3a,10a-dichloro-10-(4-methoxyphenyl)-3a,9,10,10a-tetrahydroindeno[1,2-e]thiapyran[2,3-d]furan-1,3-dione | 1201647-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3a,10a-dichloro-10-(4-methoxyphenyl)-3a,9,10,10a-tetrahydroindeno[1,2-e]thiapyran[2,3-d]furan-1,3-dione
• 英文别名: 11,15-Dichloro-10-(4-methoxyphenyl)-13-oxa-16-thiatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(9),2,4,6-tetraene-12,14-dione
• CAS: 1201647-68-8
• 化学式: C₂₁H₁₄Cl₂O₄S
• 分子量: 433.312
• InChiKey: HNKIAXIZZUSPCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯马来酸酐 、 2,4-di(4-methoxyphenyl)spiroindan-2',3'-inden[1,2-b]-2,4-dihydrothiapyran-1'-thione 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 3.0h， 以27%的产率得到3a,10a-dichloro-10-(4-methoxyphenyl)-3a,9,10,10a-tetrahydroindeno[1,2-e]thiapyran[2,3-d]furan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] 2-Arylmethylidene-1-thiooxoindan 中间体的环加成反应及部分产品的抗菌活性评价

  摘要：

  制备了 2-(4-Fluorophenyl)methylidene-1-thiooxoindane-, 2-(4-methoxyphenyl)methylidene-1-thiooxoindane-, 2-(4-N,N-dimethyaminophenyl)methylidene-1-thiooxoindane 二聚体 5a–c通过相应的 α,β-不饱和酮 3a-c 与 Lawesson 试剂 (LR) 在回流苯中反应。当这些二聚体在二甲苯中与 LR 回流时，得到 1,2-thiaphospholene-2-硫化物 7a-c。另一方面，在丙烯酰胺或二氯马来酸酐存在下，二聚体 5a-c 的热解分别得到相应的 Diels-Alder 型 8a-c 和 10a-c 环加合物。3-氨基甲酰基噻喃衍生物 8a-c 显示出良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500701839882

文献信息

• [4 + 2] Cycloaddition Reactions Involving 2-Arylmethylidene-1-thiooxoindan Intermediates and Antimicrobial Activity Evaluation of Some Products
  作者：Mohamed I. Hegab、Tamer A. G. Elmalah、Farouk A. Gad

  DOI：10.1080/10426500701839882

  日期：2009.7.13

  2-(4-Fluorophenyl)methylidene-1-thiooxoindane-, 2-(4-methoxyphenyl) methylidene-1-thiooxoindane-, 2-(4-N,N-dimethyaminophenyl)methylidene-1-thiooxoindane dimers 5a–c were prepared by the reaction of the corresponding α,β -unsaturated ketones 3a–c with Lawesson' Reagent (LR) in refluxing benzene. When these dimers were refluxed with LR in xylene, the 1,2-thiaphospholene-2-sulfides 7a–c were obtained

  制备了 2-(4-Fluorophenyl)methylidene-1-thiooxoindane-, 2-(4-methoxyphenyl)methylidene-1-thiooxoindane-, 2-(4-N,N-dimethyaminophenyl)methylidene-1-thiooxoindane 二聚体 5a–c通过相应的 α,β-不饱和酮 3a-c 与 Lawesson 试剂 (LR) 在回流苯中反应。当这些二聚体在二甲苯中与 LR 回流时，得到 1,2-thiaphospholene-2-硫化物 7a-c。另一方面，在丙烯酰胺或二氯马来酸酐存在下，二聚体 5a-c 的热解分别得到相应的 Diels-Alder 型 8a-c 和 10a-c 环加合物。3-氨基甲酰基噻喃衍生物 8a-c 显示出良好的抗菌活性。