin fluorescent, le composé ayant au moins un noyau hétérocyclique de 5 à 10 éléments comportant une de ses fractions nitroxydes ou un de ses produits d'addition de spin et un groupe aryle ou hétéroaryle avec lesquels il se fond, le composé comprenant au moins un fluorophore; à condition que lorsque le noyau hétérocyclique comprend 5 atomes de carbone, le groupe aryle ne puisse pas être un phenanthrène non substitué.
• Nitroxyl Radical Reactions with 4-Pentenyl- and Cyclopropylketenes:  New Routes to 5-Hexenyl- and Cyclopropylmethyl Radicals
  作者：Annette D. Allen、Michael F. Fenwick、Huda Henry-Riyad、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/jo0102922

  日期：2001.8.1

  in hydrocarbon solvents. The reactions of these ketenes with the nitroxyl radicals tetramethylpiperidinyloxyl (TEMPO, TO*) and tetramethylisoindoline-2-oxyl (TMIO, IO*) form carboxy substituted 5-hexenyl and cyclopropylmethyl radicals which are either trapped by a second nitroxyl radical or undergo rearrangements followed by trapping. The rate constant of the reaction of 4a with TEMPO was similar to

  4-戊烯基酮4a和9以及环丙基烯酮3a，13、14（RCH = C = O）是通过光化学Wolff重排生成的，并且在室温下在烃类溶剂中被IR观察为相对长寿的物种。这些烯酮与硝基氧基四甲基哌啶基氧基（TEMPO，TO *）和四甲基异吲哚啉-2-氧基（TMIO，IO *）的反应形成羧基取代的5-己烯基和环丙基甲基，它们被第二个硝基氧基所俘获或进行重排通过诱捕。4a与TEMPO的反应速率常数与n-BuCH = C = O（1b）相似，而3a的反应速率高4.3倍，表明初始自由基的环丙基稳定性。
• Micallef, Aaron S.; Bott, Raymond C.; Bottle, Steven E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1999, # 1, p. 65 - 72
  作者：Micallef, Aaron S.、Bott, Raymond C.、Bottle, Steven E.、Smith, Graham、White, Jonathon M.、et al.

  DOI：——

  日期：——