3-Chlorocarbonyl-propionic acid (3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-3-chlorocarbonyl-1-methyl-propyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester | 160466-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Chlorocarbonyl-propionic acid (3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-3-chlorocarbonyl-1-methyl-propyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
• 英文别名: [(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-chloro-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 4-chloro-4-oxobutanoate
• CAS: 160466-98-8
• 化学式: C₂₈H₄₂Cl₂O₄
• 分子量: 513.545
• InChiKey: FFQDACLDGRXZEO-XBBAIHCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-1-辛醇 、 3-Chlorocarbonyl-propionic acid (3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-3-chlorocarbonyl-1-methyl-propyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到Succinic acid 8-bromo-octyl ester (3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(R)-3-(8-bromo-octyloxycarbonyl)-1-methyl-propyl]-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Effect of a Lithocholic Acid Derivative on the Molecular Packing and Stability of Phospholipid Vesicles

  摘要：

  合成了一种与磷脂具有高兼容性的石胆酸衍生物，并将其嵌入磷脂双分子膜中。通过荧光去极化方法和浊度测量，分别阐明了它对分子堆积和囊泡悬浮液稳定性增强的显著影响。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.2199
• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-Chlorocarbonyl-propionic acid (3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-3-chlorocarbonyl-1-methyl-propyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Effect of a Lithocholic Acid Derivative on the Molecular Packing and Stability of Phospholipid Vesicles

  摘要：

  合成了一种与磷脂具有高兼容性的石胆酸衍生物，并将其嵌入磷脂双分子膜中。通过荧光去极化方法和浊度测量，分别阐明了它对分子堆积和囊泡悬浮液稳定性增强的显著影响。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.2199

文献信息

• Effect of a Lithocholic Acid Derivative on the Molecular Packing and Stability of Phospholipid Vesicles
  作者：Zi-Chen Li、Fu-Mian Li、Shinya Arase、Shinji Takeoka、Eishun Tsuchida

  DOI：10.1246/cl.1994.2199

  日期：1994.12

  A lithocholic acid derivative having high compatibility with phospholipid was synthesized and incorporated to the phospholipid bilayer membrane. A significant influence of it on the molecular packing and the stability enhancement of the vesicle suspension were clarified by a fluorescence depolarization method and a turbidity measurement, respectively.

  合成了一种与磷脂具有高兼容性的石胆酸衍生物，并将其嵌入磷脂双分子膜中。通过荧光去极化方法和浊度测量，分别阐明了它对分子堆积和囊泡悬浮液稳定性增强的显著影响。