α-Cyan-4'-dimethylamino-4-nitro-stilben | 7496-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-Cyan-4'-dimethylamino-4-nitro-stilben
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(2-cyano-2-p-nitrophenylethenyl)aniline；3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-(4-nitrophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 7496-26-6
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 293.325
• InChiKey: BLOQCELCRSCRAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Cyan-4'-dimethylamino-4-nitro-stilben 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以92.2%的产率得到2-<4-Amino-phenyl>-3-<4-dimethylamino-phenyl>-acrylonitril
  参考文献：
  名称：

  基于具有聚集诱导发射特性的D–π–A结构性氰基二苯乙烯衍生物的多刺激响应性超分子凝胶†

  摘要：

  在单个系统中开发多刺激响应性荧光凝胶材料仍然具有挑战性。具有经典荧光团的胶凝剂分子遭受聚集引起的猝灭（ACQ）效应，进一步限制了其应用。在这里，一种新型的V形基于氰基二苯乙烯基的分子（BAPBIA）具有聚集诱导发射（AIE）特征和很大的胶凝能力，被合成并发现表现出多刺激响应行为。可逆的凝胶-溶胶相变和发射猝灭是对外部刺激（包括热，光和氟离子）的响应。特别是，引入二甲基苯胺基团（供体）和氰基基团（受体）会产生D–π–A结构，从而进一步导致分子内电荷转移（ICT）效应，从而随着分布的变化扩大发射对比度。收费。因此，当三氟乙酸（TFA）触发二甲基苯胺基团的质子化时，由于ICT效果的丧失，不仅实现了凝胶-溶胶转变，而且实现了发射颜色转换（黄色至蓝色）。

  DOI：

  10.1039/c8sm02434k
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙腈 、 对二甲氨基苯甲醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 α-Cyan-4'-dimethylamino-4-nitro-stilben
  参考文献：
  名称：

  基于具有聚集诱导发射特性的D–π–A结构性氰基二苯乙烯衍生物的多刺激响应性超分子凝胶†

  摘要：

  在单个系统中开发多刺激响应性荧光凝胶材料仍然具有挑战性。具有经典荧光团的胶凝剂分子遭受聚集引起的猝灭（ACQ）效应，进一步限制了其应用。在这里，一种新型的V形基于氰基二苯乙烯基的分子（BAPBIA）具有聚集诱导发射（AIE）特征和很大的胶凝能力，被合成并发现表现出多刺激响应行为。可逆的凝胶-溶胶相变和发射猝灭是对外部刺激（包括热，光和氟离子）的响应。特别是，引入二甲基苯胺基团（供体）和氰基基团（受体）会产生D–π–A结构，从而进一步导致分子内电荷转移（ICT）效应，从而随着分布的变化扩大发射对比度。收费。因此，当三氟乙酸（TFA）触发二甲基苯胺基团的质子化时，由于ICT效果的丧失，不仅实现了凝胶-溶胶转变，而且实现了发射颜色转换（黄色至蓝色）。

  DOI：

  10.1039/c8sm02434k

文献信息

• Nucleophilicities of the Anions of Arylacetonitriles and Arylpropionitriles in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Oliver Kaumanns、Roland Appel、Tadeusz Lemek、Florian Seeliger、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jo802241x

  日期：2009.1.2

  The rates of the reactions of the colored para-substituted phenylacetonitrile anions 1a−c and the phenylpropionitrile anions 2a−c with Michael acceptors (3a−u) were determined by UV−vis spectroscopy in DMSO at 20 °C. The reactions follow second-order kinetics, and the corresponding rate constants k2 obey the linear-free-energy relationship log k2(20 °C) = s(N + E), from which the nucleophile-specific

  彩色对位取代的苯基乙腈阴离子1a - c和苯基丙腈阴离子2a - c与Michael受体（3a - u）的反应速率是通过DM中的UV-vis光谱在20°C下测定的。的反应遵循二级动力学，和对应的速率常数ķ 2服从自由线性能量关系日志ķ 2（20℃）=小号（Ñ + ë），从该特定亲核体参数Ñ和š的在碳负离子1A -c和2a - c已被推导。亲核性参数为19 < N <29，它们是迄今为止我们参数化的最具反应性的亲核体。在DMSO中，叔丁氧基阴离子的亲核性与对氰基苯基乙腈阴离子1b的亲核性相当。
• Pfeiffer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 465, p. 30
  作者：Pfeiffer

  DOI：——

  日期：——
• Pfeiffer; Engelhardt; Alfuss, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 467, p. 171
  作者：Pfeiffer、Engelhardt、Alfuss

  DOI：——

  日期：——
• Sachs; Lewin, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 3578
  作者：Sachs、Lewin

  DOI：——

  日期：——
• Multi-stimuli responsive supramolecular gels based on a D–π–A structural cyanostilbene derivative with aggregation induced emission properties
  作者：Xiaoxu Wang、Zeyang Ding、Yao Ma、Yuping Zhang、Hongxing Shang、Shimei Jiang

  DOI：10.1039/c8sm02434k

  日期：——

  Developing multi-stimuli responsive fluorescent gel materials in a single system remains challenging. Gelator molecules with classical fluorophores suffer from the aggregation-caused quenching (ACQ) effect, limiting their applications further. Herein, a novel V-shaped cyanostilbene-based molecule (BAPBIA) with aggregation induced emission (AIE) characteristics and great gelation ability was synthesized

  在单个系统中开发多刺激响应性荧光凝胶材料仍然具有挑战性。具有经典荧光团的胶凝剂分子遭受聚集引起的猝灭（ACQ）效应，进一步限制了其应用。在这里，一种新型的V形基于氰基二苯乙烯基的分子（BAPBIA）具有聚集诱导发射（AIE）特征和很大的胶凝能力，被合成并发现表现出多刺激响应行为。可逆的凝胶-溶胶相变和发射猝灭是对外部刺激（包括热，光和氟离子）的响应。特别是，引入二甲基苯胺基团（供体）和氰基基团（受体）会产生D–π–A结构，从而进一步导致分子内电荷转移（ICT）效应，从而随着分布的变化扩大发射对比度。收费。因此，当三氟乙酸（TFA）触发二甲基苯胺基团的质子化时，由于ICT效果的丧失，不仅实现了凝胶-溶胶转变，而且实现了发射颜色转换（黄色至蓝色）。