2,5-dihydro-4-methoxy-2,5-dioxo-1H-pyrrole-3-carbonitrile | 87465-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,5-dihydro-4-methoxy-2,5-dioxo-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Cyan-3-methoxy-maleinimid；2-Cyano-3-methoxymaleimide；4-methoxy-2,5-dioxo-2,5-dihydro-pyrrole-3-carbonitrile；4-Methoxy-2,5-dioxo-2,5-dihydro-pyrrol-3-carbonitril；4-methoxy-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carbonitrile；4-methoxy-2,5-dioxopyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 87465-75-6
• 化学式: C₆H₄N₂O₃
• 分子量: 152.109
• InChiKey: XKTFDGGIKAYJEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C
• 沸点：
  357.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydro-4-methoxy-2,5-dioxo-1H-pyrrole-3-carbonitrile 在 氨 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到2-Amino-3-cyanomaleimide
  参考文献：
  名称：

  Synthese von 5-Ring-Heterocyclen aus Maleinimiden

  摘要：

  从马来酰亚胺合成五元杂环 新的含有马来酰亚胺构建块的杂环通过2-氯-3-氰基马来酰亚胺或2,3-二氯马来酰亚胺作为关键中间体制备而成。在这些制备的杂环胺中，以下系统可作为制备分散染料的重氮组分：5-氨基吡唑-3,4-二羧亚胺5，4-氨基-5-烷氧基羧基噻吩-2,3-二羧亚胺7，5-氨基异噻唑-3,4-二羧亚胺9，5-氨基异噻唑-3,4-二羧酰胺（10），5-氨基-3,4-二氰基异噻唑（12），5-氨基-4-氰基噻吩-2,3-二羧亚胺15，以及2-氨基噻唑-4,5-二羧亚胺17。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27603
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-cyanomaleimide 在 甲醇 作用下， 生成 2,5-dihydro-4-methoxy-2,5-dioxo-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Carbamylmaleimides from the Malonamide-Diethyl Oxalate Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01539a028

文献信息

• Ring enlargement reactions of tetramic acid derivatives
  作者：Hermann Poschenrieder、Eduard Eckl、Hans-Dietrich Stachel、Andreas Windt、Kurt Polborn

  DOI：10.1002/jhet.5570370428

  日期：2000.7

  3-hydroxypyridones 8/9 (azagrevellins) were prepared by reaction of the pyrrolidinetrione 4 and diazoalkanes. The ring enlargement proceeded by anionotropic [1,2]-rearrangement introducing carbon between C-3 and C-4 or, to a lesser extent, between C-2 and C-3 due to the different migration aptitudes of the two acyl groups involved. In a cognate manner ring expansion between C-2 and C-3 occured by the interaction of

  通过吡咯烷三酮4和重氮烷烃的反应制备4-羟基吡啶酮7和3-羟基吡啶酮8/9（氮杂grevellins）。由于涉及的两个酰基的迁移能力不同，阴离子[1,2]-重排使碳原子在C-3和C-4之间或在较小的程度上在C-2和C-3之间引入碳而使环扩大。通过重氮甲烷和吡咯烷三酮15的相互作用，C-2和C-3之间发生了环膨胀，最终得到了螺环氧化物16。然而，由三酮4与重氮甲烷的反应产生的二环氧化合物14获得了。在这种情况下，必须通过在C-4和C-5之间插入碳原子来实现环的同源性。在两步环扩环中，从马来酰亚胺17获得吡啶酮21和22 。
• Functionalized Imides by Regioselective Ozonation
  作者：Hermann Poschenrieder、Hans-Dietrich Stachel、Eduard Eckl、Sabine Jax、Kurt Polborn、Peter Mayer

  DOI：10.1002/hlca.200690101

  日期：2006.5

  Ozonations of alkoxy- and (acyloxy)-substituted alkylidene-lactams 1 and 5 or of the alkylidene-sultams 9 and 10 proceeded by regioselective cleavage of the exocyclic CC bonds (Schemes 1 and 2). These bonds are part of an enamide system and, therefore, possess considerable polarity as shown by 13C-NMR spectra. As a result, the partly known maleimides 3 and 6 or the ‘sulfonimides’ 11 were obtained.

  通过环外CC键的区域选择性裂解，进行烷氧基-和（酰氧基）-取代的亚烷基-内酰胺1和5或亚烷基-内酰胺9和10的臭氧化（方案1和2）。这些键是酰胺系统的一部分，因此具有相当大的极性，如13 C-NMR光谱所示。结果，获得了部分已知的马来酰亚胺3和6或“磺酰亚胺” 11。化合物3和11与重氮甲烷反应生成高反应性双环衍生物8和分别为12。肉桂亚胺-内酰胺16a，b主要通过选择性臭氧分解转化为甲酰亚甲基内酰胺17a，b（方案3）。氨基取代的醛20与内酯抗生素basidalin 21a具有结构关系。评估了一些供体取代的马来酰亚胺发生[2 + 2]环加成的趋势（方案4）。通过X射线晶体学确定光电二聚体22a，b和24a，b的构型。
• Aminoisothiazole compounds
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04785116A1

  公开（公告）日：1988-11-15

  Novel compounds of the general formula I ##STR1## where X and Y independently of one another are each carboxyl, a carboxylic ester group, cyano or an unsubstituted or substituted carbamyl or carboxylic hydrazide group and X and Y together form a radical of the formula ##STR2## where R.sup.1 is hydrogen or a radical of a primary amine and R.sup.2 and R.sup.3 are each hydrogen or unsubstituted or substituted alkyl, cycloalkyl or aryl, are very useful as diazo components.

  通式I的新化合物为 ##STR1## 其中X和Y是彼此独立的羧基、羧酸酯基团、氰基或未取代或取代的氨基甲酰基或羧酸肼基，X和Y共同形成式的基团 ##STR2## 其中R.sup.1是氢或一级胺的基团，R.sup.2和R.sup.3是氢或未取代或取代的烷基、环烷基或芳基，这些化合物作为重氮组分非常有用。
• 5(3)-Aminopyrazolo-3,4(4,5)-dicarboximide azo dyestuff intermediates
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04490541A1

  公开（公告）日：1984-12-25

  Compounds of the general formula I ##STR1## where R.sup.1 is hydrogen, unsubstituted or substituted alkyl, cycloalkyl or aryl, acyl, alkoxycarbonyl, phenoxycarbonyl, unsubstituted or substituted carbamyl, thiocarbamyl or sulfamyl, or alkylsulfonyl or arylsulfonyl, and R.sup.2 is hydrogen or a radical of a primary amine, are very useful as diazo components for the preparation of azo dyes.

  通式为I ##STR1## 的化合物，其中R.sup.1是氢、未取代或取代的烷基、环烷基或芳基、酰基、烷氧羰基、苯氧羰基、未取代或取代的氨基甲酰基、硫氨基甲酰基或磺酰基烷基或芳基，R.sup.2是氢或一级胺基团，可作为重要的重氮化合物用于制备偶氮染料。
• Aminopyrazolverbindungen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0086389A2

  公开（公告）日：1983-08-24

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen Formel I in der R1 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl oder Aryl, Acyl, Alkoxy- oder Phenoxycarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder Sulfamoyl oder Alkyl- oder Arylsulfonyl und R2 Wasserstoff oder der Rest eines primären Amins sind. Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich sehr gut als Diazokomponenten zur Herstellung von Azofarbstoffen.

  本发明涉及通式 I 的化合物 其中 R1 是氢、任选取代的烷基、环烷基或芳基、酰基、烷氧基或苯氧基羰基、任选取代的氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基或氨基磺酰基或烷基或芳基磺酰基，以及 R2 是氢或伯胺的残基。 本发明的化合物非常适合用作生产偶氮染料的重氮组分。