6-(2-chloroethyl)-1-methyl-2-piperidinone | 134356-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6-(2-chloroethyl)-1-methyl-2-piperidinone
• 英文别名: 6-(2-Chloroethyl)-1-methylpiperidin-2-one
• CAS: 134356-29-9
• 化学式: C₈H₁₄ClNO
• 分子量: 175.658
• InChiKey: KAVLAKXLTRCTGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-chloroethyl)-1-methyl-2-piperidinone 在 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 10-<2-(1-methylpiperidin-2-on-6-yl)ethyl>-2-methylsulfonyl-10H-phenothiazine-5-sulfone
  参考文献：
  名称：

  哌啶吩噻嗪类抗精神病药哌啶酮代谢物的合成通过四氧化钌氧化

  摘要：

  从市售的2-（2-羟乙基）哌啶中分六步合成哌啶型吩噻嗪类抗精神病药thioridazine，mesoridazine和sulforidazine的内酰胺代谢物。关键步骤涉及N保护的2-（2-氯乙基）哌啶的四氧化钌氧化。然后将产物氧化以获得吩噻嗪环5-亚砜类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280202
• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶乙醇 在 ruthenium(IV) oxide 吡啶 、 aluminum oxide 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-(2-chloroethyl)-1-methyl-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  哌啶吩噻嗪类抗精神病药哌啶酮代谢物的合成通过四氧化钌氧化

  摘要：

  从市售的2-（2-羟乙基）哌啶中分六步合成哌啶型吩噻嗪类抗精神病药thioridazine，mesoridazine和sulforidazine的内酰胺代谢物。关键步骤涉及N保护的2-（2-氯乙基）哌啶的四氧化钌氧化。然后将产物氧化以获得吩噻嗪环5-亚砜类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280202

文献信息

• Anilinderivate, diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0031910A1

  公开（公告）日：1981-07-15

  Die neuen Anilinderivate der allgemeinen Formel I worin Ar Phenyl oder eine durch F, Cl, Alkoxy mit bis zu C-Atomen, Methylendioxy, OH, Trimethylen oder CF3 substituierte Phenylgruppe, R -CH(C6H5)-CH2CH2-N(CH3-Z oder 2-(1-Methyl-2-piperidyl)-ethyl und Z H oder Methyl bedeuten, sowie deren physiologisch unbedenkliche Säureadditionssalze besitzen wertvolle pharmakologische, insbesondere antidepressive Wirkungen. Sie können z.B. hergestellt werden, indem man ein Amin der allgemeinen Formel II worin n AR die angegebene Bedeutung hat, oder eines seiner Salze mit einem Amin der allgemeinen Formel III worin X Cl, Br, J oder OH bedeutet und R die angegebene Bedeutung hat oder mit einem seiner reaktionsfähigen Derivate umsetzt.

  通式 I 的新苯胺衍生物 其中 Ar 是苯基或被 F、Cl、最多 C 原子的烷氧基、亚甲基二氧基、OH、三亚甲基或 CF3 取代的苯基、 R 是-CH(C6H5)-CH2CH2-N(CH3-Z 或 2-(1-甲基-2-哌啶基)-乙基，以及 Z 是 H 或甲基、 以及它们在生理上无害的酸加成盐具有重要的药理作用，特别是 抗抑郁作用。例如，它们可以通过与通式 II 的胺反应生成 其中 n AR 的含义、 或其盐类之一与通式 III 的胺反应 其中 X 是 Cl、Br、J 或 OH，以及 R 具有所述含义 或其活性衍生物之一。