5-(3,4-dichlorobenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione | 7249-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,4-dichlorobenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(3,4-dichlorophenylmethylene)-2,4-thiazolidinedione；(5Z)-5-[(3,4-dichlorophenyl)methylene]thiazolidine-2,4-dione；(5Z)-5-[(3,4-dichlorophenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 7249-37-8
• 化学式: C₁₀H₅Cl₂NO₂S
• 分子量: 274.127
• InChiKey: DKZRDZSTKOFPLQ-YWEYNIOJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.622±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 3,4-二氯苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到5-(3,4-dichlorobenzylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷-2,4-二酮衍生物作为新型利什曼原虫主要蝶啶还原酶1抑制剂的结构指导发现

  摘要：

  自史前时代以来，主要的利什曼原虫和其他原生动物寄生虫一样，一直困扰着人类，但它仍然是一种全球性疾病，治疗性阿森纳仍然匮乏。虽然L.主要是蝶啶和嘌呤营养缺陷型的，是公认的叶酸生物合成抑制剂，例如甲氨蝶呤，对寄生虫的存活效果较差。效率缺乏与另一种生化途径有关，其中蝶啶还原酶1（PTR1）起主要作用。由于这个原因，该酶被认为是抗利什曼原虫药物开发的有希望的靶标，并且已经报道了几种共享底物支架的抑制剂。为了设计一类新型的PTR1抑制剂，我们使用了噻唑烷酮环作为蝶呤/嘌呤环的生物等位替代物。在本文报道的七个新颖的噻唑烷-2,4-二酮衍生物中，通过热位移分析（ΔTm= 11°C，p = 0.01），2d被确定为最有前途的铅。动力学分析表明2dIC50 = 44.67±1.74μM，表现出非竞争行为。该信息指导了对接研究和分子动力学模拟（50000 ps），支持2d假定的结合曲线（与Ser-111和Le

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.060

文献信息

• Structure-guided discovery of thiazolidine-2,4-dione derivatives as a novel class of Leishmania major pteridine reductase 1 inhibitors
  作者：Franco Henrique A. Leite、Priscila Brandão Gomes da Silva Santiago、Thamires Quadros Froes、João da Silva Filho、Suellen Gonçalves da Silva、Rafael M. Ximenes、Antônio Rodolfo de Faria、Dalci José Brondani、Julianna F.C. de Albuquerque、Marcelo Santos Castilho

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.060

  日期：2016.11

  scaffold have been reported. In order to design a novel class of PTR1 inhibitors, we employed the thiazolidinone ring as a bioisosteric replacement for pteridine/purine ring. Among seven novel thiazolidine-2,4-dione derivatives reported herein, 2d was identified as the most promising lead by thermal shift assays (ΔTm = 11 °C, p = 0,01). Kinetic assays reveal that 2d has IC50 = 44.67 ± 1.74 μM and shows a

  自史前时代以来，主要的利什曼原虫和其他原生动物寄生虫一样，一直困扰着人类，但它仍然是一种全球性疾病，治疗性阿森纳仍然匮乏。虽然L.主要是蝶啶和嘌呤营养缺陷型的，是公认的叶酸生物合成抑制剂，例如甲氨蝶呤，对寄生虫的存活效果较差。效率缺乏与另一种生化途径有关，其中蝶啶还原酶1（PTR1）起主要作用。由于这个原因，该酶被认为是抗利什曼原虫药物开发的有希望的靶标，并且已经报道了几种共享底物支架的抑制剂。为了设计一类新型的PTR1抑制剂，我们使用了噻唑烷酮环作为蝶呤/嘌呤环的生物等位替代物。在本文报道的七个新颖的噻唑烷-2,4-二酮衍生物中，通过热位移分析（ΔTm= 11°C，p = 0.01），2d被确定为最有前途的铅。动力学分析表明2dIC50 = 44.67±1.74μM，表现出非竞争行为。该信息指导了对接研究和分子动力学模拟（50000 ps），支持2d假定的结合曲线（与Ser-111和Le
• NS5B HCV polymerase inhibitors
  申请人：Tularik Inc.

  公开号：US20020142290A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Compounds, compositions and methods are provided that are useful in the treatment and prevention of certain viral infections and associated diseases. In particular, the compounds of the invention inhibit the activity of a viral RNA polymerase. The subject methods are particularly useful in the treatment of diseases causes by hepatitis C virus infection.

  提供了一些在治疗和预防特定病毒感染和相关疾病中有用的化合物、组合物和方法。具体来说，本发明的化合物抑制了病毒RNA聚合酶的活性。这些方法特别适用于治疗由丙型肝炎病毒感染引起的疾病。
• A Convenient Synthesis of 5-Arylidenethiazolidine-2,4-diones Catalyzed by Alkaline Ionic Liquid
  作者：He Huang、Yi Hu、Tao Xie、Kai-Mei Fu、Hui Kang、Ping Wei

  DOI：10.3987/com-08-11533

  日期：——

  A series of 5-arylidenethiazolidine-2,4-diones was synthesized by the Knoevenagel condensation of thiazolidine-2,4-dione with aromatic aldehydes with alkaline ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide ([bmim]OH) as dual solvent and catalyst. This method provides many advantages such as being environmentally benign, simple work-up, short reaction times, obtaining in good to excellent yields, and the reusability of ionic liquid.
• US6727267B2
  申请人：——

  公开号：US6727267B2

  公开（公告）日：2004-04-27
• [EN] NS5B HCV POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMERASES NS5B VHC
  申请人：TULARIK INC

  公开号：WO2001077091A2

  公开（公告）日：2001-10-18

  Compounds, compositions and methods are provided that are useful in the treatment and prevention of certain viral infections and associated diseases. In particular, the compounds of the invention inhibit the activity of a viral RNA polymerase. The subject methods are particularly useful in the treatment of diseases caused by hepatitis C virus infection.