3-[(E)-3-(4-Fluoro-phenyl)-3-oxo-propenyl]-chromen-4-one | 500996-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-[(E)-3-(4-Fluoro-phenyl)-3-oxo-propenyl]-chromen-4-one
• 英文别名: 3-[3-(4-Fluorophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl]-4H-1-benzopyran-4-one；3-[3-(4-fluorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]chromen-4-one
• CAS: 500996-18-9
• 化学式: C₁₈H₁₁FO₃
• 分子量: 294.282
• InChiKey: XCVNMVVGPCFSRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2-methyl-4H-chromen-4-one 、 3-[(E)-3-(4-Fluoro-phenyl)-3-oxo-propenyl]-chromen-4-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到5-(4-Fluorophenyl)-3-(2-hydroxybenzoyl)benzo[a]xanthen-12-one
  参考文献：
  名称：

  含吸电子基团的2-甲基色酮与色酮稠合的二烯的多米诺反应†

  摘要：

  在3位上具有吸电子基团的2-甲基取代的色酮与色酮稠合的二烯的多米诺反应合成了多种苯并[ a ]氧杂蒽酮和复杂的色酮衍生物。这些多步反应可产生两个或三个新的C–C键，而无需过渡金属催化剂或惰性气氛。

  DOI：

  10.1039/c1ob06613g
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 zinc(II) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 24.5h， 生成 3-[(E)-3-(4-Fluoro-phenyl)-3-oxo-propenyl]-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的β-甲基Enals与二烯酮之间的级联反应，可快速构建复杂的多环内酯。

  摘要：

  开发了一种NHC促进的β-甲基烯醛和二烯酮之间的级联反应，可快速进入带有季手性碳中心的多环内酯分子。我们的研究通过NHC催化构成了酰基烯丙基乙烯基烯醇盐γ-碳的第一个1,6-加成反应，并提供了快速接触否则难以制备的复杂内酯分子的方法。具有多达四个稠合环结构的结构复杂的内酯产物，以高达定量的产率提供，具有良好或优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00533

文献信息

• Asymmetric Michael reaction of 3-homoacyl coumarins with chromone-fused dienes toward enantioenriched coumarin chromone skeletons
  作者：Juzhang Yan、Xiurong Zheng、Yangqing Zheng、Ruoting Zhan、Huicai Huang

  DOI：10.1039/d1ob01200b

  日期：——

  Asymmetric Michael reaction of 3-homoacyl coumarins and chromone-fused dienes was developed by employing a chiral squaramide, and a series of coumarin chromone skeletons were furnished in moderate to high yields (up to 99%) and stereoselectivities (up to 98 : 2 dr, 99% ee).

  3-高酰基香豆素和色酮稠合二烯的不对称迈克尔反应是通过使用手性方方酰胺开发的，并以中等至高产率（高达 99%）和立体选择性（高达 98 : 2 dr）提供了一系列香豆素色酮骨架, 99% EE)。
• Synthesis and structure elucidation of novel pyrazolyl-2-pyrazolines obtained by the reaction of 3-(3-aryl-3-oxopropenyl)chromen-4-ones with phenylhydrazine
  作者：Clementina M. M. Santos、Artur M. S. Silva、József Jekőc、Albert Lévai

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.522

  日期：——

  Novel 3-aryl-5-4-[5-(2-hydroxyphenyl)-1-phenylpyrazolyl]}-2-pyrazolines 2a-g have been prepared by the treatment of 3-(3-aryl-3-oxopropenyl)chromen-4-ones 1a-g with phenylhydrazine in refluxing acetic acid. NMR studies on deuteriochloroform solutions of pyrazolyl-2-pyrazolines 2a-g at different temperatures showed that at room temperature a mixture of diastereomers are present. This diastereoselectivity

  通过处理3-(3-芳基-3-氧代丙烯基)色烯制备了新型3-芳基-5-4-[5-(2-羟基苯基)-1-苯基吡唑基]}-2-吡唑啉2a-g -4-ones 1a-g 与苯肼在回流的乙酸中。在不同温度下对吡唑基-2-吡唑啉 2a-g 的氘代氯仿溶液的 NMR 研究表明，在室温下存在非对映异构体的混合物。由于内部空间位阻，这种非对映选择性源于吡唑啉 C-4 立体中心和两个平面手性亚基的组合。这种空间位阻的能垒在 60°C 的 DMSO-d6 溶液中被克服。一些吡唑基-2-吡唑啉衍生物 2a-c,e 的乙酰化有助于确认所提及的非对映异构体混合物的存在。
• OXAZEPINES AND THIAZEPINES 40* SYNTHESIS OF 4-ARYL-2-(3-CHROMONYL)-2,3-DIHYDRO-1,5-BENZOTHIAZEPINES AND THEIR CONVERSION INTO 3-ACETYL-2,3-DIHYDROBENZOTHIAZOLES
  作者：Albert Levai

  DOI：10.1515/hc.2002.8.4.375

  日期：2002.1

  derivatives, a continuous attention is paid to the synthesis of new 2,4-disubstituted 2,3-dihydro-l,5-benzothiazepines. This fact prompted us to continue our study in this field and herein we report on the synthesis of 4-aryl-2-(3-chromonyl)-2,3dihydro-l,5-benzothiazepines and their conversion into 3-acetyl-2,3-dihydrobenzothiazoles. Introduction of a 3-chromonyl group into the benzothiazepine and benzothiazole

  4-Aryl-2-(3-chromonyl)-2,3-dihydro-l,5-benzothiazepines 3a-g 已通过 2-aminothiophenol (1) 和 3-(3-oxo-3-arylpropenyl) 的反应合成)chromen4-ones 2a-g 在乙酸存在下的热甲苯中。1,5-Benzothiazepines 3a,b,d,e 已在乙酰化条件下转化为 3-乙酰基-2,3-二氢苯并噻唑 4a,b,d,e。简介 1,5-苯并噻嗪类具有众所周知的生物活性 (1-10)，是药物研究中特别重要的含氮和硫杂环化合物。此类苯二氮卓类的合成已在许多实验室进行了研究，并且本发明的程序也已编入几篇评论文章 (11-14)。由于它们易于获得，2,4-二取代的2,3-二氢-1,5-苯并噻嗪类药物受到了相当多的关注。用于其合成的程序主要基于 2-氨基苯硫酚与 α,β-不饱和酮的反应
• NHC-Catalyzed Cascade Reaction between β-Methyl Enals and Dienones for Quick Construction of Complex Multicyclic Lactones
  作者：Jun Sun、Jun Xu、Guihua Nie、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00533

  日期：2020.4.3

  A NHC-promoted cascade reaction between β-methyl enal and dienone is developed for quick access to multicyclic lactone molecules bearing quaternary chiral carbon centers. Our study constitutes the first 1,6-addition of the acylazolium vinyl enolate γ-carbon via NHC catalysis and provides rapid access to complex lactone molecules that are otherwise difficult to prepare. The structurally sophisticated

  开发了一种NHC促进的β-甲基烯醛和二烯酮之间的级联反应，可快速进入带有季手性碳中心的多环内酯分子。我们的研究通过NHC催化构成了酰基烯丙基乙烯基烯醇盐γ-碳的第一个1,6-加成反应，并提供了快速接触否则难以制备的复杂内酯分子的方法。具有多达四个稠合环结构的结构复杂的内酯产物，以高达定量的产率提供，具有良好或优异的对映选择性。
• Domino reactions of 2-methyl chromones containing an electron withdrawing group with chromone-fused dienes
  作者：Jian Gong、Fuchun Xie、Wenming Ren、Hong Chen、Youhong Hu

  DOI：10.1039/c1ob06613g

  日期：——

  Domino reactions of 2-methyl substituted chromones containing an electron withdrawing group at the 3-position with chromone-fused dienes synthesized a diverse range of benzo[a]xanthones and complicated chromone derivatives. These multiple-step reactions result in either two or three new C–C bonds without a transition metal catalyst or an inert atmosphere.

  在3位上具有吸电子基团的2-甲基取代的色酮与色酮稠合的二烯的多米诺反应合成了多种苯并[ a ]氧杂蒽酮和复杂的色酮衍生物。这些多步反应可产生两个或三个新的C–C键，而无需过渡金属催化剂或惰性气氛。