4'-methoxy-N,N'-<3,4'',5''-trimethoxy-3'',4-oxybis(phenyl)>-3',4''-oxybis(phenylacetamide) | 18073-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 4'-methoxy-N,N'-<3,4'',5''-trimethoxy-3'',4-oxybis(phenyl)>-3',4''-oxybis(phenylacetamide)
• 英文别名: 1⁶,9^4,5,11²-tetramethoxy-2,10-dioxa-6,14-diaza-1,9(1,3),3,11(1,4)-tetrabenzena-cyclohexadecaphane-5,15-dione；1,1'-Dioxo-1,8a,1',8a'-diseco-1,2,1',2'-tetrahydro-stebisimin；4,15,19,20-Tetramethoxy-2,17-dioxa-10,25-diazapentacyclo[26.2.2.213,16.13,7.118,22]hexatriaconta-1(30),3,5,7(36),13,15,18,20,22(33),28,31,34-dodecaene-9,26-dione
• CAS: 18073-60-4
• 化学式: C₃₆H₃₈N₂O₈
• 分子量: 626.706
• InChiKey: CFRYNZZSOFPAOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methoxy-N,N'-<3,4'',5''-trimethoxy-3'',4-oxybis(phenyl)>-3',4''-oxybis(phenylacetamide) 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (+/-)-obaberine
  参考文献：
  名称：

  从烯氨基硫化物合成 stebisimine、( )-obaberine 和 ( )-isotetrandrine。一世

  摘要：

  通过 5-乙酰基-2-甲氧基苯基 4'-乙酰基苯基醚与 5-(β-氨基乙基)-2,3-二甲氧基苯基的环缩合反应，合成了 stebisimine、(±)-obaberine 和 (±)-isotetrandrine 4'-(β-氨基乙基)-2'-甲氧基苯基醚和硫通过获得相应的双环苯基硫代乙酰胺的阶段，通过Bischler Napieralski环化和相应双甲硫醚的还原转化为所需化合物。

  DOI：

  10.1007/bf00574256
• 作为产物：
  描述：

  5-(β-aminoethyl)-2,3-dimethoxyphenyl 4'-(β-aminoethyl)-2'-methoxyphenyl ether 、 (4-methoxy-3,4'-oxy-diphenyl)-bis-acetyl chloride 在 氢氧化钾 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4'-methoxy-N,N'-<3,4'',5''-trimethoxy-3'',4-oxybis(phenyl)>-3',4''-oxybis(phenylacetamide)
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of stebisimine

  摘要：

  DOI：

  10.1039/c1967001212b

文献信息

• Total synthesis of (±)-obaberine
  作者：T. Kametani、K. Wakisaka、K. Kigasawa

  DOI：10.1039/c29700000277

  日期：——

  one of two bisamides (V) and VI), followed by reduction and methylation, gave the expected biscoclaurine derivatives (one of which was identical with O-methyloxyacanthine) thus completing the total synthesis of obaberine (I).

  两个双酰胺（V）和VI之一的环化，然后还原和甲基化，得到了预期的双月桂碱衍生物（其中一个与O-甲基氧鸟嘌呤相同），从而完成了小ine碱（I）的总合成。
• HAKOBA, E. P.;TOLKACHEV, O. N.
  作者：HAKOBA, E. P.、TOLKACHEV, O. N.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of stebisimine
  作者：T. Kametani、O. Kusama、K. Fukumoto

  DOI：10.1039/c1967001212b

  日期：——
• A new synthesis of stebisimine, (�)-obaberine, and (�)-isotetrandrine from enamino sulfides. I
  作者：E. P. Nakova、O. N. Tolkachev

  DOI：10.1007/bf00574256

  日期：——

  3-dimethoxyphenyl 4′-(β-aminoethyl)-2′-methoxyphenyl ether and sulfur through the stage of obtaining the corresponding biscyclophenylthioacetamides which were converted into the desired compounds by Bischler Napieralski cyclization and reduction of the corresponding bismethiodides.

  通过 5-乙酰基-2-甲氧基苯基 4'-乙酰基苯基醚与 5-(β-氨基乙基)-2,3-二甲氧基苯基的环缩合反应，合成了 stebisimine、(±)-obaberine 和 (±)-isotetrandrine 4'-(β-氨基乙基)-2'-甲氧基苯基醚和硫通过获得相应的双环苯基硫代乙酰胺的阶段，通过Bischler Napieralski环化和相应双甲硫醚的还原转化为所需化合物。