ethyl (E)-3-[9,9-dimethyl-5-[(E)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethenyl]xanthen-4-yl]prop-2-enoate | 1026000-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl (E)-3-[9,9-dimethyl-5-[(E)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethenyl]xanthen-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1026000-53-2
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₅
• 分子量: 449.547
• InChiKey: HFDBQEUQSVLABV-JLXBFWJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[9,9-dimethyl-5-[(E)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethenyl]xanthen-4-yl]prop-2-enoate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 12.83h， 生成 3-[5-(2-aminoethyl)-9,9-dimethylxanthen-4-yl]-N-benzylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  基于9,9-二甲基x吨骨架的潜在β-Sheet成核剂的合成和构象偏好。

  摘要：

  已经合成了一种4,5-二取代的9,9-二甲基x吨基氨基酸（10），用于掺入具有采用β-折叠结构倾向的肽序列中。分子动力学研究支持FT-IR和NMR结果，结果表明，基于该残基的酰胺利用utilize吨残基中的NH和C = O形成分子内氢键（13元环），这与之前研究的二苯并呋喃-基氨基酸残基，其中连接的酰胺基团的NH和C = O参与分子内氢键键合（15元环）。有趣的是，衍生为简单酰胺的残基10倾向于采用反式构型，其中脂族侧链位于9,9-二甲基x吨环系平面的相对两侧。这与基于二苯并呋喃的氨基酸的构象偏好不同，后者基于顺式构象，该顺式构象已预先组织成核形成β-折叠。有趣的是，这些构象差异如何影响水溶液中的成核作用。

  DOI：

  10.1021/jo9605758
• 作为产物：
  描述：

  4,5-diiodo-9,9-dimethylxanthene 在 二苯基膦叠氮化物 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 ethyl (E)-3-[9,9-dimethyl-5-[(E)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethenyl]xanthen-4-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  基于9,9-二甲基x吨骨架的潜在β-Sheet成核剂的合成和构象偏好。

  摘要：

  已经合成了一种4,5-二取代的9,9-二甲基x吨基氨基酸（10），用于掺入具有采用β-折叠结构倾向的肽序列中。分子动力学研究支持FT-IR和NMR结果，结果表明，基于该残基的酰胺利用utilize吨残基中的NH和C = O形成分子内氢键（13元环），这与之前研究的二苯并呋喃-基氨基酸残基，其中连接的酰胺基团的NH和C = O参与分子内氢键键合（15元环）。有趣的是，衍生为简单酰胺的残基10倾向于采用反式构型，其中脂族侧链位于9,9-二甲基x吨环系平面的相对两侧。这与基于二苯并呋喃的氨基酸的构象偏好不同，后者基于顺式构象，该顺式构象已预先组织成核形成β-折叠。有趣的是，这些构象差异如何影响水溶液中的成核作用。

  DOI：

  10.1021/jo9605758

文献信息

• Synthesis and Conformational Preferences of a Potential β-Sheet Nucleator Based on the 9,9-Dimethylxanthene Skeleton
  作者：Kurt McWilliams、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1021/jo9605758

  日期：1996.1.1

  5-disubstituted-9,9-dimethylxanthene-based amino acid (10) has been synthesized for incorporation into peptide sequences which have a propensity to adopt beta-sheet structure. Molecular dynamics studies support the FT-IR and NMR results which demonstrate that amides based on this residue utilize the NH and the C=O from the xanthene residue to form an intramolecular hydrogen bond (13-membered ring), unlike

  已经合成了一种4,5-二取代的9,9-二甲基x吨基氨基酸（10），用于掺入具有采用β-折叠结构倾向的肽序列中。分子动力学研究支持FT-IR和NMR结果，结果表明，基于该残基的酰胺利用utilize吨残基中的NH和C = O形成分子内氢键（13元环），这与之前研究的二苯并呋喃-基氨基酸残基，其中连接的酰胺基团的NH和C = O参与分子内氢键键合（15元环）。有趣的是，衍生为简单酰胺的残基10倾向于采用反式构型，其中脂族侧链位于9,9-二甲基x吨环系平面的相对两侧。这与基于二苯并呋喃的氨基酸的构象偏好不同，后者基于顺式构象，该顺式构象已预先组织成核形成β-折叠。有趣的是，这些构象差异如何影响水溶液中的成核作用。