17-cyano-3,3-[1,2-ethanediylbis(oxy)]estra-5(10),9(11)-diene | 240806-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-cyano-3,3-[1,2-ethanediylbis(oxy)]estra-5(10),9(11)-diene
• 英文别名: 17-cyano-3,3-[ethanediylbis(oxy)]estra-5(10),9(11)-diene；17-Cyano-3,3-[ethandiylbis(oxy)]estra-5(10),9(11)-diene；(8'S,13'S,14'S)-13'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,6,7,8,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-17'-carbonitrile
• CAS: 240806-36-4
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₂
• 分子量: 325.451
• InChiKey: CLPAJRIEBWMVAA-FOUFQHLJSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-cyano-3,3-[1,2-ethanediylbis(oxy)]estra-5(10),9(11)-diene 以80的产率得到3,3-[1,2-ethanediylbis(oxy)]-19-norpregna-5(10),9(11)-dien-20-one
  参考文献：
  名称：

  醋酸乌利司他的合成方法

  摘要：

  醋酸乌利司他的合成方法，以3,3-（亚乙二氧基）雌甾-5（10），9（11）-双烯17-酮为原料经与对甲苯磺酰基甲基异氰在碱性条件下反应得到3,3-（亚乙二氧基）雌甾-5（10），9（11）-双烯17-氰；产物和甲基格氏试剂反应得到甲基酮；甲基酮在氧化环境下、在碱性条件和亚磷酸三烷基酯反应得到3,3-亚乙二氧基-17α-羟基-19-去甲孕甾-5（10），9（11）-二烯-20-酮；该产物在酸催化下用乙二醇保护20-羰基得到关键中间体；中间体经已知方法通过4步反应合成目标产物。路线简洁、易操作、后处理方便，原料简单易得、成本低，总收率高，易于放大。

  公开号：

  CN102875629A
• 作为产物：
  描述：

  3-缩酮 以75的产率得到17-cyano-3,3-[1,2-ethanediylbis(oxy)]estra-5(10),9(11)-diene
  参考文献：
  名称：

  醋酸乌利司他的合成方法

  摘要：

  醋酸乌利司他的合成方法，以3,3-（亚乙二氧基）雌甾-5（10），9（11）-双烯17-酮为原料经与对甲苯磺酰基甲基异氰在碱性条件下反应得到3,3-（亚乙二氧基）雌甾-5（10），9（11）-双烯17-氰；产物和甲基格氏试剂反应得到甲基酮；甲基酮在氧化环境下、在碱性条件和亚磷酸三烷基酯反应得到3,3-亚乙二氧基-17α-羟基-19-去甲孕甾-5（10），9（11）-二烯-20-酮；该产物在酸催化下用乙二醇保护20-羰基得到关键中间体；中间体经已知方法通过4步反应合成目标产物。路线简洁、易操作、后处理方便，原料简单易得、成本低，总收率高，易于放大。

  公开号：

  CN102875629A

文献信息

• 醋酸乌利司他的合成方法
  申请人：苏州康润医药有限公司

  公开号：CN102875629A

  公开（公告）日：2013-01-16

  醋酸乌利司他的合成方法，以3,3-（亚乙二氧基）雌甾-5（10），9（11）-双烯17-酮为原料经与对甲苯磺酰基甲基异氰在碱性条件下反应得到3,3-（亚乙二氧基）雌甾-5（10），9（11）-双烯17-氰；产物和甲基格氏试剂反应得到甲基酮；甲基酮在氧化环境下、在碱性条件和亚磷酸三烷基酯反应得到3,3-亚乙二氧基-17α-羟基-19-去甲孕甾-5（10），9（11）-二烯-20-酮；该产物在酸催化下用乙二醇保护20-羰基得到关键中间体；中间体经已知方法通过4步反应合成目标产物。路线简洁、易操作、后处理方便，原料简单易得、成本低，总收率高，易于放大。
• 20-keto-11beta-arylsteroids and their derivatives having agonist or antagonist hormonal properties
  申请人：RESEARCH TRIANGLE INSTITUTE

  公开号：EP2039701A2

  公开（公告）日：2009-03-25

  The invention is directed to a novel class of steroids which exhibit potent antiprogestational activity.

  本发明涉及一类新型类固醇，这类类固醇具有强大的抗孕激素活性。
• JP5770235
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ——
  作者：C.E. Cook、P. Raje、D.Y.-W. Lee、J.A. Kepler

  DOI：10.5555/ol007067b

  日期：2001.4.5
• 20-Keto-11Beta-Arylsteroids and their Derivatives having agonist or antagonist hormonal activity
  申请人：RESEARCH TRIANGLE INSTITUTE

  公开号：EP2039701B1

  公开（公告）日：2014-04-23