(3E)-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)-2,3-dihydro-7-hydroxy-4H-1-benzopyran-4-one | 1206203-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: (3E)-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)-2,3-dihydro-7-hydroxy-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: (3E)-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-7-hydroxychromen-4-one
• CAS: 1206203-71-5
• 化学式: C₁₇H₁₂O₅
• 分子量: 296.279
• InChiKey: HPJGZAXOFFZALE-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基色满-4-酮 、 胡椒醛 在 哌啶 作用下， 反应 2.0h， 以63%的产率得到(3E)-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)-2,3-dihydro-7-hydroxy-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Isolation, Synthesis, and Bioactivity of Homoisoflavonoids from Caesalpinia pulcherrima

  摘要：

  一种新的同异黄酮，(3E)-2,3-二氢-6,7-二甲氧基-3[(3-羟基-4-甲氧基苯基)亚甲基]-4H-1-苯并吡喃-4-酮和四种天然新类似物，(3E)-3-(1、3-benzodioxol-5-ylmethylene)-2,3-dihydro-7-hydroxy-4H-1-benzopyran-4-one, (3E)-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)-2,3-dihydro-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one, (3E)-2,3-羟基-3-[(3-羟基-4-甲氧基苯基)亚甲基]-4H-1-苯并吡喃-4-酮和 (3E)-2,3-二氢-3-[(3,4-二甲氧基苯基)亚甲基]-7-甲氧基-4H-1-苯并吡喃-4-酮、从 Caesalpinia pulcherrima 的气生部分中分离出了 (3,3-二氢-2,3-二氢-3-[(3,4-二甲氧基苯基亚甲基]-7-甲氧基-4H-1-苯并吡喃-4-酮)，以及四种已知的同异黄酮类化合物：bonducellin、sappanone A、2′-甲氧基bonducellin 和 7-O-甲基bonducellin。通过解释这些新化合物的一维和二维核磁共振光谱，阐明了它们的结构。此外，还完成了天然新化合物和已知化合物的合成。研究了分离出的同异黄酮类化合物的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1139

文献信息

• NOVEL TETRALONE OR BENZOPYRANONE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0902003B1

  公开（公告）日：2006-07-26
• US6080781A
  申请人：——

  公开号：US6080781A

  公开（公告）日：2000-06-27
• Isolation, Synthesis, and Bioactivity of Homoisoflavonoids from Caesalpinia pulcherrima
  作者：Biswanath Das、Ponnaboina Thirupathi、Bommena Ravikanth、Rathod Aravind Kumar、Akella Venkata Subramanya Sarma、Shaik Jilani Basha

  DOI：10.1248/cpb.57.1139

  日期：——

  One new homoisoflavonoid, (3E)-2,3-dihydro-6,7-dimethoxy-3[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylene]-4H-1-benzopyran-4-one and four naturally new analogues, (3E)-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)-2,3-dihydro-7-hydroxy-4H-1-benzopyran-4-one, (3E)-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)-2,3-dihydro-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one, (3E)-2,3-dihydro-7-hydroxy-3-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylene]-4H-1-benzopyran-4-one and (3E)-2,3-dihydro-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylene]-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one, along with four known homoisoflavonoids, bonducellin, sappanone A, 2′-methoxybonducellin and 7-O-methylbonducellin were isolated from aerial parts of Caesalpinia pulcherrima. The structures of the new compounds were elucidated by interpretation of their 1D and 2D NMR spectra. Syntheses of the naturally new compounds and the known compounds have also been accomplished. The antibacterial and antifungal activities of the isolated homoisoflavonoids were studied.

  一种新的同异黄酮，(3E)-2,3-二氢-6,7-二甲氧基-3[(3-羟基-4-甲氧基苯基)亚甲基]-4H-1-苯并吡喃-4-酮和四种天然新类似物，(3E)-3-(1、3-benzodioxol-5-ylmethylene)-2,3-dihydro-7-hydroxy-4H-1-benzopyran-4-one, (3E)-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)-2,3-dihydro-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one, (3E)-2,3-羟基-3-[(3-羟基-4-甲氧基苯基)亚甲基]-4H-1-苯并吡喃-4-酮和 (3E)-2,3-二氢-3-[(3,4-二甲氧基苯基)亚甲基]-7-甲氧基-4H-1-苯并吡喃-4-酮、从 Caesalpinia pulcherrima 的气生部分中分离出了 (3,3-二氢-2,3-二氢-3-[(3,4-二甲氧基苯基亚甲基]-7-甲氧基-4H-1-苯并吡喃-4-酮)，以及四种已知的同异黄酮类化合物：bonducellin、sappanone A、2′-甲氧基bonducellin 和 7-O-甲基bonducellin。通过解释这些新化合物的一维和二维核磁共振光谱，阐明了它们的结构。此外，还完成了天然新化合物和已知化合物的合成。研究了分离出的同异黄酮类化合物的抗菌和抗真菌活性。