1-<1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-pyrrolyl>-4-nitro-1-butanone | 144024-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-pyrrolyl>-4-nitro-1-butanone
• 英文别名: 1-[1-(4-Methylphenyl)sulfonylpyrrol-3-yl]-4-nitrobutan-1-one
• CAS: 144024-30-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 336.368
• InChiKey: DUXDSSICQJCWAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-pyrrolyl>-4-nitro-1-butanone 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 4-甲氧基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 6. Synthetic Procedure for 4-, 5-, 6-, or 7-Alkoxy- and Hydroxyindole Derivatives.

  摘要：

  本文介绍了一种制备吲哚核的苯部分被烷氧基和羟基取代的吲哚衍生物的新方法。(芳基磺酰基)吡咯衍生物（4a、5b 和 5a）在适当的醇存在下发生酸诱导环化反应，分别得到 4、5、6 和 7-烷氧基吲哚衍生物（13 和 28），其中的烷氧基来自所使用的醇。本方法的一个应用是，在 1，3-丙二醇存在下，用酸处理适当官能化的吡咯衍生物（38 和 41），然后脱去烷氧基，再用氢化铝锂还原，从而简短高效地合成了两种多巴胺激动剂（34 和 44）。在还原 N，N-二丙基-(6-羟基-1-苯磺酰基)吲哚-4-乙酰胺（40）的过程中，还提出了一种不常见产物 4-[2-(二rophlamino)-1-羟乙基]-6-羟基吲哚（46）的生成反应机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2344
• 作为产物：
  描述：

  1-(对甲苯磺酰基)吡咯 、 4-硝基丁酰氯 在 三氯化铝 作用下， 生成 1-<1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-pyrrolyl>-4-nitro-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 5. Efficient Preparative Procedure for 4-Substituted Indole Derivatives.

  摘要：

  开发了一种有效且简洁的4-取代吲哚衍生物合成方法，该方法基于两个连续反应，即碳阴离子对共同前体分子3-(1,3-二氧烷-2-基)-1-[1-(苯基磺酰基)-和1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3-吡咯基]-1-丙酮（5a，b）的亲核加成反应，随后是产物的酸催化环化反应，形成4-取代的1-(苯基磺酰基)-和1-[(4-甲基苯基)磺酰基]吲哚衍生物（4a，b）。该新方法使得合成重要中间体成为可能，比如甲基1-(苯基磺酰基)吲哚-4-羧酸酯（15）、4-甲酰基-1-(苯基磺酰基)吲哚（16）和甲基1-(苯基磺酰基)吲哚-4-乙酸酯（17），这些中间体对于众多吲哚生物碱以及一种强效的多巴胺激动剂4-[2-(二异丙氨基)乙基]吲哚（21）都具有重要意义。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2338