N-4-chlorobenzyl-2,3-dichloromaleimide | 112749-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-4-chlorobenzyl-2,3-dichloromaleimide
• 英文别名: 3,4-dichloro-1-(4-chlorobenzyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；3,4-Dichloro-1-[(4-chlorophenyl)methyl]-1H-pyrrole-2,5-dione；3,4-dichloro-1-[(4-chlorophenyl)methyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 112749-32-3
• 化学式: C₁₁H₆Cl₃NO₂
• 分子量: 290.533
• InChiKey: ZCHQWCAZOUDPGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-chlorobenzyl-2,3-dichloromaleimide 、 间氨基三氟甲苯 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到3‑chloro‑1‑(4‑chlorobenzyl)‑4‑((3‑(trifluoromethyl)phenyl)amino)‑1H‑pyrrole‑2,5‑dione
  参考文献：
  名称：

  Suppression of systemic inflammation and signs of acute and chronic cholangitis by multi-kinase inhibitor 1-(4-Cl-benzyl)-3-chloro-4-(CF3-phenylamino)-1H-pyrrole-2,5-dione

  摘要：

  生长因子受体的异常活性和细胞的过度增殖在胆管炎的发病机制中起着重要作用。因此，抑制这些过程可能是一种富有成效的治疗策略。本研究探讨了多激酶抑制剂 1-(4-Cl-苄基)-3-氯-4-(CF3-苯基氨基)-1H-吡咯-2,5-二酮（MI-1）对急性和慢性胆管炎大鼠肝脏和全身表现的影响。对α-萘基异硫氰酸盐诱发急性（3 天）或慢性（28 天）胆管炎的雄性大鼠施用 MI-1（每天 2.7 毫克/千克）。研究人员对肝脏解剖样本、血清标记物和白细胞图进行了研究。评估了 MI-1 在肝细胞中的定位及其对 HepG2（人肝癌）、HL60（人白血病）和 NIH3T3（正常鼠成纤维细胞）细胞系和人外周血淋巴细胞活力的影响（MTT、DNA 断裂、DNA 彗星试验、碘化丙啶染色）。在急性和慢性胆管炎的情况下，MI-1 都能大幅减少肝损伤、纤维化和炎症评分（减少 46-86%），并使血清标志物和白细胞图谱正常化。此外，这些效果在 28 天的恢复期（无任何治疗）后仍能保持。MI-1 可抑制 HL60、HepG2 细胞和人类淋巴细胞的存活率（IC50 分别为 0.6、9.5 和 8.3 µg/ml），而 NIH3T3 细胞对其具有抗性。此外，用 MI-1 培养的 HepG2 细胞和淋巴细胞表现出不明显的促凋亡和促坏死变化以及 DNA 单链断裂，这表明 MI-1 对肝脏的影响可能部分是由其对肝细胞和淋巴细胞的细胞毒性作用引起的。总之，MI-1减轻全身炎症和急慢性胆管炎症状的部分原因是其对肝细胞和白细胞的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1007/s11010-021-04144-y
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯马来酸酐 、 对氯苄胺 在 sodium acetate 、 三乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以69.5%的产率得到N-4-chlorobenzyl-2,3-dichloromaleimide
  参考文献：
  名称：

  基于药物中间体的N-取代顺丁烯二酰亚胺化合物及其制备与抗菌活性研究

  摘要：

  本发明公开了一种如式(I)所示的N‑取代顺丁烯二酰亚胺类化合物及其制备方法和在抑制水稻纹枯病菌或菌核病菌中的应用。制备方法为以式(Ⅱ)所示的酸酐、有机胺为原料，溶于溶剂丙酮中，磁力搅拌，室温下反应完全，旋转蒸发除去溶剂丙酮，再加入甲苯作为溶剂，在稳定剂和脱水剂的作用下，经酰胺化反应和脱水闭环反应，反应结束后，反应液分离纯化制得式(I)所示的N‑取代顺丁烯二酰亚胺类化合物；所述的有机胺为氯苄胺、乙醇胺、丙醇胺、氨基苯酚或(R)‑(+)‑1‑(4‑甲氧基苯)乙胺；所述稳定剂为对苯二酚和无水乙酸钠；所述脱水剂为三乙胺。本发明制备方法简单、操作方便；对水稻纹枯病与菌核病都有良好效果。

  公开号：

  CN107162950A

文献信息

• TRIPHENYLBORANE-ROSIN AMINE ADDUCT AND USE OF THE SAME
  申请人：Yoshitomi Fine Chemicals, Ltd.

  公开号：EP0877061A1

  公开（公告）日：1998-11-11

  The triphenylborane-rosin amine adduct shows superior prevention of adhesion, and thus, antifouling effects against coelenterates such as obelia and hydrozoas; shellfish such as barnacle, blue mussel and oyster, tubicolous polychaetes such as Hydroides norvegica, Serpula vermicularis, Pomatoleios kraussii and Dexiospira spirillum and other aquatic organisms. The concurrent use of 1,3-dicyanotetrachlorobenzene, 2-(thiocyanomethylthio)benzothiazole, tetraalkylthiuramdisulfide, 2,3-dichloromaleimide, phenol, dialkylpolysulfide, polybutene, paraffin or petrolatum, and the above-mentioned compound results in the above-mentioned effects. Thus, the above-mentioned compound can be used to provide a preventive of fouling by the aquatic adhesion organisms, an antifouling agent for a fishnet and an antifouling coating, which have superior antifouling effects against fouling organisms such as coelenterates, shellfish, tubicolous polychaetes and the like.

  三苯硼烷-松香胺加合物具有出色的防附着能力，因此对肠衣纲动物（如 Obelia 和 hydrozoas）、贝类（如藤壶、蓝贻贝和牡蛎）、管状多毛目动物（如 Hydroides norvegica、Serpula vermicularis、Pomatoleios kraussii 和 Dexiospira spirillum）以及其他水生生物具有防污效果。同时使用 1,3-二氰基四氯苯、2-（硫氰基甲硫基）苯并噻唑、四烷基秋兰姆二硫化物、2,3-二氯马来酰亚胺、苯酚、二烷基聚硫、聚丁烯、石蜡或凡士林和上述化合物可产生上述效果。因此，上述化合物可用于提供一种水生附着生物污垢预防剂、一种鱼网防污剂和一种防污涂层，对诸如腔肠动物、贝类、管状多毛类等污垢生物具有卓越的防污效果。
• TRIPHENYLBORON-CONTAINING POLYMERS AND USE THEREOF
  申请人：Yoshitomi Fine Chemicals, Ltd.

  公开号：EP1227111A1

  公开（公告）日：2002-07-31

  A polymer containing a triphenylboron-containing constituting unit of the formula [I]: wherein each symbol is as defined in the specification, shows a superior adhesion-preventive effect against aquatic fouling organisms, such as coelenterates, shellfish, tubicolous polychaetes and the like, for a long time, shows a function of not only an active ingredient but also a binder, the polymer characteristically shows fine miscibility with other coating resins and a less adverse influence on the environment. Therefore, it can be used as a superior preventive of fouling due to the adhesion of aquatic fouling organisms.

  一种含有式[I]的含三苯基硼构成单元的聚合物： 其中各符号如本说明书所定义，对水生污损生物（如腔肠动物、贝类、管状多毛类动物等）具有卓越的长期防污效果，不仅具有活性成分的功能，还具有粘合剂的功能，该聚合物与其他涂层树脂具有良好的混溶性，对环境的不利影响较小。因此，它可用作防止水生污损生物附着造成污损的优质防污剂。
• 基于药物中间体的N-取代顺丁烯二酰亚胺化合物及其制备与抗菌活性研究
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107162950A

  公开（公告）日：2017-09-15

  本发明公开了一种如式(I)所示的N‑取代顺丁烯二酰亚胺类化合物及其制备方法和在抑制水稻纹枯病菌或菌核病菌中的应用。制备方法为以式(Ⅱ)所示的酸酐、有机胺为原料，溶于溶剂丙酮中，磁力搅拌，室温下反应完全，旋转蒸发除去溶剂丙酮，再加入甲苯作为溶剂，在稳定剂和脱水剂的作用下，经酰胺化反应和脱水闭环反应，反应结束后，反应液分离纯化制得式(I)所示的N‑取代顺丁烯二酰亚胺类化合物；所述的有机胺为氯苄胺、乙醇胺、丙醇胺、氨基苯酚或(R)‑(+)‑1‑(4‑甲氧基苯)乙胺；所述稳定剂为对苯二酚和无水乙酸钠；所述脱水剂为三乙胺。本发明制备方法简单、操作方便；对水稻纹枯病与菌核病都有良好效果。
• Suppression of systemic inflammation and signs of acute and chronic cholangitis by multi-kinase inhibitor 1-(4-Cl-benzyl)-3-chloro-4-(CF3-phenylamino)-1H-pyrrole-2,5-dione
  作者：Halyna Kuznietsova、Iryna Byelinska、Natalia Dziubenko、Oksana Lynchak、Demyd Milokhov、Olga Khilya、Nataliya Finiuk、Olga Klyuchivska、Rostyslav Stoika、Volodymyr Rybalchenko

  DOI：10.1007/s11010-021-04144-y

  日期：2021.8

  An aberrant activity of growth factor receptors followed by excessive cell proliferation plays a significant role in pathogenesis of cholangitis. Therefore, inhibition of these processes could be a fruitful therapeutic strategy. The effects of multi-kinase inhibitor 1-(4-Cl-benzyl)-3-chloro-4-(CF3-phenylamino)-1H-pyrrole-2,5-dione (MI-1) on the hepatic and systemic manifestations of acute and chronic cholangitis in rats were addressed. MI-1 (2.7 mg/kg per day) was applied to male rats that experienced α-naphthylisothiocyanate-induced acute (3 days) or chronic (28 days) cholangitis. Liver autopsy samples, blood serum markers, and leukograms were studied. MI-1 localization in liver cells and its impact on viability of HepG2 (human hepatoma), HL60 (human leukemia), and NIH3T3 (normal murine fibroblasts) cell lines and lymphocytes of human peripheral blood (MTT, DNA fragmentation, DNA comet assays, Propidium Iodide staining) were assessed. Under both acute and chronic cholangitis, MI-1 substantially reduced liver injury, fibrosis, and inflammatory scores (by 46–86%) and normalized blood serum markers and leukograms. Moreover, these effects were preserved after a 28-day recovery period (without any treatment). MI-1 inhibited the HL60, HepG2 cells, and human lymphocytes viability (IC50 0.6, 9.5 and 8.3 µg/ml, respectively), while NIH3T3 cells were resistant to that. Additionally, HepG2 cells and lymphocytes being incubated with MI-1 demonstrated insignificant pro-apoptotic and pro-necrotic changes and DNA single-strand breaks, suggesting that MI-1 effects in liver might be partly caused by its cytotoxic action towards liver cells and lymphocytes. In conclusion, MI-1 attenuated the systemic inflammation and signs of acute and chronic cholangitis partly through cytotoxicity towards cells of hepatic and leukocytic origin.

  生长因子受体的异常活性和细胞的过度增殖在胆管炎的发病机制中起着重要作用。因此，抑制这些过程可能是一种富有成效的治疗策略。本研究探讨了多激酶抑制剂 1-(4-Cl-苄基)-3-氯-4-(CF3-苯基氨基)-1H-吡咯-2,5-二酮（MI-1）对急性和慢性胆管炎大鼠肝脏和全身表现的影响。对α-萘基异硫氰酸盐诱发急性（3 天）或慢性（28 天）胆管炎的雄性大鼠施用 MI-1（每天 2.7 毫克/千克）。研究人员对肝脏解剖样本、血清标记物和白细胞图进行了研究。评估了 MI-1 在肝细胞中的定位及其对 HepG2（人肝癌）、HL60（人白血病）和 NIH3T3（正常鼠成纤维细胞）细胞系和人外周血淋巴细胞活力的影响（MTT、DNA 断裂、DNA 彗星试验、碘化丙啶染色）。在急性和慢性胆管炎的情况下，MI-1 都能大幅减少肝损伤、纤维化和炎症评分（减少 46-86%），并使血清标志物和白细胞图谱正常化。此外，这些效果在 28 天的恢复期（无任何治疗）后仍能保持。MI-1 可抑制 HL60、HepG2 细胞和人类淋巴细胞的存活率（IC50 分别为 0.6、9.5 和 8.3 µg/ml），而 NIH3T3 细胞对其具有抗性。此外，用 MI-1 培养的 HepG2 细胞和淋巴细胞表现出不明显的促凋亡和促坏死变化以及 DNA 单链断裂，这表明 MI-1 对肝脏的影响可能部分是由其对肝细胞和淋巴细胞的细胞毒性作用引起的。总之，MI-1减轻全身炎症和急慢性胆管炎症状的部分原因是其对肝细胞和白细胞的细胞毒性作用。