N-(2-piperidin-2-yl-ethyl)-aniline | 26934-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-piperidin-2-yl-ethyl)-aniline
• 英文别名: 2-Phenylamino-1-(α-piperidyl)-ethan；2-(2-Phenylethylamino)-piperidin；2-(2-Anilino-ethyl)-piperidin；N-(2-piperidin-2-ylethyl)aniline
• CAS: 26934-01-0
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂
• 分子量: 204.315
• InChiKey: VGZRIMVMTJISAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶乙醇 、 苯胺 在 cesiumhydroxide monohydrate 、 氧气 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到N-(2-piperidin-2-yl-ethyl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  深入了解 O2 促进的胺与醇的碱催化 N-烷基化

  摘要：

  开发了一种高效实用的不含过渡金属的 CsOH/O2 催化剂体系，用于在氩气下用醇对胺进行 N-烷基化。该策略与许多醇相容，并表现出优异的官能团耐受性。更重要的是，仲胺的选择性形成以极好的收率实现。详细的机理研究清楚地了解了碱和氧在催化循环中的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500086

文献信息

• Insight into O₂-Promoted Base-Catalyzed<i>N</i>-Alkylation of Amines with Alcohols
  作者：Chao Wang、Changpeng Chen、Jian Han、Jingyu Zhang、Yingming Yao、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201500086

  日期：2015.5

  efficient and practical transition-metal-free CsOH/O2 catalyst system was developed for the N-alkylation of amines with alcohols under argon. This strategy was compatible with many alcohols and exhibits excellent functional group tolerance. More significantly, the selective formation of secondary amines was achieved in excellent yields. The detailed mechanistic study gave a clear understanding of the role

  开发了一种高效实用的不含过渡金属的 CsOH/O2 催化剂体系，用于在氩气下用醇对胺进行 N-烷基化。该策略与许多醇相容，并表现出优异的官能团耐受性。更重要的是，仲胺的选择性形成以极好的收率实现。详细的机理研究清楚地了解了碱和氧在催化循环中的作用。