2-(propa-1,2-dien-1-yl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide | 1353455-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(propa-1,2-dien-1-yl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
• CAS: 1353455-77-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• 分子量: 207.253
• InChiKey: JGFJLXDIFMRFCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(propa-1,2-dien-1-yl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到(Z)-2-((2-(1,1-dioxidobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)-3-methylenecyclobutylidene)methyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Formal Intermolecular [2 + 2] Cycloaddition Reaction of Alleneamides with Alkenes via Gold Catalysis

  摘要：

  An efficient method was developed to construct the densely functionalized cyclobuane adducts through formal intermolecular cycloaddition of alleneamides with electron-rich olefins via gold catalysis, in which vinyl ethers/amides and electron-rich styrenes worked very well. In addition, a series of alleneamide dimerization products were prepared from the same alleneamide substrates.

  DOI：

  10.1021/ol202703a
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1,1-二氧代-1,2-苯并异噻唑 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(propa-1,2-dien-1-yl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  铜催化合成末端与氟取代的 N-Allenamides 通过将重氮化合物添加到末端 Ynamides

  摘要：

  甲的CuI催化健壮合成的ñ -allenamides从ynamides通过与各种重氮化合物的反应被开发。DFT 计算表明，这种转变依赖于一种不常见的反向机制，无论 ynamide 的极化如何，都有利于在 ynamide 的 β 位添加重氮化合物。该协议容忍范围广泛的功能组。这种铜催化工艺代表了首次从炔酰胺合成三、二或全氟化N-烯丙酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.202103598

文献信息

• 3-Methylene-4-amido-1,2-diazetidine as a Formal 1,4-Dipole Precursor: Lewis Acid-Catalyzed Nucleophilic Addition with Silylated Nucleophiles
  作者：Takashi Okitsu、Keiko Kobayashi、Ryosuke Kan、Yuji Yoshida、Yuki Matsui、Akimori Wada

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02194

  日期：2017.9.1

  3-Methylene-4-amido-1,2-diazetidine (MADA) was prepared for the first time via formal [2 + 2] cycloaddition of an allenamide and an azodicarboxylate. MADA worked as a formal 1,4-dipole precursor toward nucleophilic addition with various silyl enol ethers and allyltrimethylsilanes.

  通过亚丙基酰胺和偶氮二羧酸酯的正式[2 + 2]环加成反应，首次制备了3-亚甲基-4-酰胺基-1,2-二氮杂环丁烷（MADA）。MADA是正式的1,4-偶极前体，可与各种甲硅烷基烯醇醚和烯丙基三甲基硅烷进行亲核加成反应。
• Gold catalyzed [3+2] cycloaddition of N-allenyl amides with azomethine imines
  作者：Wen Zhou、Xiao-Xiao Li、Guo-Hua Li、Yun Wu、Zili Chen

  DOI：10.1039/c3cc41258j

  日期：——

  Gold(I) catalyzed [3+2] cycloaddition of azomethine imines with N-allenyl amides was developed to provide two types of pyrazolyl based bicyclic heterocycles. Both pyrazolidin-3-one derived and dihydroisoquinoline derived azomethine imines reacted smoothly with N-allenyl amides to give 6-methylene bipyrazolidin-1-ones and 1-methylene hexahydropyrazolo[5,1-a] isoquinolines in moderate to good yields.

  开发了金(I)催化的[3+2]环加成反应，将亚胺烯与N-烯丙基酰胺反应，提供两种基于吡唑的双环杂环化合物。由吡唑烷-3-酮衍生的和二氢异喹啉衍生的亚胺烯与N-烯丙基酰胺顺利反应，得到6-亚甲基双吡唑烯-1-酮和1-亚甲基六氢吡唑[5,1-a]异喹啉，产率为中等到良好。
• Gold catalyzed enantioselective intermolecular [3+2] dipolar cycloaddition of N-allenyl amides with nitrones
  作者：Guo-Hua Li、Wen Zhou、Xiao-Xiao Li、Qing-Wei Bi、Zhen Wang、Zhi-Gang Zhao、Wen-Xiang Hu、Zili Chen

  DOI：10.1039/c3cc41769g

  日期：——

  A gold catalyzed enantioselective [3+2] dipolar cycloaddition of N-allenyl amides with nitrones was developed to give chiral 4-alkylidenyl isoxazolidine derivatives in high yields and excellent enantioselectivities by using BINOL derived chiral phosphoramidate Au(I) catalysts.

  通过使用BINOL衍生的手性磷酰胺基金Au（I）催化剂，开发了金催化的N-烯丙基酰胺与对映体的对映选择性[3 + 2]偶极环加成反应，从而以高收率和优异的对映选择性提供了手性的4-亚烷基异恶唑烷衍生物。
• Enantioselectivity Tunable <scp>Gold‐Catalyzed</scp> Intermolecular [3 + 2] Cycloaddition of <scp> <i>N</i> ‐Allenamides </scp> with Nitrones
  作者：Bing Xu、Zhan‐Ming Zhang、Jie Han、Guangxin Gu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202200017

  日期：2022.6.15

  A highly enantioselective gold-catalyzed intermolecular [3 + 2] cycloaddition of N-allenamides with nitrones was realized by the application of Ming-Phos M6 as a chiral ligand. Both enantiomers of the cycloadducts with opposite configuration could be obtained in high yields with high regio- and enantioselectivity by the employment of either diastereomer of the chiral ligand. The acidic N—H bond (hydrogen

  通过应用 Ming-Phos M6 作为手性配体，实现了N-丙二酰胺与硝酮的高度对映选择性金催化分子间 [3 + 2] 环加成。通过使用手性配体的任一非对映异构体，可以以高产率和高区域选择性和对映选择性获得具有相反构型的环加合物的两种对映异构体。Ming-Phos的亚磺酰胺部分的酸性NH键（氢键）和五氟苯基取代基（氟效应）可能在增强对映选择性方面发挥重要作用，即Ming-Phos是这种转变中的多功能配体。
• Synthesis of Axially Chiral 1,2,3-Triazol-5-ylidene–Au(I) Complex and Its Application in Enantioselective [2 + 2] Cycloaddition of Alleneamides with Alkenes
  作者：Wei Huang、You-Can Zhang、Rui Jin、Bai-Ling Chen、Zili Chen

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00524

  日期：2018.9.24

  of which, significant Ag(I)–Ag(I) bonding existed. The crystal structures of (R)-8a, (R)-8f, and (R)-8g were also obtained, which exhibit an axially chiral bis(MIC)-bis(Au) structure without Au(I)–Au(I) interaction. Application of these axially chiral bis-/mono- 1,2,3-triazol-5-ylidene Au(I) complexes in the enantioselective [2 + 2] cycloaddition of alleneamides 10a with p-methoxy styrene 11a were explored

  一系列轴向手性的双1,2,3-三唑-5-亚甲基Au（I）配合物（R）-8a – g和一个单1,2,3-三唑-5-亚烷基Au（I）配合物（- [R ）-图9a是从市售的（制备- [R ）联萘-2,2-二胺（BINAM）化合物，其中，双的转移金属化（MIC） -双[银（I）]的中间体为相应的金（I配合物被用作关键的合成步骤。通过在铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CAAC）步骤中使用不同的炔烃试剂，可以使这些MIC–Au（I）配合物的结构多样化。三种手性双-1,2,3-三唑-5-亚烷基Ag（I）配合物（R）-7a，（R）-7c和（R）-7d均已制备并充分表征。根据（R）-7a的晶体结构，显示出手性四（MIC）-双（Ag）结构，其中两个手性双-1,2,3-三唑-5亚叉基配体由两个几乎线性银原子桥，其中存在显着的Ag（I）–Ag（I）键。（R）-8a，（R）-8f和（R）-8g的晶体结构还获得了具有轴