2,3-dibenzylbut-2-en-dioic anhydride | 71481-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2,3-dibenzylbut-2-en-dioic anhydride
• 英文别名: 3,4-dibenzyl-furan-2, 5-dione；2,3-dibenzylmaleic anhydride；3,4-dibenzylfuran-2,5-dione；dibenzylmaleic anhydride；dibenzyl-maleic acid anhydride；Dibenzyl-maleinsaeure-anhydrid
• CAS: 71481-05-5
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: LWCKJYBIJIELLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibenzylbut-2-en-dioic anhydride 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到2, 3-dibenzyl-but-2-enedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种简单，便捷，高度区域选择性的异苯并呋喃-1（3H）-酮（邻苯二甲酸酯）以及Maculalactone A和B（生物活性丁内酯）

  摘要：

  背景：在氧杂环类中，许多天然产物中均发现苯并环内酯（3H-异苯并呋喃-1-酮或邻苯二甲酸酯）部分。邻苯二甲酰亚胺具有广泛的生物活性，例如（-）-Hidrastine对称为CCR5的人类阿片受体具有活性，而Fuscinarin则干扰HIV进入细胞。邻苯二甲酸酯还代表了许多天然产物中的重要结构亚基，这些天然产物表现出广泛的生物活性，例如解痉挛，抗真菌，血管扩张剂和冠状动脉扩张剂。除了它们的生物活性外，邻苯二甲酸酯还是用于合成各种重要有机化合物的通用原料，包括合成官能化萘和蒽的关键中间体，依次用作三环和四环芳族天然产物的合成子。本通信描述了一种简单但有效且方便的苯酞合成策略。 方法：最初考虑将邻苯二甲酸二乙酯用于在可变温度下使用不同金属氢化物进行环化的策略。反应在-30°C下用2.5当量的DIBAL-H进行，以〜68％的产率获得邻苯二甲醚，以及少量的醇（〜10％）和未反应的起始原料（〜12％）。

  DOI：

  10.2174/1570178613666151124200300
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (E)-benzylidenesuccinate 在 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2,3-dibenzylbut-2-en-dioic anhydride
  参考文献：
  名称：

  区域选择性单烷基二甲基亚烷基琥珀酸酯的烷基化：二烷基取代的马来酸酐，包括Chaetomellic酸A的简单方法。

  摘要：

  天然和非天然的二烷基马来酸酐可由六甲基二硅叠氮化钠诱导的选择性单烷基化，然后由碱催化的水解，由烷基亚甲基琥珀酸二甲酯制备。 酯-烷基化-呋喃-杂环-马来酸酐

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260013

文献信息

• Synthesis of maculalactone A and derivatives for environmental fate tracking studies
  作者：Samuel L. Bader、Michael U. Luescher、Karl Gademann

  DOI：10.1039/c4ob02042a

  日期：——

  Labelled probes of the antifouling natural product, maculalactone A, allow for distribution studies in Artemia salina.

  标记的抗污染天然产物maculalactone A的探针，可用于在盐水蝦中进行分布研究。
• Metallo-beta-lactamase inhibitors
  申请人：Chikauchi Ken

  公开号：US20080090825A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  A new metallo-β-lactamase inhibitor which acts as a medicament for inhibiting the inactivation of β-lactam antibiotics and recovering anti-bacterial activities is disclosed. The maleic acid derivatives having the general formula (I) have metallo-β-lactamase inhibiting activities. It is possible to recover the anti-bacterial activities of β-lactam antibiotics against metallo-β-lactamase producing bacteria by combining the compound of the general formula (I) with β-lactam antibiotics.

  一种新的金属β-内酰胺酶抑制剂，作为一种药物用于抑制β-内酰胺类抗生素的失活并恢复抗菌活性。具有一般式（I）的马来酸衍生物具有金属β-内酰胺酶抑制活性。通过将一般式（I）的化合物与β-内酰胺类抗生素结合，可以恢复β-内酰胺酶产生细菌对β-内酰胺类抗生素的抗菌活性。
• General Strategy for the Synthesis of Natural and Unnatural Dialkylmaleic Anhydrides
  作者：Kishan P. Haval、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1021/jo801284r

  日期：2008.9.1

  Starting from alkylidenesuccinimides, a wide range of dialkylmaleic anhydrides have been synthesized via the generation of a carbanion on a succinimide unit and its condensation with various alkyl halides as the key reaction.

  从亚烷基琥珀酰亚胺开始，已经通过在琥珀酰亚胺单元上产生碳负离子并与各种烷基卤化物缩合为关键反应，合成了多种二烷基马来酸酐。
• Synthesis of naturally occurring bioactive butyrolactones: maculalactones A–C and nostoclide I
  作者：Anirban Kar、Sanjib Gogoi、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.065

  日期：2005.5

  Starting from citraconic anhydride (13), a simple multistep (9–10 steps) synthesis of naturally occurring butyrolactones maculalactone A (3), maculalactone B (1), maculalactone C (2) and nostoclide I (4) have been described with good overall yields via dibenzylmaleic anhydride (20) and benzylisopropylmaleic anhydride (27). The two anhydrides 20 and 27 were prepared by SN2′ coupling reactions of appropriate

  从柠康酸酐（13）开始，已描述了天然丁酸内酯简单的多步合成（9-10个步骤）甲壳酸内酯A（3），甲壳酸内酯B（1），甲壳内酯C（2）和诺司特灵I（4）。通过二苄基马来酸酐（20）和苄基异丙基马来酸酐（27）的总收率。通过适当的Grignard试剂与溴代富马酸二甲酯（14的S N 2'偶联反应）制备两种酸酐20和27），LiOH诱导的酯水解为酸，碳-碳双键溴化，原位脱水，然后脱氢溴化，并用合适的格氏试剂在二取代酸酐19和26中对溴原子进行化学选择性烯丙基取代。这些酸酐20和27的NaBH 4还原分别提供了所需的内酯21和29。内酯21在Knoevenagel与苯甲醛缩合，得到了马来酸内酯B（1），异构化后得到了马来酸内酯C（2）。1的选择性催化加氢得到了黄酮内酯A（3）。内酯29到诺司肽I（4）的转化是已知的。
• Total synthesis of (±) maculalactone A, maculalactone B and maculalactone C and the determination of the absolute configuration of natural (+) maculalactone A by asymmetric synthesis
  作者：Geoffrey D Brown、Ho-Fai Wong

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.060

  日期：2004.6

  inexpensive starting materials. Maculalactones B and C were synthesized by a minor modification to this procedure, and the synthetic design also permitted an asymmetric synthesis of maculalactone A to be achieved in around 85% ee. The (+) and (−) enantiomers of maculalactone A were assigned, respectively, to the S and R configurations on the basis of the chiral selectivity expected for catecholborane reduction

  来自海洋蓝细菌Kyrtuthrix maculans的Maculalactones A，B和C是仅有的基于自然界已知的三苄基丁内酯骨架的化合物，而来自自然资源的（+）Maculalactone A具有对各种海洋食草动物和海洋定居者的显着生物学活性。现在，我们从便宜的起始原料开始，通过五个步骤进行了外消旋黄酮内酯A的简捷合成。通过对该程序进行较小的修改，合成了黄酮内酯B和C，并且合成设计还允许在约85％ee中实现黄酮内酯A的不对称合成。Maculalactone A的（+）和（-）对映体分别分配给S和R根据在Corey's恶唑硼烷催化剂的存在下儿茶酚硼烷还原不对称酮的预期手性选择性进行构型。令人惊奇，似乎自然（+）maculalactone A被生物合成在K. maculans在部分外消旋形式，包含约 （S）对映体的90–95％和（R）对映体的5–10％。因此，巧合的是，从不对称合成获得的产