3-[(4S,5R)-5-(3-hydroxyphenyl)-2,7-dimethyloctan-4-yl]phenol | 78682-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-[(4S,5R)-5-(3-hydroxyphenyl)-2,7-dimethyloctan-4-yl]phenol
• CAS: 78682-45-8
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: ODHGVCQLDXSHQR-SZPZYZBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 、 三溴化硼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-[(4S,5R)-5-(3-hydroxyphenyl)-2,7-dimethyloctan-4-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  烷基链分枝对雌二醇受体结合亲和力和1,2-二烷基化1,2-双（4-或3-羟苯基）乙烷雌激素和抗雌激素的内在活性的影响。

  摘要：

  在1,2-二烷基-1,2-双（4-羟苯基）乙烷雌激素的己烯雌酚（乙基，HES）和octestrol（正丙基，OCES）的α或β位置对称引入CH3取代基的影响[异丙基（1），叔丁基（2），仲丁基（3），异丁基（4）]和1,2-二烷基-1，2-二-（3-羟苯基）乙烷抗雌激素间己雌酚（乙基，MetaHES ）和间苯三酚（n-丙基，MetaOCES）[异丙基（5），叔丁基（6），仲丁基（7），异丁基（8）]对雌二醇受体（E2R）的结合亲和力和内在活性。化合物1-8的合成是通过以下方式完成的：（a）将相应的α-烷基苄醇与TiCl3 / LiAlH4还原偶联，并分离内消旋非对映异构体（化合物2-4、7和8），（b）α-叔丁基-3-甲氧基苄基氯与CoCl2 / EtMgCl并分离出内消旋结构异构体（6），以及（c）异丙基苯基酮与TiCl4 / Zn并随后氢化相应的顺式-己基- 3-烯（化合物1和5）。通过竞争性结合测定法相对于[3H]

  DOI：

  10.1021/jm00159a018

文献信息

• HARTMANN, R. W.;BUCHBORN, H.;KRANZFELDER, G.;SCHOENENBERGER, H.;BOGDEN, A+, J. MED. CHEM., 1981, 24, N 10, 1192-1197
  作者：HARTMANN, R. W.、BUCHBORN, H.、KRANZFELDER, G.、SCHOENENBERGER, H.、BOGDEN, A+

  DOI：——

  日期：——
• HARTMANN R. W., J. MED. CHEM., 29,(1986) N 9, 1668-1674
  作者：HARTMANN R. W.

  DOI：——

  日期：——
• Influence of alkyl chain ramification on estradiol receptor binding affinity and intrinsic activity of 1,2-dialkylated 1,2-bis(4- or 3-hydroxyphenyl)ethane estrogens and antiestrogens
  作者：Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm00159a018

  日期：1986.9

  5). The binding affinity of 1-8 to the calf uterine E2R was measured relative to that of [3H]E2 by a competitive binding assay. Compounds 1 and 5 showed relative binding affinity (RBA) values exceeding those of HES and MetaHES, respectively. All other derivatives showed RBA values smaller than the corresponding parent compounds. The intrinsic activity was monitored in terms of uterotrophic and antiuterotrophic

  在1,2-二烷基-1,2-双（4-羟苯基）乙烷雌激素的己烯雌酚（乙基，HES）和octestrol（正丙基，OCES）的α或β位置对称引入CH3取代基的影响[异丙基（1），叔丁基（2），仲丁基（3），异丁基（4）]和1,2-二烷基-1，2-二-（3-羟苯基）乙烷抗雌激素间己雌酚（乙基，MetaHES ）和间苯三酚（n-丙基，MetaOCES）[异丙基（5），叔丁基（6），仲丁基（7），异丁基（8）]对雌二醇受体（E2R）的结合亲和力和内在活性。化合物1-8的合成是通过以下方式完成的：（a）将相应的α-烷基苄醇与TiCl3 / LiAlH4还原偶联，并分离内消旋非对映异构体（化合物2-4、7和8），（b）α-叔丁基-3-甲氧基苄基氯与CoCl2 / EtMgCl并分离出内消旋结构异构体（6），以及（c）异丙基苯基酮与TiCl4 / Zn并随后氢化相应的顺式-己基- 3-烯（化合物1和5）。通过竞争性结合测定法相对于[3H]